«Лимонная кислота»

(хим.) — 4-атомнотрехосновная оксикислота состава C₆H₈O₇= СН₂(СООН)·С(ОН)(СООН)·СН₂(СООН), открыта Шееле в 1784 г. Л. кислота очень распространена в растениях; в свободном виде и почти без примеси других кислот находится в значительном количестве в соке лимонов, в бруснике и клюкве; в смеси с яблочной и винной кислотами в крыжовнике, смородине, чернике, малине, рябине и др.; в виде солей калия и кальция в табаке, латуке, свекловице и пр. Л. кислота применяется в ситцепечатании, в медицине, для приготовления лимонадов и проч. В технике она получается из лимонного сока, который содержит ее от 6 до 7%. Л. сок насыщается при паровом нагреве мелом в деревянных, выложенных свинцом, чанах, при чем оседает трудно растворимая, особенно в горячей воде, лимонно-известковая соль. Осадок известковой соли промывается горячей водой и разлагается разбавленной серной кислотой. Раствор, содержащий освободившуюся из соли Л. кислоту, отфильтровывается от осевшего гипса и сгущается при нагревании паром в свинцовых чренах или в вакуум-аппаратах и кристаллизуется в свинцовых кристаллизаторах. Для очищения Л. кислоту вновь растворяют в воде, фильтруют через животный уголь и несколько раз перекристаллизовывают. Синтетически Л. кислота получена (Grimaux et Adam, 1881) рядом превращений, исходя из симметрического дихлоргидрина глицерина СН₂Cl·CH(ОН)·СН₂Cl.

Ее можно получить также из ацетоуксусного эфира: СН₃СО.СН₂(СО₂С₂Н₅), переходя через СН₂Cl·CO·CH₂(СО₂C₂Н₅)

CH₂CN·CO·CH₂(CO₂С₂H₅)

CH(CO₂C₂H₅)·CO·CH₂(СО₂С₂H₅) и

CH₂(CO₂С₂H₅)·С(OH)(CN)·CH₂(CO₂С₂Н₅).

