«Номенклатура химическая»

см. Химическая номенклатура.

система рациональных названий химически индивидуальных веществ. Первая такая система была выработана в 1787 Комиссией французских химиков под председательством А. Л. Лавуазье. До этого названия веществ давались произвольно: по случайным признакам, по способам получения, по имени первооткрывателя и т. п. Каждое вещество имело по нескольку названий-синонимов. Комиссия Лавуазье постановила, что каждое вещество может иметь только одно название; наименование сложного вещества состоит из двух слов, указывающих на род и вид соединения, должно быть удобопроизносимым и не противоречить нормам языка. Н. х., предложенная французскими учёными и основанная на кислородной теории (см. Кислород), явилась образцом для создания в начале 19 в. национальных номенклатур, в том числе русской. Современная номенклатура неорганических соединений и номенклатура органических соединений разработаны международными комиссиями, стремившимися выразить словами всю информацию, содержащуюся в формулах химических (См. Формулы химические). Задача эта чрезвычайно сложная. При пользовании т. н. международной Н, х. следует помнить высказывание А. М. Бутлерова (1859) о русской Н. х.: «большею частью своей массы она сольется с общею химической номенклатурой, а русские названия, выработавшиеся в обыденном языке, как были, так и останутся в употреблении у русских химиков» (Соч., т. 3, 1958, с. 143). По мнению Д. И. Менделеева (1869), «... в деле номенклатуры нельзя быть совершенно последовательным: есть известного рода обычаи..., от которых отступить невозможно, иначе рискуешь быть непонятым даже теми, кто привык уже к химическому изложению. Из разных названий, более или менее рационально составленных, нужно избрать... не только такое, которое более ясно выражает особенность или состав данного вещества, но также и такое, которое не поражает ухо своим неудобством» (Соч., т. 13, 1949, с. 283).

Номенклатура неорганических соединений (Н. н. с.). Главные положения русской Н. н. с. создали химики 1-й половины 19 в., в частности В. М. Севергин и главным образом Г. И. Гесс с сотрудниками (1831, 1835). Эта Н. н. с., переработанная Менделеевым (1861, 1869), была общеупотребительна (с некоторыми поправками) вплоть до 1930-х гг., когда советские химики стали предпочитать т. н. международные названия, заимствованные из западно-европейских языков. Приводимые ниже основные положения Н. н. с. составлены с учётом названий, применяемых в научной и учебной химической литературе. Эти положения отражают переходное состояние Н. н. с., существующее в 60 — начале 70-х гг.

Основой Н. н. с. служат названия химических элементов (см. Знаки химические). Как правило, название соединения состоит из двух слов. Одно из них означает принадлежность данного соединения к определённому роду (или классу), другое — к определённому виду. Например, в названии «серная кислота» существительное показывает, что данное вещество относится к кислотам (См. Кислоты), а прилагательное поясняет, что это кислота, образованная серой в высшей степени окисления. Название «сульфат натрия» говорит, что вещество принадлежит к сульфатам (солям серной кислоты) и представляет собой соль натрия.

В Н. н. с. применяют корни главным образом латинских названий элементов, отличающиеся от русских (таблица 1).

Таблица 1.

------------------------------------------------------------------------------

| Антимон-      | (antimonium — сурьма)     |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Аргент- | (argentum — серебро)       |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Арсен-  | (arsenicum — мышьяк)     |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Аур-     | (aurum — золото)     |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Гидр-    | (hydrogenium — водород)        |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Карб-, карбон-     | (carboneum — углерод)    |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Купр-    | (cuprum — медь)      |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Манган-        | (маnganum — марганец)   |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Меркур-        | (меrcurius — ртуть)          |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Нитр-    | (nitrogenium — азот)         |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Окс-     | (oxygenium — кислород)   |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Плюмб-        | (plumbum — свинец) |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Силик-  | (silicium — кремний)         |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Станн-  | (stannum — олово)   |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Стиб-    | (stibium — сурьма)   |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Сульф- | (sulphur — сера)       |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Тио-     | (греч. théion — сера)        |

|-----------------------------------------------------------------------------|

| Ферр-   | (ferrum — железо)    |

------------------------------------------------------------------------------

Название радикалов (атомных групп, переходящих без изменений из одного соединения в другое) составляют из корней латинских названий элементов и суффикса -ил (от греч. hýlē — вещество). Примеры: гидроксил OH, карбонил CO. Исторические названия: аммоний NH₄, циан CN, родан CNS, амид NH₂ сохраняются.

