«Скатол»

1) Один из продуктов гниения белков в тонких кишках. С. — кристаллическое азотсодержащее тело. С. легко переходит в мочу и открывается в ней прибавлением крепкой соляной кислоты, придающей моче фиолетово-красную окраску. С. может быть получен также и из смеси измельченной поджелудочной железы и мышечного вещества при известных степенях разложения последнего. 2) α-метилиндол (см. Индол).

(от греч. skor, родительный падеж skatos — помёт, фекалии)

β-метилиндол, бесцветные, с отвратительным запахом кристаллы, t_пл95 °С, t_Kun 265 °C; нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях. Сильно разбавленные растворы С. имеют приятный цветочный запах. С. в небольших количествах содержится в каменно-угольной смоле, цибете (выделениях цибетовой кошки — см. Виверры), образуется из Триптофана при расщеплении белков гнилостными бактериями толстых кишок, обусловливая запах испражнений (см. Гниение).

Синтетический С. получают, например, нагреванием фенилгидразона пропионового альдегида C₆H₅NH—N=CHC₂H₅ с ZnCl₂; применяют в парфюмерии (см. также Индол).

1. скато́л;
2. скато́лы;
3. скато́ла;
4. скато́лов;
5. скато́лу;
6. скато́лам;
7. скато́л;
8. скато́лы;
9. скато́лом;
10. скато́лами;
11. скато́ле;
12. скато́лах.

СКАТО́Л, скатола, муж. (от греч. skatos - кал, грязь) (хим., тех.). Вещество, образующееся при гниении белков в кале, применяемое при изготовлении искусственных цветочных запахов.

м.

Продукт гниения белков, содержащийся в кале и придающий ему характерный запах.

СКАТОЛ (3-метилиндол) - бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, tпл 97 .С. Содержится в каменноугольной смоле, некоторых эфирных маслах; образуется при гниении белковых веществ. В разбавленных растворах скатол обладает цветочным запахом; применяется как душистое вещество в парфюмерии.

skatole

гетероциклическое соединение с неприятным запахом, образующееся из триптофана при гниении белков, например при их разложении в толстой кишке.

(3-метилиндол), ф-ла I, мол. м. 131,18; бесцв. кристаллы (на воздухе и на свету постепенно темнеют) с сильным фекальным запахом (в большом разбавлении запах жасмина); т. пл. 95-96 °С, т. кип. 265-266 °С/755 мм рт. ст.; давление пара 0,26 Па при 20 °С; раств. в этаноле, минер. маслах и др. орг. р-рителях, плохо раств. в холодной воде, хорошо-в кипящей. Амфотерен. При взаимод. с магнийорг. соединениями и при послед. действии ал-килгалогенидов образуются производные индоленина, напр.:

С альдегидами С. реагирует по группе СН ₃, напр.:

С. содержится в нек-рых растениях, кам.-уг. смоле, образуется при гниении белковых в-в.

Получают С. по Фишера реакции нагреванием фенилгидра-зона пропионового альдегида в присут. ZnCl₂, H₂SO₄ или CuCl и др. методами.

Качеств. р-ция на С.-фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха (спиртово-солянокислый р-р n-диметиламино-бензальдегида), красное окрашивание сосновой лучины, смоченной соляной к-той. С. образует гидрохлорид, т. пл. 167-168 °С, пикрат, т. пл. 172-173 °С.

С. в очень большом разбавлении используется в парфюмерии для придания изделиям цветочного запаха и как фиксатор; в очень малых кол-вах используется как компонент нек-рых пищ. эссенций.

ЛД ₅₀ 3,5 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

скато́л

бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, t_пл 96°C. Содержится в каменноугольной смоле, некоторых эфирных маслах; образуется при гниении белковых веществ. В разбавленных растворах скатол обладает цветочным запахом; применяется как душистое вещество в парфюмерии.

* * *

СКАТО́Л (3-метилиндол), бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, t_пл 97 °С. Содержится в каменноугольной смоле, некоторых эфирных маслах; образуется при гниении белковых веществ. В разбавленных растворах скатол обладает цветочным запахом; применяется как душистое вещество в парфюмерии.

м. хим.

scatolo m

бесцв. кристаллы с очень неприятным запахом, t_пл 96 °С. Содержится в кам.-уг. смоле, нек-рых эфирных маслах; образуется при гниении белковых в-в. В разбавленных р-рах С. обладает цветочным запахом; применяется как душистое в во в парфюмерии.