Этими реакциями синтеза и способностью легко переходить, отщепляя Н₂О, в аконитовую кис. СН₂(СООН)·С(СООН):СН(СООН), которая затем при восстановлении дает трикарбаллиловую кис. СН₂(СООН)СН(СООН)СН₂(СООН), вполне определяется вышеприведенное строение Л. кислоты. Л. кислота кристаллизуется в прозрачных бесцветных призмах ромбической системы, уд. веса 1,54, с одной частицей кристаллизационной воды. При 70-75° кристаллы спекаются, теряя воду. Если выпаривать раствор Л. кислоты до тех пор, пока температура не достигнет 130°, то при охлаждении выделяются кристаллы безводной Л. кислоты с темп. плав. 153°. Эти кристаллы обладают замечательным свойством выделяться и при последующих перекристаллизациях из холодных растворов в безводном состоянии (Witter, 1892). Л. кислота оптически недеятельна (отличие от винной кислоты); растворяется в воде в³/₄своего веса при 15° и в¹/₂при 1000; хорошо растворима в спирте, мало в эфире. При нагревании Л. кислоты до 175° самой по себе, а также с крепкими кислотами, она переходит в аконитовую кислоту (см. выше), а при сухой перегонке, теряя воду и СО₂и при одновременном образовании ацетона, в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот. Под влиянием окисляющих веществ (HNO₃, KMnO₄и др.) Л. кислота в большинстве случаев дает либо щавелевую кислоту, либо ацетон. При нагревании с крепкой серной кислотой Л. кислота, как α-оксикислота, отщепляет муравьиную кислоту и превращается в ацетондикарбоновую кислоту СН₂(СОНО)·СО·СН₂(СОНО), которая далее распадается на СО₂и ацетон (ср. Молочная кислота). Как трехосновная кислота, Л. кислота дает 3 ряда солей и сложных эфиров. Триметиловый эфир С₃Н₄(ОН)(СО₂СН₃)₃кристалличен, плав. при 78,5-79° и перегоняется, отчасти разлагаясь, при 283°-287°. Триэтиловый эфир С₃Н₄(ОН)(СО₂С₂Н₅)₃жидкость, перегоняется при 185° (17 мм). Из солей Л. кисл. только соли щелочных металлов легко растворимы в воде (для соли калия отличие от такой же соли винной кислоты). Из других примечательны соль кальция (С₆Н₅О₇)₂Са+4Н₂О, которая труднее растворима в горячей воде, чем в холодной; соль бария (С₆Н₅О₇)₂Ва₃+3¹/₂Н₂О, представляющая под микроскопом характерную кристаллическую форму; серебряная соль — клочковатый осадок, растворимый в кипящей воде, и свинцовая — белый осадок, растворимый в аммиаке. Заключая в своем составе алкогольный водный остаток, Л. кислота способна образовать сложные эфиры и с кислотами. Таковы: нитро-Л. кислота (CH₂·COHO)₂·С(NO₃)(COHO), образующаяся при действии на Л. кислоту смеси дым. азотной кислоты с серной, и ацетил-Л. кислота, образующаяся в виде эфиров С₃Н₄(О·СОСН₃)(СО₂R)₃при действии хлористого ацетила на упомянутые триметиловый и триэтиловый эфиры Л. кислоты и в виде ангидрида С₃Н₄(О·СОН₃)(СОНО)(СО)₂О (крист., темп. пл. 121°) при действии хлористого ацетила на самую Л. кислоту. При действии иодистого этила на натриевое производное триэтилового эфира C₃Н₄(NaO)(CO₂С₂H₅)₃получен тетраэтиловый эфир C₃Н₄(OC₂Н₅)(СО₂С₂Н₅)₃, в котором четвертый остаток C₂Н₅замещает водород алкогольного водного остатка Л. кисл. по типу простых эфиров. Л. кислота и ее соли под влиянием различных микроорганизмов способны бродить: выделяется углекислота и образуются обыкновенно уксусная или масляная кислоты или же обе вместе, а иногда еще, смотря по условиям, спирт, водород и янтарная кислота. Аммиак, действуя на триметильный эфир, дает наряду с цитраминовыми кислотами цитрамид C₃H₄(ОН)(CONH₂)₃, кристаллическое вещество, плавящееся с разложением при 210-215°.

Ф. Ю. Ворожейкин. Δ.

Лимонная кислота (мед.) — чистая, а чаще в виде свежевыжатого лимонного сока, назначается внутрь при скорбуте. У лихорадящих больных как утоляющее жажду питье в виде лимонада, шипучих порошков и т. п. В случае отравления щелочами (содой, поташем) Л. кислотой можно воспользоваться безотлагательно как противоядием. Лимоннокислое железо и лимоннокислый хинин употребляются как горькие средства и как препараты железа.

трёхосновная органическая оксикислота, имеющая универсальное распространение в живой природе. Л. к. хорошо растворима в воде и спирте, плохо — в большинстве органических растворителей, t°_пл 153°С. При 175°С отщепляет молекулу воды и превращается в аконитовую кислоту. Образует одно-, двух- и трёхзамещённые соли — цитраты. Натриевые соли Л. к. легко растворимы в воде, а трёхосновная кальциевая соль плохо растворима, что используют для выделения Л. к. из растворов. Л. к. — необходимое звено в системе биохимических реакций клеточного дыхания (см. Трикарбоновых кислот цикл, Глиоксилатный цикл). Наряду с др. компонентами цикла трикарбоновых кислот Л. к. содержится в малых количествах в митохондриях (См. Митохондрии) всех клеток. Другая функция Л. к. — поддержание в организме кислотно-щелочного равновесия и ионного состава. В отличие от животных, ряд растений и микроорганизмов способен накапливать Л. к. в больших количествах (5—6% в соке лимона, 3—14% в листьях махорки, до 10% в культуральной жидкости гриба Aspergillus niger). Л. к. используется в пищевой промышленности, медицине (для консервирования крови), фотографии и красильном деле. В промышленности Л. к. получают из махорки (после извлечения никотина), чаще — путём сбраживания сахара или патоки при помощи Aspergillus niger или др. грибов (см. Лимоннокислое брожение).