В названиях соединений, состоящих из атомов двух элементов с ионной или полярной ковалентной связью, на первое место ставится наименование более электроотрицательной части. По международной Н. н. с. (МН, в отличие от русской номенклатуры PH) оно составляется из корня латинского названия элемента и суффикса -ид (от греч. суффикса -idēs, означающего отчество в собственных именах). На второе место ставится название электроположительного элемента в родительном падеже (например, NaCI — хлорид натрия). Степень окисления электроположительного элемента указывают либо римской цифрой в скобках (что предпочтительнее), либо приставками, заимствованными из греческих количественных числительных: геми-(полу-), моно-(1), ди-(2), три-(3), тетра-(4), пента-(5), гекса-(6), гепта-(7), окто-(8), нона-(9), дека-(10). Примеры: FeCl₂ — хлорид железа (II), дихлорид железа; FeCl₃ — хлорид железа (III), трихлорид железа; Cu₂S — сульфид меди (I), гемисульфид меди, CuS — сульфид меди (II), моносульфид меди.

По PH вместо суффикса -ид применяют суффиксы -истый для указания либо единственной, либо низшей степени окисления и -ный (иногда -овый, -евый) для высшей степени окисления. Для обозначения степени окисления также пользуются русскими числительными и римскими цифрами. Примеры: NaCI — хлористый натрий; FeCI₂ — хлористое железо, двухлористое железо, хлористое железо (II); FeCl₃ — хлорное железо, трёххлористое железо, хлористое железо (III).

Соединения элементов с кислородом, в которых он связан только с более электроположительными атомами, называется по МН оксидами, по PH — окислами (См. Окислы). В порядке возрастания степени окисления электроположительного элемента окислам либо дают названия закись, окись, двуокись, трёхокись, либо указывают римской цифрой степень окисления. Окислы, которые можно получить отнятием воды от кислот, называются Ангидридами (МН отменяет этот термин). В табл. 2 сопоставлены названия окислов хрома по МН и PH.

Соединения, в которых атомы кислорода связаны и друг с другом, и с атомами более электроположительного элемента, называются пероксидами или перекисями (см. Перекисные соединения). Примеры: пероксид (перекись) водорода Н — О — О — Н,

пероксид бария

Соединения неметаллов с водородом, водные растворы которых имеют характер кислот, называются сочетанием корня русского названия элемента и слова водород, например HCl — хлороводород, H₂S — сероводород. Названия прочих простейших соединений неметаллов с водородом (вода H₂O, аммиак NH₃, фосфин PH₃, арсин AsH₃, метан CH₄, силан SiH₄, боран BH₃) сохраняются. Соединения водорода с металлами называются гидридами, например гидрид лития LiH, гидрид (дигидрид) кальция СаН₂, иногда — водородистыми металлами.

Таблица 2.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

| Формула      | Международная Н. н. с. | Русская Н. н. с.  |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| CrO       | Оксид хрома (ll), моноксид хрома         | Закись хрома, окись хрома (ll),  |

|     |      | одноокись хрома        |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|     | Оксид хрома (lll), дихром триоксид,      | Окись хрома, окись хрома (lll),  |

| Cr₂O₃    | гемитриоксид хрома, сесквиоксид*       | полутораокись хрома         |

|     | хрома    |   |

|--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| CrO₃     | Оксид хрома (Vl), триоксид хрома        | Хромовый ангидрид, окись        |

|     |      | хрома (Vl), трехокись хрома      |

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

*От лат. sesqui — полтора.

По PH названию кислородных кислот составляют из корня русского названия кислотообразующего элемента и суффиксов -ная, -овая (для высшей степени окисления), -истая, -оватая, -оватистая (для низших степеней окисления в убывающем порядке). Примеры: HClO₄ — хлорная кислота, HClO₃ — хлорноватая кислота, HClO₂ — хлористая кислота, HOCl — хлорноватистая кислота. Кислоты, образованные элементом одной и той же степени окисления, но содержащие неодинаковое число молекул воды, различаются приставками орто- (греч. orthós — прямой) для кислоты с наибольшим содержанием воды и мета- (греч. metá — после) — с наименьшим. Примеры: H₃PO₄ — фосфорная ортокислота; HPO₃ — фосфорная метакислота. Кислоты, содержащие свыше одного атома кислотообразующего элемента в одной и той же степени окисления, называются изополикислотами; число атомов этого элемента указывают русской (иногда греческой) приставкой. Примеры: H₂S₂O₇ — двусерная кислота, H₂Cr₃O₁₀ — трихромовая кислота, H₂B₄O₇— четырёхборная (тетраборная) кислота. Название «пирокислота» выходит из употребления.

