«Углеводороды»

(хим.). — У. называются соединения, заключающие только углерод и водород. По способности к соединению с водородом углероду принадлежит совершенно исключительное положение среди всех металлоидов. Действительно, в то время, как для галоидов (фтора, хлора, брома, йода) известно только по одному соединению с водородом (HF, HCl, HBr и HJ), для кислорода и серы по два (OH₂и O₂H₂, SH₂и S₂H₅), для селена и теллура по одному (SeH₂и TeH₂), для азота — три (NH₃, N₂H₄и N₃H) и, может быть, столько же для фосфора (РН₃, Р₂Н₄и P₄H₂?), два для мышьяка (AsH₃и As₂H₂?) и одно для сурьмы (SbH₃), для углерода имеются указания на существование 1102 различных углеводородов, начиная с CH₄и кончая C₆₀H₁₂₂, причем больше 10% этого числа приходится на У. формулы С₁₀Н₁₆(их насчитывается 129). Если бы впоследствии было найдено, что даже половина этих указаний ошибочна (а это едва ли возможно), то и тогда остающееся число У. громадно. Впрочем, ниже будет видно, что оно ничтожно в сравнении с теоретическим числом У., так как последнее бесконечно. Физические свойства У. следующие. При малой величине молекулы — это газы; таковы СН₄, C₂H₆, C₃H₈и C₄H₁₀в ряду парафинов [См. соотв. ст. Собственно говоря, газообразным можно считать только СН₄, критическая температура которого лежит ниже обыкновенной температуры (—11° Ц.); остальные — парообразны.], С₂Н₄, C₃H₆и C₄H₈в ряду олефинов (см.) и C₂H₂в ряду У. ацетиленовых (см.); газообразные У. бесцветны; парафины обладают сравнительно слабым запахом, олефины и ацетилен в чистом состоянии отчасти напоминают запах эфира. С увеличением молекулярного веса У. становятся жидкими, а затем и твердыми при обыкновенной температуре; одновременно повышается температура кипения, и У. с большой молекулой оказываются не способными перегоняться без разложения под обыкновенным давлением (ср. Парафины). Огромное число жидких и твердых У. бесцветны; исключениями являются: диметилфульвен — С₈Н₁₀— ярко-оранжевый (Тиле), аценафтилен — C₁₂H₈, обладающий золотисто-желтой окраской (Бер и фан-Дорп, Блументаль, Гребэ), метилфенилфульвен С₁₃Н₁₂— цвета хромового ангидрида (Тиле), дифенилфульвен — С₁₈Н₁₄— ярко-красный (Тиле), дибифенилэтен — C₂₆H₁₆[Дифенилдифениленэтилен — C₂₆H₁₈почти бесцветен (только толстые кристаллы желтоваты), а его растворы обладают лимонно-желтой окраской (Клингер и Лоннес)], окрашенный в красный цвет (Де-ла-Гарт и фан-Дорп, Гребэ), каротин — С₂₆Н₃₈— ярко-красный (Арно) и полицистин, неизвестной формулы, найденный (Цопф) в Polycystis flos aquae Wittr., близкий, по-видимому, к каротину. Все У., заключающие бензольное кольцо (рядов C_nH_2n—6и более непредельных), обладают слабой флюоресценцией, в большинстве случаев труднозаметной в обыкновенных случаях; "кажется, — говорит Спринг, — что эта слабая флюоресценция так же свойственна бензолу, как синяя окраска воде; флюоресценция уменьшается по мере усложнения молекулы"; фиолетовая флюоресценция антрацена С₁₄Н₁₀, красно-фиолетовая — хризена С₁₈Н₁₂[Получил свое название, происходящее от греч. слова χρύσεος — золотисто-желтый, благодаря примеси какого-то красящего вещества, разрушаемого кристаллизацией из спирта, содержащего небольшое количество азотной кислоты (Либерманн).], слабо-синяя — фенантрена С₁₄Н₁₀и метилантрацена С₁₅Н₁₂заметны и на небольших количествах названных У.; различные растворители сильно меняют характер флюоресценции (Р. Майер). В воде У. почти совершенно нерастворимы при обыкновенной температуре, на водные растворы лакмуса и других индикаторов они не имеют никакого влияния. В спирте, эфире, уксусной кислоте, сероуглероде У. в большинстве случаев очень хорошо растворимы; некоторые смешиваются с названными жидкостями во всех отношениях. Все У. легче воды и все горючи. Химические и физические свойства, получение У. и пр. см. Парафины, Олефины, Полиметиленовые У., Терпены, У. ацетилилиновые, У. ароматические и частные описания, указанные в этих статьях. При громадном числе У. изучение их было бы совершенно немыслимым, если бы мы не имели возможности сравнительно легко их классифицировать. Классификация эта связана с составом У., и главные положения ее — закон четного числа атомов водорода и гомологии (см.) — выработаны Лораном и Жераром. Закон четного числа атомов водорода в любых У. Жерар следующим образом мотивирует в своем "Traité de chimie organique" (т. IV, 1856, стр. 599): "Из принципов, на которых покоятся унитарные формулы, вытекает следствие, достойное внимания; если молекулы принятых нами типов выражаются формулами Н₂О, HCl, NH₃, НН, а их производных формулами: H₂S, СО₂, SO₃и т. д., то ясно, что так как любое органическое вещество может быть в конце концов превращено в эти минеральные вещества, формулы их (органических веществ) должны заключать п раз формулы перечисленных минеральных веществ, причем п должно быть целым числом. Напр., вещество, образованное соединением углерода и водорода или углерода, водорода и кислорода, дает всегда nCO₂и большее или меньшее число молекул H₂О или НН, следовательно, в подобных телах число атомов водорода должно быть всегда четным [Аргументацию нельзя считать строгой, и