Э. П. Серебряков.

ЛИМО́Н, -а, м. -итрусовое дерево, а также сочный кислый плод его с твёрдой ароматной кожурой. Чай с лимоном. Как выжатый л. кто-н. (крайне устал, измучен; разг.).

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА - (НООССН2)2. С(ОН)СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153,5 .С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (циртаты) используют в медицине для консервирования крови.

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА, (HOOCCH2)2C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153,5шC. Важный продукт обмена веществ в живых организмах. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6 - 8% лимонной кислоты, листья махорки - 8 - 14%. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (цитраты) используют в медицине для консервирования крови.

citric acid

citric acid

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (С₆Н₈О₇) - бесцветный кристаллический порошок с кислым вкусом. В свободном виде содержится в цитрусовых плодах, таких как лимоны и апельсины; ее используют как приправу, а также для вспенивания и в качестве протравы при окраске тканей. Свойства: плотность 1,54; температура плавления 153 °С.

предельная трикарбоновая оксикислота; играет важную роль в обмене веществ, участвуя и цикле трикарбоновых кислот; Л. к. и ее соли широко применяются в лабораторных и клинических исследованиях.

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

трикарбоновая оксикислота. В свободном виде присутствует в растениях: богаты ею листья и стебли махорки (3—14%), плоды лимона (в соке 5—6%), апельсина и др. В больших кол-вах (до 10%) Л. к. накапливается при лимоннокислом брожении в культуральной жидкости нек-рых грибов родов (Aspergillus и Penicillium). В обмене веществ у животных, растений и микроорганизмов участвует в виде солей — цитратов (образуются путём конденсации ацетилкофермента А и оксалоацетата) в трикарбоновых кислот цикле и в глиоксилатном цикле.

органическая кислота с общей формулой C6H8O7. В чистом виде - белый кристаллический порошок кислого вкуса, растворимый в воде, спирте и эфире. В воде лимонная кислота диссоциирует, ее анион называют цитратом. Получают лимонную кислоту из таких природных продуктов, как плоды цитрусовых, а также путем сбраживания глюкозы или химического синтеза. Лимонная кислота играет важную роль в обмене веществ. Ее используют также в качестве пищевой добавки, как антиоксидант и как стабилизатор в различных жирах.

См. также

МЕТАБОЛИЗМ;

ФЕРМЕНТЫ.

