«Кофеин»

Кофеин в энциклопедиях

Источники

Словарь Брокгауза и Ефрона

I(хим.) или теин (иначе метил-теобромин или триметилксантин) — горькое вещество (алкалоид) кофе и чая с эмпирическим составом, отвечающим формуле C₈H₁₀N₄O₂. Впервые в чистом виде получен из кофейных зерен Пеллетье и Каванту (1828); состав установлен Велером и Пфаффом с Либихом (1832), а тожество с теином, выделенным Удри (1827) из чайных листьев, Иобстом и Мульдером (1838). Штреккер (1861) получил его искусственно действием йодистого метила на серебряное производное теобромина (см.), чем была установлена связь его с ксантином (см.). Строение К, как трехметилированного производного диуреида диоксиакриловой кислоты (ксантина), основывается (Э. Фишером, 1882) на изучении целого ряда реакций его распадения на вещества более простые (см. далее). Согласно этому, оно должно быть представлено формулой:

Кроме кофе и чая (зерна Coffea arabica содержат обычно 0,35-1% К., листья 1,15-1,25%, чайные листья 0,82-3,45%, причем высшие сорта чая, приготавливаемые из молодых листочков, обычно богаче К. — см. Чай, Кофе), К. находится также в количестве 0,44-1,2% в так наз. парагвайском чае (листья Ilex paraguayensis), в орехах Sterculia acuminata (2,13-2,35%) и в значительно большей массе (около 5%) в гуаране (тесто, приготавливаемое из семян Paullinia sorbilis). Какао также содержит К. в виде небольшой примеси к теобромину. К. чаще всего получают в технике из чайных отбросов (чайной пыли), для чего водный отвар их осаждают уксуснокислым свинцом, фильтруют, удаляют из фильтрата свинец сернистым водородом и, отфильтровав вновь от сернистого свинца, выпаривают раствор до кристаллизации, а затем выделившийся К. очищают перекристаллизацией из воды или спирта. Также обрабатывают водный отвар чая окисью свинца, прибавляют поташа к слитому и выпаренному до густоты сиропа раствору и извлекают 90% спиртом. Отогнав спирт, перекристаллизовывают остаток из воды или бензола. К. кристаллизуется из воды в длинных, гибких, шелковистых, горьковатых на вкус иглах с 1 паем кристаллизационной воды, которую в сухом воздухе теряет отчасти при обычной темп. и вполне при 100°, плавится при 234-235° и, улетучиваясь значительно ниже этой темп., легко и без разложения сублимируется. Уд. в. К.=1,23. К. растворяется в воде, спирте, хлороформе и бензоле, весьма трудно растворим на холоде в абсолютном эфире, серистом углероде и петролейном эфире. При нагревании растворимость во всех названных растворителях значительно возрастает. Так, напр., 100 ч. воды при обыкн. темп. растворяют 1,35 ч. безводного К., а при 65° — 45,55 ч. В малых дозах К. применяется, как лекарственное (возбуждающее) вещество, в более значительных — ядовит. Реагирует К. нейтрально, но с кислотами соединяется, образуя соли, которые, впрочем, избытком воды или спирта разлагаются; хлористо-водородная соль образует хлороплатинат и хлораурат. Щелочи и баритовая вода при нагревании превращают К. в кофеидин (маслообразное основание) с отщеплением 1 частицы углекислоты по уравн.:

C₈H₁₀N₄O₂+H₂O=C₇H₁₂N₄O+СО₂.

Дальнейшее действие щелочей, а также крепкой соляной кислоты при 240° — 250° производит полное распадение К., совершенно аналогичное распадению ксантина и теобромина, на углекислоту, аммиак, метиламин, муравьиную кислоту и метилгликоколь (саркозин, см.), по уравн.:

C₈H₁₀N₄O₂+6H₂O=СО₂+NH₃+2NH₂(CH₃)+CH₂O₂+CH₂(NHCH₃)COHO.