Жерар не всегда последовательно прилагал ее; так, формулы одноосновных кислот, хотя бы HNO₃, на основании ее должны считаться неверными; как известно, эти кислоты способны распадаться на ангидрид и воду, и казалось бы, что при нечетном числе взятых для опыта молекул одноосновной кислоты полная дегидратация ее (при формуле HNO₃, напр.) невозможна. Впрочем, надо заметить, что Жерар был убежден в невозможности реакции: 2HNO₃+ Р₂O₅= N₂O₅+ 2HPO₃, открытой уже после него Вебером.], или состав У. должен выражаться общей формулой С_nН_2m, где п и т целые числа. Могут ли наблюдаться всевозможные соотношения между n и m или нет, Жерар по недостатку фактов не считал решенным. Так, в "Précis de chimie organique", 1844 (стр. 30), перечислив формулы известных в то время одноосновных (предельных) кислот (см.), он говорит: "Отношение, в котором в них заключаются прочие элементы (С и H — общая формула С_nН_2nО₂), очевидно, то, которое получается при восстановлении (см.) равного числа молекул угольной кислоты CO₂и воды H₂O; это отношение наиболее простое из известных нам, и потому оно должно быть выбрано как единица для сравнений. Это "нормальное" отношение, однако, не наиболее частое для органических соединений; в большинстве случаев водорода содержится меньше 2 атомов (на 1 атом С), а в тех случаях, когда его больше, избыток обыкновенно равен двум эквивалентам, примерами чего являются: болотный газ СН₄, парафин С₂₄Н₅₀, спирт C₂H₆O, древесный спирт СН₄О, эфир С₄Н₁₀О и т. д. На эти факты стоит обратить внимание, потому что они могут пригодиться для оценки вероятности некоторых формул, недостаточно проверенных опытом; они доказывают, напр., малую вероятность таких формул, каковы СН₆, C₂H₁₄, C₇H₂₀и т. д. Понятие о предельных соединениях (см.) выработалось значительно позже, и в настоящее время мы признаем, что максимальное значение для т вышеприведенной формулы есть т == п + 1, что ведет к формуле предельных У. (см. Парафины) С_nН_2n+2, где п может меняться от 1 и теоретически до ∞, а на практике пока равно 60. Любому другому соотношению между т и п отвечают свои общие формулы (С_nН_2n, С_nН_2n—2, С_nН_2n—4и т. д. для т равных последовательно n, п—1, n—2 и т. д. до бесконечности теоретически [Максимальное значение этих формул теорией тоже не предвидится.]); их мы, согласно предложению Жерара, продолжаем называть формулами гомологов [Понятие о гомологии развито Жераром в его "Précis etc." (т. I стр. 3 и далее; т. II, стр. 489 и далее). Слово происходит от греч. слова όμοϊος — общий и λόγος — закон.] (см. Гомология), хотя на самом деле в большинстве непредельных рядов мы знаем сравнительно мало гомологов в том смысле, как понимал это слово Жерар, который думал, что ряды гомологов ("Precis", l. с., стр. 490) "отвечают группам таких тел, для которых при знании состава, химической функции и превращений одного из них мы можем предвидеть состав, химическую функцию и превращения любого другого тела, принадлежащего к данной группе"; в каждом таком "гомологичном" ряду мы принуждены в настоящее время признавать несколько рядов действительно гомологичных У. в зависимости от строения (см. Химическое строение) их углеродного скелета, и чем непредельнее ряд, т. е. чем меньше сравнительно с п значение т общей формулы, тем большее число таких рядов предвидится теоретически. В заключение заметим, что, несмотря на высокую степень разработки теории (см. Химическое строение и Стереоизомерия), она не дает вполне достаточного объяснения для громадного числа У. и того обстоятельства, что для других элементов мы не наблюдаем ничего подобного. Основными положениями структурного учения являются четырехатомность углеродных атомов и способность их к взаимному соединению [О тождестве четырех единиц сродства атома углерода — см. Химическое строение.], каковая якобы сказывается и в физическом характере углерода как элемента, известного не в виде газа с вероятной молекулой C₂, а в виде твердых тел: алмаза, графита (вернее, графитов) и угля, образованных скоплениями полимерных молекул — С_m, где m может быть очень большим числом. Эти положения не объясняют ограниченного числа соединения углерода с кислородом, азотом, серой, а равным образом не дают указаний, почему не наблюдено ничего подобного ни для кремния, ни для бора, которые тоже многоатомны и, судя по свойствам их, в свободном состоянии способны тоже к образованию сложных молекул. Кроме того, нельзя не указать на параллелизм водородных соединений азота и углерода, а именно на близость свойств: NH₃и У. ряда С_nH_2n(напр. С₂H₄), N₂H₄с У. ряда C_nH_2n—2(хотя бы, напр., C₂H₂) и N₂H с C₄H₂[Правильнее было бы взять для сравнения У. С₅Н₂(ряда С_nН2_n—8), но таковой пока неизвестен.] (У. ряда С_nН2_n—6); параллелизм этот сказывается в числе молекул HCl, HBrBr, HJ, которые способны присоединять NH₃и C₂H₄, N₂H₄и C₂H₂и т. д., — в способности N₂H₄и C₂H₂, NH₃и C₂H₄замещать свой водород металлами и в их эндотермичности; наконец, он заставляет предполагать возможность для азота и других соединений с водородом, подобных У., и искать причины неизвестности их в каких-то еще не открытых условиях.

