«Бензол»

или бензин (старинное, ныне оставленное название) — углеводород состава С₆Н₆, представитель ароматических, или бензольных, соединений (см. это сл.). Вещество это представляет бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет и легкоподвижную жидкость с характерным "ароматическим" запахом, уд. веса 0,899 (при 0° Ц.) и 0,885 (при 15°), кипит при 80°,5 и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других обыденных растворителях, за исключением воды; бензол представляет прекрасное растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, иода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает весьма легко воспламеняющиеся пары. Б. был открыт в 1825 г. Фарадеем при исследовании газообразных продуктов сухой перегонки жирных масел; Митчерлих получил его при перегонке бензойной кислоты с известью и назвал бензином, а Либих переименовал вещество это в бензол. Синтетически углеводород был получен Бертело в 1870 г. нагреванием ацетилена в трубке над ртутью при температуре размягчения стекла. Присутствие бензола в каменноугольном дегте доказано А. В. Гофманом в 1845 г., а ученик Гофмана, Мансфильд, в 1848 г. изолировал его из дегтя в значительных количествах и выработал необходимые для этого практические методы. Выходы бензола зависят не только от состава каменноугольного дегтя, но и от способов обработки его, перегонки и хранения. Из 100 килогр. лондонского дегтя получается 1,1 % бензола (50-процентного), а на рейнских заводах добывают до 1 % очищенного вещества, идущего на приготовление анилина. У нас очень хороший бензол готовится на заводах товарищества "В. И. Рогозин и К°" из газовой смолы, образующейся при добывании газа для освещения и отопления (исследование П. Голубева). В торговле имеются три сорта бензола: 30-, 50- и 90-процентный; при этом необходимо иметь в виду, что бензолом здесь считается все то, что гонится ниже 100°, и что количество его выражается в объемных процентах: из 50-процентного бензола получается половинный объем жидкости, кипящей до 100°. Таким образом, продажный бензол не представляет химически чистого соединения, а содержит в виде примеси главным образом толуол и ксилол, затем углеводороды жирного ряда, сероуглерод, тиофен и др. вещества. Большинство этих примесей удаляется фракционированной перегонкой в особо устроенных сложных аппаратах, обработкой едкой щелочью и концентрированной серной кислотой, кристаллизацией на холоду и отжиманием затвердевшего продукта. Обработанный таким образом бензол представляет уже почти чистый углеводород и идет на приготовление чистого анилина; но в нем все-таки еще есть примесь более легких углеводородов (которые остаются неизмененными при нитровании) и тиофен. Этот последний легко открывается при помощи очень чувствительной реакции с раствором изатина в серной кислоте; бензол, содержащий даже следы тиофена, окрашивается упомянутым реактивом в интенсивный голубой цвет. Эта реакция (открытая Байером) и навела Виктора Мейера на мысль искать примесь особого соединения в очищенном бензоле, считавшемся прежде за химически чистое вещество. Тщательным взбалтыванием с крепкой серной кислотою (1/20 по объему) В. Мейеру в 1882 г. удалось извлечь новое соединение: обработав 2000 килогр. бензола, он получил 1944 гр. чистого тиофена, C₄H₄S. Этот последний кипит при 84°, а потому, понятно, и не может быть выделен из Б. самой тщательной фракционировкой.

