«Пирокатехин»

см. Фенолы.

о-диоксибензол, двухатомный Фенол; бесцветное, быстро темнеющее на воздухе кристаллическое вещество с фенольным запахом; t_пл 104 °С, t_кип 246 °С;

растворим в воде, спирте, эфире. При сплавлении с фталевым ангидридом (См. Фталевый ангидрид) П. даёт красители Ализарин и гистазарин; изобутиленом алкилируется до трет-бутилпирокатехина — эффективного ингибитора радикальных процессов; применяется как проявитель фотографический (См. Проявители фотографические).

П. входит в состав молекул ряда природных ароматических соединений, например таннинов (См. Таннины), при сухой перегонке которых впервые и был получен. П.— исходное вещество для получения Адреналина;монометиловый эфир П.— Гваякол. В промышленности П. получают щелочным плавлением о-хлорфенола или о-фенолсульфокислоты.

Рис. к ст. Пирокатехин.

1. пи́рокатехи́н;
2. пи́рокатехи́ны;
3. пи́рокатехи́на;
4. пи́рокатехи́нов;
5. пи́рокатехи́ну;
6. пи́рокатехи́нам;
7. пи́рокатехи́н;
8. пи́рокатехи́ны;
9. пи́рокатехи́ном;
10. пи́рокатехи́нами;
11. пи́рокатехи́не;
12. пи́рокатехи́нах.

ПИРОКАТЕХИН (1 - 2-дигидроксибензол), С6Н4(ОН)2, бесцветные кристаллы, tпл 105 .С. Сырье в производстве красителей, адреналина, стабилизаторов полимерных материалов и др.; реагент в аналитической химии; проявляющее вещество в фотографии.

хим. pyrocatechol

pyrocatechin

(син.о-диоксибензол)

двухатомный фенол, производные которого, синтезируемые в клетках мозгового слоя надпочечников из тирозина, являются физиологически активными соединениями, например дофамин, норадреналин, адреналин.

(1,2-дигидроксибензол), ф-ла I, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе окрашиваются в коричневый цвет; т. пл. 105 ⁰C, т. кип. 240 ⁰C, 176 ⁰C/ 100 мм рт. ст.; 1,371; 1,604; рК _а5,18 (18 ⁰C). Хорошо раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, этаноле, воде, пиридине, хуже-в бензоле, хлороформе, CCl₄

П. обладает св-вами фенолов. С основаниями образует моно- и дисоли; со мн. металлами (напр., Ti, Zr, Nb, Sn, Pb) хелаты. П.-сильный восстановитель. По гетеролитич. механизму, напр. под действием солей Ag, окисляется в о-бензохинон, по гомолитическому, напр. O₂ воздуха,-в хинон ф-лы П.

Сплавление П. с фталевым ангидридом приводит к образованию красителей-ализарина (ф-ла III) и гистазарина (IV):

Изобутиленом П. легко алкилируется по р-ции Фриделя-Крафтса с образованием смеси 3- и 4- трет -бутилпирокате-хинов. С хлорангидридом хлоруксусной к-ты в присут. POCl₃ или AlCl₃ и послед, действием CH₃NH₂ превращ. в адреналон (V), восстановлением к-рого получают адреналин (VI):

П. образует разл. производные, вступая в р-ции с CH₂I₂, фосгеном, хлорангидридами K-T, аминофенолом и др. соед., напр.:

П. и нек-рые его производные обнаружены в растениях и м. б. выделены, напр. из древесины и нек-рых прир. смол. Монометиловый эфир П. -гваякол и диметиловый эфир-вератрол, встречающиеся в дегте, применяют в произ-ве душистых в-в и лек. ср-в.

Для качеств. определения П. используют р-цию с FeCl₃, сопровождающуюся появлением зеленого окрашивания, переходящего в красное при добавлении соды и аммиака.

В пром-сти П. получают щелочным плавлением о-хлорфе-нола или о-фенолсульфокислоты. Используют П. в произ-ве гваякола, ализарина и адреналина, при крашении меха, а также в качестве проявителя в фотографии.

П. при попадании на кожу вызывает раздражение; ЛД ₅₀ 100мг/кг (мыши, перорально). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, M., 1982, с. 265; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v, 13, N. Y., 1981. Г. И. Пуца.

пирокатехи́н

бесцветные кристаллы, t_пл 105°C. Сырьё в производстве красителей, адреналина, стабилизаторов полимерных материалов и др.; реагент в аналитической химии; проявляющее вещество в фотографии.

* * *

ПИРОКАТЕХИ́Н (1, 2-дигидроксибензол), С₆Н₄(ОН)₂, бесцветные кристаллы, t_пл 105 °С. Сырье в производстве красителей, адреналина(см. АДРЕНАЛИН), стабилизаторов полимерных материалов и др.; реагент в аналитической химии; проявляющее вещество в фотографии.

pyrocatechin

м. хим.

pirocatechina f

двухатомный фенол; бесцв. кристаллы, t_пл 105 ^оС. Сырьё в произ-ве красителей, адреналина, стабилизаторов полимерных материалов и др.; реагент в апалитич. химии; проявляющее в-во в фотографии.