А. И. Горбов. Δ.

класс органических соединений, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от строения различают ациклические, или алифатические, У., в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом в линейные или разветвленные цепи, и изоциклические, или карбоциклические, У., молекулы которых представляют собой кольца (циклы) из 3 и более атомов углерода. Эту группу У. делят на алициклические У. и Ароматические углеводороды (см. также Ароматические соединения). Ациклические У. подразделяют на Насыщенные углеводороды, содержащие только простые связи (родоначальник ряда — метан), и Ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых могут содержаться кратные связи — двойные и тройные, например одна двойная связь (см. Олефины), две двойные связи (см. Диеновые углеводороды), одна тройная связь (как, например, в Ацетилене). Алициклические У. также могут быть насыщенными (см. Циклоалканы) и ненасыщенными. У. образуют Гомологические ряды, характеризующиеся закономерным изменением физических и химических свойств (см. также Органическая химия).

-ов, мн. (ед. углеводоро́д, -а, м.). хим.

Класс органических соединений, состоящих только из углерода и водорода.

мн.

Класс органических соединений, состоящих из углерода и водорода.

УГЛЕВОДОРОДЫ, органические соединения, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют линейные или разветвленные цепи (например, этан, изобутан), и циклические углеводороды; последние подразделяют на алициклические (например, циклогексан) и ароматические (например, бензол). Углеводороды - важнейшие компоненты нефти, природного газа, продуктов их переработки, широко используются как сырье для получения многих химических продуктов, топлива и др.

carbohydrates

carbohydrates

УГЛЕВОДОРОДЫ, органические соединения, содержащее только УГЛЕРОД и ВОДОРОД. Существуют тысячи различных углеводородов, включая соединения с незамкнутой цепью, такие как АЛКАНЫ (парафины), алкены (олефины) и АЛКИНЫ (ацетилены). Ароматические углеводороды имеют свойства, подобные БЕНЗОЛУ; они содержат кольцо подобное бензольному, как в нафталине и в антрацене. Нефть, природный газ и каменноугольная смола - источники углеводородов.