(2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая к-та) (НООССН ₂)₂ С(ОН)СООН, мол. м. 192,12; бесцв. кристаллы с моноклинной решеткой ( а =1,2817 нм, b = 0,5628 нм, с = 1,1465 нм, р 111,22° z = 4), пространств. группа P2₁/a; т. пл. 153,5 °С; d₄²⁰ 1,665; n_D¹⁵⁰1,460; DH⁰_cгор -1990 кДж/моль (30°С); рK_a при 25°С 3,128, 4,761 и 6,388; р-римость (в %): в воде 59,2 (20 °С), 84 (100 °С), этаноле 38,3 (25 °С), диэтиловом эфире 1,05 (25 °С). Из водного р-ра при т-ре ниже 36,5°С кристаллизуется в виде моногидрата, для к-рого d₄²⁰1,542; n_D²⁰1,498; DH⁰_cгор -1973 кДж/моль; DH⁰ _обр - 1843 кДж/моль; р-римость (в %): в метаноле 66,6 (20 °С), этаноле 49,8 (25 °С), пропаноле 38,5 (20 °С), этилацетате 5,3 (25 °С), диэтиловом эфире 2,2 (25 °С), хлороформе 0,007 (25 °С). Л. к. проявляет св-ва многоосновных карбоновых кислот; образует три ряда солей и эфиров (цитратов) по карбоксильным группам. Ацилируется по группе ОН. Как гидроксикислота образует стабильные комплексы с многовалентными катионами. При нагр. до 175°С превращается в смесь аконитовой HOOCCH=С(COOH)CH₂COOH и 3-кетоглутаровой HOOСCH₂ С(O)CH₂COOH к-т, выше 175°С - в итаконовую к-ту. При окислении с помощью КMnО ₄ или Н ₂ О ₂ образует 3-кетоглутаровую к-ту. Л. к. - важный продукт обмена в-в в живых организмах, участвует в цикле трикарбоновых к-т и глиоксилатном цикле. Растения способны накапливать Л. к.; так, плоды цитрусовых содержат 6-8% Л. к., листья махорки - 8-14%, культуральные жидкости нек-рых бактерий - до 10%. Осн. пром. способ получения Л. к. - сбраживание сахара, патоки или мелассы штаммами грибков Aspergillus niger. Получают ее также извлечением из растит. сырья или взаимод. кетена с ангидридом щавелевоуксусной к-ты:

Обнаружение Л. к. основано на образовании флуоресцирующих соед. при сплавлении, напр., с мочевиной или резорцином. Методы количеств. определения включают перманганато-, иодо- и ванадатометрию, а также превращение при действии брома в пентабромацетон, определяемый, напр., гравиметрически. Л. к. и ее соли широко используют в пищ. пром-сти как вкусовые в-ва, в качестве компонентов буферных р-ров, для предохранения жиров от порчи, в фармацевтич. пром-сти как компоненты мн. лек. ср-в (лимоннокислый Na - антикоагулянт); Л. к. используется для снятия ржавчины и окалины с металлич. пов-стей, при электротравлении меди, в таннирующих р-рах в ситцепечатании, при произ-ве диазобумаг. Триэтиловый и трибутиловый эфиры ацетиллимонной к-ты - пластификаторы, триаллиловый эфир - мономер. Мировое произ-во Л. к. 250000т (1974), 65% используется в пищевой и 15% - в фармацевтич. пром-сти. Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N.Y., 1979, p. 150-79. Д. В. Иоффе.

лимо́нная кислота́

(HOOCCH₂)₂-C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, t_пл 153,5°С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожения углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (цитраты) используют в медицине для консервирования крови.

* * *

ЛИМО́ННАЯ КИСЛОТА́, бесцветные кристаллы, t_пл 153,5 °С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (циртаты) используют в медицине для консервирования крови.

(Acidum citricum) — трехосновная органическая оксикислота — С₆Н₈О₇ Н₂О или

Лимонная кислота представляет собой внешне мелкие бесцветные прозрачные кристаллы без запаха, но очень кислого вкуса, легко превращающиеся при взаимодействии с воздухом в непрозрачный беловатый кристаллический порошок.

Используется тогда, когда необходимо достичь нежной, не резкой, но отчетливо ощутимой кислоты блюда, в основном в желе, компоты, кисели, муссы, сладкие пироги, кондитерские изделия, а также в борщи для восстановления их ярко-красного цвета, в винегреты, кальи, солянки.

В смеси со 100 граммами сахара на 1 литр воды всего 5 граммов лимонной кислоты дает приятный кисленький напиток (4 грамма кислоты соответствует соку среднего лимона).

(СН₂СООН),С(ОН)СООН - бесцветные кристаллы; t_пл 153° С. Широко распространена в природе; содержится в нек-рых ягодах, плодах цитрусовых (в соке лимона 5 - 6%), стеблях махорки. Применяется как ароматизирующее в-во и консервант в пищ. пром-сти, для очистки и шлифовки металлов, в синтезе солей и эфиров Л. к. (цитратов), используемых в качестве эмульгаторов, пластификаторов и др.