При осторожном окислении смесью соляной кислоты и бертолетовой соли К. расщепляется на диметилаллоксан CO(NCH₃)₂(CO)₃и метилмочевину CO(NH₂)(NHCH₃), а при других условиях окисления на холестрофан (диметилпарабановую кислоту) или амалиновую кислоту (тетраметилаллоксантин) и метилмочевину, что совершенно подобно распадениям мочевой кислоты (см.) на мочевину с одной стороны и аллоксан, парабановую кислоту и аллоксантин — с другой. Эти реакции указывают на аналогию строения К. со строением мочевой кислоты и, вместе с синтезом его из ксантина, переходя через теобромин (диметилксантин), определяют присутствие в его частице трех метильных групп и одного атома водорода, занимающего особое положение, как видно из формул C₅H(CH₃)₃N₄O₂и вышенаписанной. Действительно, 1 атом водорода в К. может быть замещен хлором, бромом, водным остатком, причем получаются хлор-, бром— и гидроксикофеин, напр. C₅Br(CH₃)₃N₄O₂и C₅(OH)(CH₃)₃N₄O₂. Последний способен присоединять 2 атома брома и обменивать затем их при действии спирта на 2 этоксильные группы, что показывает непредельность К. и присутствие в нем двойной углеродной связи. Образование из К., при окислении и последующем распадении, переходя через каффуровую кислоту, мезокзалевой кислоты C₃N₄O₆, и образование метилгидантоина

при распадении гидрокаффуровой кислоты, получающейся восстановлением каффуровой, определяет нахождение в частице К. группировок . Все эти, а также и некоторые другие реакции привели Э. Фишера к тому представлению о строении К., которое дано выше.

Качественной реакцией на К. служит мурексидная проба — см. Мочевая кислота. Способов количественного определения К., главным образом в чае, предложено несколько. Из них укажем на способ Пелиго, в главных чертах сходный с первым из описанных выше приемов получения К. По способу Целлера, высушенный чай растворяют в крепкой серной кислоте, раствор разбавляют водой, насыщают окисью свинца и извлекают горячим 86% спиртом, из которого и выкристаллизовывают К., а маточный спиртовой раствор выпаривают и остаток извлекают эфиром. Дворкович (1890) извлекает К. из чая кипящей водой, водную вытяжку промывает петролейным эфиром для удаления жирных и экстрактивных веществ, осаждает на холоде баритом, тотчас фильтрует и, прибавив к фильтрату раствор поваренной соли, окончательно экстрагирует К. взбалтыванием с хлороформом. Способы (напр. Мульдера), основанные на обработке веществ, содержащих К., кипячением с известью или магнезией, не дают удовлетворительных результатов вследствие происходящего при них отчасти разложения К. (Дворкович; см. также выше о действии на К. щелочей).

П. П. Рубцов. Δ.

II (дополнение к статье)см. также Пурин.

Большая Советская энциклопедия

лекарственный препарат, оказывающий стимулирующее действие на центральную нервную систему; триметилксантин — алкалоид, содержащийся в листьях чая, семенах кофе, орехах кола, а также получаемый синтетическим путём. Применяют внутрь в таблетках при угнетении центральной нервной системы, ослаблении сердечной деятельности, отравлении наркотиками, гипотонии, мигрени. Подкожно вводят раствор К. — бензоат натрия, содержащий 38% чистого К., близкий к К. по фармакологическим свойствам и показаниям к применению.

Словарь форм слова

кофеи́н;
кофеи́ны;
кофеи́на;
кофеи́нов;
кофеи́ну;
кофеи́нам;
кофеи́н;
кофеи́ны;
кофеи́ном;
кофеи́нами;
кофеи́не;
кофеи́нах.

Толковый словарь Ожегова

КОФЕИ́Н, -а, муж. Возбуждающее средство, получаемое из кофейных зёрен, чайных листьев и нек-рых других растений.

| прил. кофеиновый, -ая, -ое.

Малый академический словарь

-а, м.

Вещество, содержащееся в кофейных зернах, в чайных листьях и в некоторых других растениях (используется в медицине как возбуждающее средство).