органические соединения, в состав которых входят только атомы углерода и водорода; некоторые высокомолекулярные У. являются онкогенными веществами.

орг. соед., молекулы к-рых состоят только из атомов С и H. Различают алифатические, или ациклические, У. (см. Алифатические соединения), в молекулах к-рых углеродные атомы образуют линейные или разветвленные "открытые" цепи (напр., этан, изопрен), и циклические У., молекулы к-рых представляют собой циклы (кольца) из трех и более атомов углерода. Последние подразделяют на алицик-лические соединения (напр., циклогексан) и ароматические соединения (напр., бензол).

У.- важнейшие компоненты нефти, прир. газа, продуктов их переработки; широко используются как топливо, сырье для получения мн. хим. продуктов и др.

См. также Ацетилен, Диеновые углеводороды, Насыщенные углеводороды, Нафтены. А. А. Братков.

углеводоро́ды

органические соединения, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатические, или ациклические, углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют линейные или разветвлённые «открытые» цепи (например, этан, изобутилен), и циклические углеводороды, молекулы которых представляют собой циклы (кольца) из трёх или более атомов углерода. Эти углеводороды подразделяют на алициклические (например, циклогексан) и ароматические (например, бензол). Углеводороды — важнейшие компоненты нефти, природного газа, продуктов их переработки, широко используемые как сырьё для получения многих химических продуктов, топливо и др.

* * *

УГЛЕВОДОРО́ДЫ, органические соединения, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатические, или ациклические, углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют линейные или разветвленные открытые цепи (напр., этан, изобутилен), и карбоциклические углеводороды, молекулы которых представляют собой циклы (кольца) из трех или более атомов углерода. Эти углеводороды подразделяют на алициклические (напр., циклогексан) и ароматические (напр., бензол). Углеводороды — важнейшие компоненты нефти, природного газа, продуктов их переработки, широко используемые как сырье для получения многих химических продуктов, топлива и др.

— орг. соединения, состоящие только из углерода и водорода — газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от хим. структуры. Существуют У. с открытой цепью (см. Соединения алифатические (жирные) и циклические, Соединения циклические). По типу строения У. группируются в гомологические ряды См. Ряд углеводородов гомологический.

органич. соединения, молекулы к-рых построены только из атомов углерода и водорода. Атомы углерода образуют в У. "открытые" линейные или разветвл. цепи (напр., норм. пентан и изопентаны), а также циклы (напр., циклогексан, бензол). У. - важнейшие компоненты нефти, природного газа, кам. угля л продуктов их переработки. Широко используются как сырьё для получения мн. хим. продуктов, топливо и т. д. См. также Насыщенные соединения, Ненасыщенные соединения. Ациклические соединения, Алициклические соединения, Ароматические соединения.

УГЛЕВОДОРОДЫ — обширный класс газообразных, жидких и твёрдых органических соединений, в состав молекул которых входят только атомы углерода и водорода. В зависимости от строения и свойств различают У.: насыщенные, или предельные (простейший представитель — метан СН₄), и ненасыщенные, или непредельные, которые содержат только кратные (двойные или тройные) связи (напр. этилен С₄Н₄, ацетилен С₂Н₂ и др.), ациклические, в которых атомы углерода соединены в прямые или разветвлённые цепи, и алициклические, в которых атомы углерода соединены в неароматические кольца(циклы), напр. циклопропан

содержат шестичленные (бензольные) кольца из атомов углерода, соединённых попеременно простыми и двойными связями, точнее, в молекуле имеется стабильная замкнутая система π-электронов. К наиболее важным ароматическим У. относятся бензол С₂Н₂ и его гомологи, толуол, ксилол, нафталин и др. У. наиболее широко применяются в качестве топлива, смазочных масел и сырья для хим. промышленности. Они практически составляют всю массу нефти, природных и некоторых промышленных газов, а также каменноугольной смолы.