Б. идет в громадных количествах на получение нитро— и динитросоединений, а также дисульфобензоловой кислоты. Нитробензол С₆H₅—NO₂получается при действии на бензол смеси азотной и серной кислот при обыкновенной температуре и представляет желтоватую жидкость, кипящую при 209° (при 745 mm давл.), удельного веса 1,2; запах его до поразительности схож с запахом масла горьких миндалей, или бензойного альдегида (см. это сл.), почему нитробензол употребляется в парфюмерии и мыловарении и называется искусственным горькоминдальным маслом (а также мирабановой эссенцией). При действии восстановителей, напр., уксусной кислоты и железных стружек, нитробензол переходит в анилин C₆H₅—NH₂(см. это сл.), исходный материал для получения анилиновых красок. Динитробензолы С₆Н₅(NO₂)₂— орто-, мета- и пара- — образуются одновременно при нагревании бензола со смесью крепкой азотной и серной кислот; главным продуктом здесь является метасоединение. Далее, бензол употребляется для карбурирования светильного газа, т. е. для сообщения яркости газовому пламени, и как превосходный растворитель для жиров, смол, гуттаперчи и каучука. На этом основано употребление его в технике и общежитии для чистки материй. Для домашнего обихода очень удобна смесь 25 ч. бензола с 5 ч. эфира и 5 ч. абсолютного спирта. Английская жидкость, уничтожающая также кислотные пятна, состоит из 100 ч. бензола, 100 ч. 95-процентного спирта и 35 ч. аммиака (0,875 уд. веса). В медицине бензол дается против чесотки и паразитов; пары его, вдохнутые в большом количестве, действуют анестезирующим образом.

Относительно химических свойств бензола необходимо заметить, что он сильно сопротивляется действию как окислителей, так и восстановляющих веществ. Галоиды в зависимости от условий или прямо присоединяются, или же дают продукты субституции. При действии хлора на кипящий бензол получается смесь нескольких продуктов присоединения, между которыми наиболее хорошо изучен шестихлористый бензол C₆Cl₆, кристаллическое вещество, плавящееся при 157° и распадающееся при температуре кипения (288°) на соляную кислоту и трихлорбензол C₆H₃Cl₃. С бромом на солнечном свете образуется аналогичный продукт, шестибромистый бензол, — С₆Br₆. Хлорноватистая кислота присоединяется в количестве трех частиц и дает кристаллическое вещество состава С₆Н₃(ClOH)₃. При пропускании сухого хлористоводородного газа в бензольный раствор хлористого алюминия образуется непрочное жидкое соединение галоидного металла с бензолом состава 6С₆Н₆·Al₂Cl₆. Бромистый алюминий в подобных же условиях дает 6С₆Н₆·Al₂Br₆. Образованием такого рода соединений обусловливается наступление многих синтетических реакций, идущих в присутствии галоидных солей алюминия (Г. Г. Густавсон). При нагревании до 280° с крепкой иодистоводородной кислотой к бензолу присоединяются шесть атомов водорода, причем получается углеводород гексагидробензол C₆H₁₂(Вреден Кижнер). Продукты замещения водорода в бензоле образуются также при действии галоидов, напр., хлора, всего лучше в присутствии некоторых веществ, играющих роль передатчиков хлора, каковы, напр., иод и пятихлористая сурьма. В реакцию вступают, по всей вероятности, высшие хлористые соединения названных элементов, которые затем, отдав свой хлор, переходят в низшие соединения, потом вновь присоединяют галоид, передают его бензолу, и таким путем этот сложный процесс длится все время до самого конца:

С₆H₆+ JCl₃= C₆H₅Cl + HCl + JCl.

При такого рода реакциях образуются, конечно, продукты различной степени замещения, дву-, трех-, четырех-, пяти-, шестизамещенные бензолы, которые все известны. Из них гексахлорбензол, или перхлорбензол, C₆Cl₆(не представляющий изомерных форм) получается при полном хлорировании бензола в присутствии пятихлористой сурьмы. Иодбензол образуется при нагревании бензола с иодом в присутствии иодноватой кислоты или серной (Истрати). Относительно действия азотной кислоты было упомянуто выше. Серная кислота в зависимости от концентрации, количества и температуры дает сульфобензид, моно- и дисульфокислоты. При нагревании бензола с металлическим калием до 250° часть водорода замещается металлом, при чем образуется С₆Н₅К и С₆Н₄К₂. Соединение воспламеняется на воздухе со взрывом. — Литература общая — см. Бензольные соединения, а также Roscoe u. Schorlemmer, "Ausfürliches Lehrbuch der Chemie" (IV т., 1886); специальная и технич.; Gustav Schultz, "Die Chemie des Steinkohlentheers" (2-е изд.); "Muspratt's Theoretische, prakt. und analytische Chemie v. Stohmann und Bruno Kerl" (4-е издание).