Основания называются по МН гидроксидами, по PH — гидроокисями. Если металл образует свыше одного основания, степень окисления металла указывают либо римской цифрой в скобках, либо приставкой — русской или греческой. Примеры: Fe (OH)₂ — гидроксид железа (II), дигидроксид железа, двугидроокись железа; Fe(OH)₃ — гидроксид железа (III), тригидроксид железа; трёхгидроокись железа. Название «гидрат закиси», «гидрат окиси» выходят из употребления.

Названия солей (См. Соли) по МН составляются из названий аниона в именительном падеже и катиона в родительном падеже. Название анионов кислородных кислот составляют из корня латинского названия кислотообразующего элемента и суффиксов: -ат для высшей степени окисления и -ит — для низшей. Примеры: SO^2-_{4 —} сульфат-ион, K₂SO₄ сульфат калия; SO^2-₃ — сульфит-ион, Na₂SO₃ — сульфит натрия. Если число кислот, образуемых элементом в различных степенях окисления, больше двух, то название аниона, в котором эта степень наивысшая, имеет суффикс -ат и приставку пер- (лат. приставка per означает усиление); следующие степени окисления в убывающем порядке указываются суффиксами -ат, -ит и, наконец, -ит и приставкой гипо- (греческая приставка hýpo означает ослабление качества). Примеры:

ClO^-₄ — перхлорат-ион, ClO^-₃ — хлорат-ион, ClO₂ — хлорит-ион, ClO^- — гипохлорит-ион. В названиях солей степень окисления катиона указывают римскими цифрами в скобках: FeSO₄ — сульфат железа (II), Fe₂(SO₄)₃ — сульфат железа (III). В названиях анионов орто-и метакислот включают эти обе приставки; PO^3-₄ — ортофосфат-ион, PO^3- — метафосфат-ион. Названия анионов кислых солей имеют приставку гидро-, например: HSO^-₄ — гидросульфат-ион, H₂PO^-₄ — дигидроортофосфат-ион. Названия катионов основных солей имеют приставку гидроксо- [напр.: MgOH⁺ — гидроксомагний-ион, Bi (OH)⁺₂ — дигидроксовисмут (III)-ион] или okco-[VO⁺ — оксованадий (III)-ион]. Нередко применяют нерекомендуемые названия солей, такие, как NaHCO₃ — бикарбонат (надо гидрокарбонат) натрия, K₂S₂O₇ — бихромат (надо дихромат) калия, K₂S₂O₅ — метабисульфит (надо дисульфит) калия, а также старинные наименования: Квасцы, Купоросы, Селитры.

Лит.: Лучинский Г. П., Номенклатура неорганических соединений, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 3, М., 1964; Материалы к проекту номенклатуры неорганических соединений, М., 1968; Некрасов Б. В., Основы общей химии, 2 изд., т. 1, М., 1969; Лабораторный практикум по общей химии, под ред. С. Л. Погодина, 2 изд., М., 1972, с. 27—33; Бусев А. И., Ефимов И. П., Словарь химических терминов. Пособие для учащихся, М., 1971; Nomenclature of inorganic chemistry. Definitive rules for nomenclature of inorganic chemistry, L., 1959; Crosland М. P., Historical studies in the language of chemistry, L., 1962.

С. А. Погодин.

Номенклатура органических соединений (Н. о. с.). В начальный период развития органич. химии вещества получали случайные, тривиальные назв., основой которых служили природные источники, характерные свойства веществ, имена учёных. Такие назв. в ряде случаев сохранились и до сих пор.

Научное название органического вещества должно отражать его химическое строение. Для этого употребляют сложные слова-названия, построенные по определённым правилам из обозначений более простых составных частей соединения и цифр или букв, указывающих расположение этих частей. Первой была постепенно сложившаяся во 2-й половине 19 в. рациональная номенклатура. Основу рационального названия составляет простой (но не обязательно первый) член данного гомологического ряда (См. Гомологические ряды); названия «достраивают», указывая дополнительно (в приставке) имеющиеся радикалы и др. структурные части; их положение обозначают греческими буквами. Примерами могут служить следующие названия (принятая за основу названия часть молекулы выделена в формулах пунктиром):

Метилбензинуксусная кислота,

α-метилгидрокоричная,

α-бензилпропионовая.