[лат. coffeinum]

Толковый словарь Ушакова

КОФЕИ́Н, кофеина, мн. нет, муж. (лат. coffeinum) (хим. апт.). Наркотическое вещество, добываемое из зерен кофе и чайных листьев.

Толковый словарь Ефремовой

м.

Вещество, содержащееся в зёрнах кофе, листьях чая и т.п., применяемое в медицине как возбуждающее средство.

Лекарственный препарат, изготовляемый из такого вещества.

Большой энциклопедический словарь

КОФЕИН - алкалоид, содержащийся в семенах кофейного дерева, листьях чайного куста, орехах кола и др. Оказывает возбуждающее действие на центральную нервную и сердечно-сосудистую системы. Применяется как стимулирующее средство, при отравлении наркотиками и др.

Современная энциклопедия

КОФЕИН, алкалоид, содержащийся в семенах кофейного дерева, листьях чайного куста, орехах кола и других. Оказывает возбуждающее действие на центральную нервную и сердечно-сосудистую системы. Применяется как стимулирующее средство, при отравлении наркотиками и другим.

Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

Большой англо-русский и русско-английский словарь

муж.;
фарм. caffeine не содержащий кофеина ≈ decaffeinatedм. caffeine.

Большой немецко-русский и русско-немецкий словарь

кофеинKoffein

Большой французско-русский и русско-французский словарь

м. фарм.

caféine f

Большой испано-русский и русско-испанский словарь

м.

cafeína f

Большой итальяно-русский и русско-итальянский словарь

м.

caffeina f

Научно-технический энциклопедический словарь

КОФЕИН (C₈H₁₀N₄O₂), белый, горького вкуса АЛКАЛОИД, содержащийся в кофе, чае и других веществах, например, в растениях какао и падубе. В напитках он действует как мягкое, безвредное стимулирующее и МОЧЕГОННОЕ средство, однако в чрезмерных дозах может вызвать бессонницу и бредовое состояние.

Биологический энциклопедический словарь

КОФЕИН

алкалоид, содержащийся в семенах кофейного дерева, листьях чайного куста, орехах кола и др.; производное пурина. Оказывает стимулирующее влияние на ЦНС, особенно на функции высших её отделов. К. облегчает восприятие, улучшает функции органов чувств, повышает двигат. активность, умств. и физич. работоспособность, уменьшает усталость и сонливость. По-видимому, стимулирующий эффект К. на ЦНС осуществляется в осн. за счёт повышения чувствительности центр, катехоламинергич. рецепторов. Установлено также, что К. ингибирует фермент фосфодиэстеразу и тем самым повышает в клетках уровень цАМФ, к-рый стимулирует выход ионов Са2+ из саркоплазматич. ретикулума, что сопровождается повышением возбудимости клеток. К. стимулирует также сосудодвигат. центр и оказывает сосудорасширяющее действие.

