«Уксусный ангидрид»

C₄H₆O₃= (СН₃CO)₂О — является представителем ангидридов органических жирных кислот формулы С_nН_2nО₂. Он может быть получен в небольших количествах при действии фосфорного ангидрида на уксусную кислоту (Этар, Гал). Обыкновенно его получают так: при охлаждении по каплям прибавляют одну частицу хлористого ацетила к одной частице обезвоженного, тщательно высушенного уксусно-кислого натрия, продукт реакции некоторое время умеренно нагревают, образовавшийся У. ангидрид отгоняют на песчаной бане или прямо на голом огне и очищают перегонкой. Реакция его образования следующая:

(Канонников, Зайцев). У. ангидрид представляет сильно пахнущую уксусной кислотой жидкость с темп. кип. 137,9° и удельным весом 1,0969 при 0° и 1,0799 при 15°,2 (Копп). У. ангидрид растворяется в воде и сравнительно медленно разлагается, переходя в У. кислоту, при обыкновенной температуре. Скорость образования У. кислоты из У. ангидрида и воды была изучена Меншуткиным и Васильевым; она возрастает с увеличением массы воды, участвующей в реакции, и с повышением температуры. При равенстве частей воды и ангидрида при 19° через 6 час. около 50% ангидрида превращается в У. кислоту; оканчивается реакция только через 11 дней. Хлористый водород уже при обыкновенной темп. и очень энергично при 100° разлагает У. ангидрид на хлористый ацетил и У. кислоту:

(CH₃СО)₂О + HCl = СН₃COCl + СН₃COOH.

При действии на У. ангидрид брома и хлора образуются хлороуксусная кислота и хлористый ацетил:

(CH₃СО)₂О + Cl₂= СН₃COCl + СН₂ClCOOH (Гал).

При восстановлении цинковой пылью получается ацетон (Ян). При действии PCl₅образуется хлористый ацетил. Хлористый алюминий при нагревании с У. ангидридом разлагает его с образованием уксусно-кислого алюминия и хлористого ацетила. Высушенная уксусно-калиевая соль растворяется при 100° в У. ангидриде, и тогда образуется соединение, кристаллизующееся в иглах (C₂H₃O)2O + 2С₂H₃О₂К. У. ангидрид может быть с успехом применяем для получения сложных эфиров (Жерар) различных спиртов по уравнению, например:

(С₂Н₃О)₂О + 2С₂Н₅ОН = 2С₂H₃(C₂H₅)O₂+ H₂О.

Обыкновенно для ускорения реакции берут избыток У. ангидрида и ведут ее при названии в запаянной трубке при 100° в течение нескольких часов. Исследование скорости, с которой протекает эта реакция (Меншуткин), показывает, что изомерия алкоголей характерным образом влияет на скорость реакции: при одинаковых прочих условиях, первичные алкоголи представляют наибольшую скорость этерификация, третичные — наименьшую.

В. Ипатьев. Δ.

ангидрид уксусной кислоты, (CH₃CO)₂O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; t_kип 139,5 °С, плотность 1,082 г/см³ (20 °С). У. а. — один из реагентов, широко применяемых в химических синтезах для введения ацетильной группы CH₃CO (так называемое Ацетилирование). Так, со спиртами ROH У. а. образует эфиры CH₃COOR, с аминами RNH₂ — амиды CH₃CONHK, с меркаптанами RSH — тиоэфиры CH₃COSR. С водой (при нагревании) У. а. образует уксусную кислоту. В промышленности У. а. получают каталитическим окислением Ацетальдегида в присутствии ацетатов кобальта и меди, реакцией уксусной кислоты с Кетеном и др. методами. У. а. используется главным образом для получения ацетилцеллюлозы (См. Ацетилцеллюлоза), ацетопропионата и ацетобутирата целлюлозы, применяемых для изготовления искусственного волокна, основы фото- и киноплёнки, пластмассовых изделий (см. Этролы), плёнок и лакокрасочных материалов, а также в производстве душистых веществ (См. Душистые вещества)(например, ацетиланизола) и лекарственных препаратов (например, Фенацетина).

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД - (СН3СО)2О, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 139,9 .С. Применяют для ацилирования, напр. в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ.

acetic anhydride

acetic anhydride

у́ксусный ангидри́д

(СН₃СО)₂О, бесцветная с резким запахом жидкость, t_кип 139,6°C. Применяют для ацилирования, например в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ.

* * *

У́КСУСНЫЙ АНГИДРИ́Д, (СН₃СО)₂О, бесцветная с резким запахом жидкость, t_кип 139,9 °С. Применяют для ацилирования(см. АЦИЛИРОВАНИЕ), напр. в производстве ацетилцеллюлозы, душистых и лекарственных веществ.

ангидрид уксусной кислоты, (CH₃CO)₂O - бесцветная жидкость с резким запахом; t_nл 139,9 °С. Применяется для введения группы СН₃СО (ацетилирования) при получении ацетата целлюлозы, душистых и лекарств. в-в, красителей и др.

УКСУСНЫЙ АНГИДРИД (СН₃С0)₂0 — бесцветная жидкость с резким запахом, t_{K 1ш}= 139,9°С; получают нагреванием паров уксусной кислоты (см.) при 700°С в присутствии катализатора; применяют главным образом в производстве ацетилцеллюлозы, при синтезе аспирина, душистых и лекарственных веществ.