В зависимости от выбранной основы названия одно вещество может иметь и несколько рациональных названий, как в примере V.

Рациональная номенклатура под названием «радикально-функциональной» стала составной частью современной Н. о. с. — правил Международного союза чистой и прикладной химии (правил IUPAC), принятых в 50—60-х гг. 20 в. Другая составная часть этих правил — заместительная номенклатура, представляет собой дальнейшее развитие Женевской и Льежской номенклатур. Основой названия по заместительной номенклатуре служит главная углеродная цепь и главная функциональная группа (функция, см. таблицу 3). При помощи специальных приставок и суффиксов указывают имеющиеся в формуле дополнит, радикалы, кратные связи, др. функции. Их число обозначают соответствующими числительными (ди-, три-, тетра- и т. д.), а положение — номером соответствующего атома главной цепи. Последнюю обозначают корнем названия соответствующего углеводорода (C₁ — мет, C₂ — эт; C₃ — проп.; C₄ — бут, C₅ — пент и т.д.), характер углерод-углеродных связей — суффиксами -ан (насыщенная цепь), -ен (двойная связь), -ин (тройная связь), боковые цепи — названиями соответствующих радикалов. Приведённые выше соединения получат по заместительной номенклатуре IUPAC след. на звания: (I) — 2,2-диметилбутан; (II) — бутен-2; (III) — бутанол-2; (IV) — 4-фенил-бутен-3-он-2; (V) — 3-фенил-2-метилпропановая кислота.

В названии соединений с несколькими разными функциями в суффиксе оставляют обозначение только главные функции, а остальные, как и боковые цепи (радикалы), перечисляют в приставке (префиксе). При этом одна и та же функция в суффиксе (как старшая) и в префиксе (как младшая) имеет разные обозначения (см. таблицу 3).

Табл. 3. — Обозначение наиболее часто встречающихся функций

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

|        |      | Обозначение      |

| Класс соединения          | Формула      |----------------------------------------------------------------------------------|

|        | функции       | в префиксе (младшая      | в суффиксе (старшая      |

|        |      | функция)  | функция)          |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|        | СООН          | карбокси          |         |

| Карбоновые кислоты       |--------------------------------------------------------------| карбоновая кислота   |

|        | | Сульфокислоты       | SO₃H     | сульфо    | сульфоновая кислота      |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|        | СНО      | формил    | карбальдегид    |

| Альдегиды      |--------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|        | **    | оксо         | аль   |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Кетоны    | C] = О** | оксо         | он     |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Спирты, фенолы      | ОН        | окси         | ол     |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Амины     | NH₂       | амино       | амин         |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Галогенопроизводные     | F, Cl, Br, I     | фтор, хлор, бром, йод     | фторид, хлорид, бромид, |

|        |      |         | йодид       |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Нитросоединения    | NO₂       | нитро       | —     |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

| Диазосоединения    | N₂         | диазо       | диазоний          |

|------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

|        |      | алкокси (напр., —ОСН₃    |         |

| Простые эфиры       | OR        | —     | —     |

|        |      | метокси)   |         |

--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

*Функции расположены в порядке убывания старшинства.

**При употреблении этого варианта названий углерод функциональной группы (отделённый условно квадратной скобкой) считается составной частью углеродной цепи.

Примерами таких названий могут служить:

3-окси-3-метилбутанон-2

2-амино-3-окси 4,4,4-трихлорбутановая кислота

По соответствующим правилам строят названия циклических (алициклических, ароматических, гетероциклических) и элементоорганических соединений, стереоизомеров. Часто при этом используют т. н. заменительную номенклатуру (а-номенклатуру), по которой стоящие в цепи неуглеродные атомы обозначают корнями их латинских названий с окончанием «а», например:

3,6-Диоксагептановая кислота

7-Азабицикло[2.2.1] гептан

Международные правила не фиксируют деталей написания названий (слитно или через чёрточки, расположение цифровой части, употребление точек или запятых и т. д.), оставляя это на усмотрение отдельных стран в соответствии с языковыми особенностями и традициями.

Лит.: Справочник химика. [Дополнительный том], Л., 1968; Номенклатура органических соединений, М., 1955.

В. М. Потапов.