Энциклопедия Кольера

психоактивное стимулирующее средство с горьким вкусом, без запаха. Действие кофеина проявляется очень быстро, через несколько минут после употребления. Влияя на центральную нервную систему (головной и спинной мозг), кофеин усиливает дыхание, повышает частоту и силу сердечных сокращений, ускоряет обмен веществ, а тем самым создает ощущение бодрости, снимает усталость и сонливость. Кофеин также оказывает мочегонное действие и стимулирует сужение кровеносных сосудов, что определяет его способность облегчать головные боли, вызванные расширением кровеносных сосудов головы. Кроме того, он повышает мышечный тонус и улучшает координацию движений. В больших дозах, например в количестве, содержащемся в четырех чашках кофе, выпитых в течение короткого времени, кофеин вызывает беспокойство, бессонницу, раздражительность и головные боли. У людей, регулярно потребляющих больше пяти чашек кофе в день, возникает привыкание к нему, и, переставая его пить, они могут испытывать симптомы отмены: раздражительность, головокружения, головные боли и слабость. Кофеин разрушается в организме и выводится в течение нескольких часов, поэтому его прямое действие непродолжительно. Вместе с тем, хотя это еще не вполне доказано, потребление кофеина в высоких дозах в течение долгого времени может вызывать ишемическую болезнь сердца, повышенное кровяное давление и некоторые врожденные дефекты у потомства. Кофеин входит в состав многих широко распространенных напитков. В обычной чашке кофе содержится около 100 мг кофеина (в чашке декофеинизированного кофе - меньше 5 мг); в стакане чая или колы - около 50 мг; в чашке какао - около 10 мг. Кофеин - алкалоид с формулой C8H10N4O2; его химическое название - 1,3,7-триметилксантин. В промышленности его получают тремя способами: выделением из жареных кофейных зерен, в которых содержится 0,75-1,5% кофеина; экстракцией из чайной пыли, т.е. перемолотых чайных листьев, содержащих 1,5-3,5% кофеина; экстракцией из орехов колы, содержащих около 2% кофеина. Кроме того, он может быть получен химическим путем из мочевой кислоты или метилированием теобромина. Кофеин усиливает действие аспирина и других анальгетиков и вместе с ними часто входит в состав лекарств, продающихся без рецепта.

Химическая энциклопедия

(1,3,7-триметилпурин-2,6-дион), мол. м. 194,2; бесцв. горькие кристаллы без запаха; т. пл. 235 °С, легко раств. в горячей воде (1:2), СНСl₃, трудно - в холодной воде (1:60), этаноле (1:50), диэтиловом эфире (1:1300). К.-пуриновый алкалоид, выделенный из кофе (Cofea arabica L.) семейства мареновых (Rubiaceae). Кроме того, он находится в чае (Theae sincnsis) семейства

Theaceae, орехах кола (Cola acuminata Schtt et End.) семейства Sterculiaceae. К. экстрагируют из отходов чая (содержание алкалоида до 5%), низкосортных кофейных бобов (до 1,5%). Однако большую часть К. синтезируют из мочевой к-ты (ф-ла I), напр. через ксантин (II):

Биосинтез К. в растениях осуществляется также через II, к-рый образуется из адeнина и гуанина. К. оказывает сильное возбуждающее действие на центр. нервную систему, усиливает сердечную деятельность, стимулирует диурез. Применяется при инфекц. и др. заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций центр. нервной и сердечно-сосудистой систем, при отравлениях наркотиками и др. ядами, при спазмах сосудов головного мозга, для повышения психич. и физич. работоспособности. К. входит в состав напитка "кола". Лит.: Орехов А. П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1965, с. 658-71; Дайсон Г., М ей П., Химия синтетических лекарственных веществ, пер. с англ., М., 1964, с. 174-77. М. С. Юнусов.

Энциклопедический словарь

КОФЕИ́Н -а; м. [лат. coffeinum] Вещество, содержащееся в кофейных зёрнах, в чайных листьях и в некоторых других растениях (используется в медицине как возбуждающее средство).

* * *

кофеи́н

алкалоид, содержащийся в семенах кофейного дерева, листьях чайного куста, орехах кола и др. Оказывает возбуждающее действие на центральную нервную и сердечно-сосудистую системы. Применяется как стимулирующее средство, при отравлении наркотиками и др.

* * *

КОФЕИН

КОФЕИ́Н, алкалоид, содержащийся в семенах кофейного дерева, листьях чайного куста, орехах кола(см. КОЛА (род деревьев)) и др. Оказывает возбуждающее действие на центральную нервную и сердечно-сосудистую системы. Применяется как стимулирующее средство, при отравлении наркотиками и др.

Dictionnaire technique russo-italien

м. хим.

caffeina f

Естествознание. Энциклопедический словарь

алкалоид, содержащийся в семенах кофейного дерева, листьях чайного куста, орехах кола и др. Оказывает возбуждающее действие на центр. нервную и сердечно-сосудистую системы. Применяется как стимулирующее средство, при отравлении наркотиками и др.