Англо-русский словарь Мюллера
square with а) заканчивать платить; I should be able to square with you atthe end of the month; б) урегулировать; Can you square things with thedirector so that the worker won't be punished for his accidental damage?; в)соответствовать; his actions do not square with his principles.
Большой англо-русский и русско-английский словарь
1) заканчивать платить I should be able to square with you at the end of the month. ≈ Я обязательно должен расплатиться с тобой в конце месяца.
2) урегулировать Can you square things with the director so that the worker won't be punished for his accidental damage? ≈ Ты можешь уладить вопрос с директором, чтобы рабочего не наказывали за случайную поломку?
3) соответствовать His actions do not square with his principles. ≈ Его действия идут вразрез с его принципами.