-совокупность названий индивидуальных хим. в-в, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр., прир. источник в-ва (муравьиная к-та, винная к-та, мочевина, кофеин, молочный сахар), особенно заметные св-ва (пикриновая к-та, какодил, гремучая к-та, свинцовый сахар), способы получения (пирогаллол, серный эфир), имя открывшего ученого (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Подобные назв. никак не связаны с хим. природой в-ва. В научной номенклатуре (Н.) орг. соед. необходимо указывать как состав в-ва, так и отражать в назв. его строение, отличное от строения др. изомеров. Задача составления таких назв. решалась всегда в тесной связи с господствующими теоретич. представлениями.

В нач. 19 в., когда в орг. химии были распространены дуалистич. представления И. Берцелиуса (теория радикалов), появились такие назв., как хлористый бензоил, окись мезитила. С середины столетия в назв. орг. соед. стали отражаться представления теории типов; эти назв. составили первую обширную систему научной Н. орг. соед., т. наз. р а ц и о н а л ь н у ю Н., к-рая под названием р а д и к а л ь н о-ф у н к ц и о н а л ь н о й Н. входит составной частью в совр. правила.

В 1892 на Международном хим. конгрессе в Женеве была принята Ж е н е в с к а я Н., фундаментом к-рой явилась бутле-ровская теория хим. строения. Женевская Н.-первый вариант з а м е с т и т е л ь н о й Н., в к-рой молекулы соед. рассматриваются как продукты замещения атомов Н в молекулах углеводородов на разл. др. атомы или группы-нефункциональные заместители, функц. группы (оба типа заместителей объединяются теперь под названием характе-ристич. групп). Принципы заместительной Н. получили развитие в Льежских правилах (1930), а затем и в современной Н., разрабатываемой международной комиссией по Н. орг. соединений Международного союза теоретич. и прикладной химии (ИЮПАК).

Для составления и расшифровки назв. необходимо пользоваться общепринятыми правилами, однако в то же время Н. не может существовать вне национального языка, в отрыве от его законов. Переплетение международного и национального начал в Н. приводит к тому, что назв. хим. соед. не могут быть формально переведены с одного языка на другой-они должны быть адаптированы и принять соответствующую языковую форму.

Строение молекул орг. соед. выражают при помощи сложных слов-названий, включающих след. фрагменты:

а) обозначение углеродных цепей С _n:С-"мет", С ₂-"эт", С ₃-"проп", С ₄-"бут", С ₅,...-корни греч. числительных-"пент", "гекс", "гепт", "окт" и т. д.;

б) обозначения боковых цепей - углеводородных радикалов-состоят из приведенных выше названий углеродных цепей и окончания "ил" (метил, этил, пропил и т. д.);

в) обозначение характера связей между атомами (степени насыщенности): "ан" - насыщенная цепь, "ен"-двойная связь, "ин"-тройная связь;

г) обозначение характеристич. групп, причем одну и ту же группу называют по-разному в зависимости от способа построения назв., а также от того, является ли она старшей (стоит в суффиксе) или младшей (стоит в префиксе);

д) умножающие префиксы - "ди", "три", "тетра" и их модифицир. формы ("5мг", "трис" и т. д.), указывающие число одинаковых структурных элементов;

е) локанты - цифры или буквы, указывающие порядок сочленения составных частей структурной ф-лы;

ж) разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки).

При использовании рациональной Н. назв. орг. соед. строятся на основе простого (не обязательно первого) члена гомологич. ряда с указанием заместителей; в качестве локан-тов используют либо греч. буквы, либо цифры. Примеры:

Принципы радикально-функциональной Н. особенно часто используют в назв. сложных карбо- и гетероциклич. соед. (терпены, стероиды, алкалоиды), напр. 2-гидрокси-метиленментан, 2-дезоксирибоза. Чтобы построить ф-лы по таким назв., надо помнить структуры родовых в-в, положенных в основу названий. Это очевидное неудобство рациональной Н. Другой ее недостаток-сложность, а иногда и просто невозможность построить назв. усложненных структур.

Главное место в современной Н. орг. соед. занимает заместительная Н. При составлении назв. по Н. ИЮПАК (как и при переводе назв. в структурную ф-лу) последовательно выполняют след. правила: 1) находят осн. характеристич. группу (см. табл.) и выбирают для нее обозначение в суффиксе.

КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ И НАЗВАНИЯ ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (перечислены в порядке понижающегося старшинства)