Бензол фальсифицируется чаще всего петрольным эфиром (бензином); примесь эту легко узнать или при помощи перегонки, так как точка кипения бензина ниже точки кипения бензола, или при помощи азотной кисл. Берут 2 части концентрированной серной кислоты и смешивают ее с 1 частью крепкой азотной кислоты; удельн. вес. 1,84; к такой смеси, предварительно сильно охлажденной, прибавляют одну часть испытуемого бензола, маленькими порциями. Когда весь бензол влит, то осторожно нагревают всю смесь до 60°, погрузив сосуд, в котором ведут испытание, в горячую воду (при 70—80°). После этого смеси дают остынуть и выливают ее в ледяную воду. Если был чистый бензол, то от такой обработки он весь превращается в тяжелое жидковатое масло, нитробензол, которое упадет на дно сосуда, и над ледяной водой никакого слоя не будет; если же к бензолу был примешан петрольный эфир, то он останется без изменения и как более легкий, чем вода, поднимется наверх и над ледяной водой получится слой жидкости.

органическое соединение C₆H₆, простейший ароматический углеводород (См. Углеводороды); подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом; t_nл 5,5°C; t_kип 80,1°С; плотность 879,1 кг [м³ (0,8791 г/см³) при 20°С; n²⁰_D 1,5011. С воздухом в объёмной концентрации 1,5—8% Б. образует взрывоопасные смеси. Б. смешивается во всех соотношениях с эфиром, бензином и др. органическими растворителями; в 100 г Б. при 26°С растворяется 0,054 г воды; с водой образует азеотропную (постоянно кипящую) смесь (91,2% Б. по массе) с t_kип 69,25°С.

Б. открыт М. Фарадеем (См. Фарадей). (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде Б. получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).

В 1865 Ф. А. Кекуле предложил для Б. формулу строения I, соответствующую циклогексатриену — замкнутую цепь из 6 атомов углерода с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих о том, что Б. не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено, что орто-дизамещённые Б. (например, 1,2 и 1,6) существуют лишь в одной форме, тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители у атомов углерода, связанных простой или двойной связью). В 1872 Кекуле дополнительно ввёл гипотезу о том, что связи в Б. постоянно и очень быстро перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. формулы строения Б., однако они не получили признания.

Химические свойства Б. формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определённых условиях к молекуле Б. присоединяются 3 молекулы хлора или 3 молекулы водорода; Б. образуется при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для Б. характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата калия, что также противоречит наличию в Б. локализованных двойных связей. Особые, т. н. ароматические, свойства Б. объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. е. расстояния между соседними атомами углерода одинаковы и равны 0,14 нм (1,40 Å), длина простой связи С—С 0,154 нм (1,54 Å) и двойной С = С 0,132 нм (1,32 Å). Молекула Б. имеет ось симметрии шестого порядка; для Б. как ароматического соединения характерно наличие секстета π-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение; часто используют формулу II.

Б. содержится в продуктах сухой перегонки каменного угля (коксовом газе) и небольшое количество — в коксовой смоле. Значительные количества Б. получают также каталитической циклизацией алифатических углеводородов нефти (см. Ароматизация нефтепродуктов). Б. — важнейшее сырьё химической промышленности. При действии азотной кислоты на Б. образуется Нитробензол С₆Н₅NО₂, который может быть восстановлен в Анилин C₆H₅NH₂ — исходный продукт в производстве многих красителей. При взаимодействии Б. с серной кислотой получается бензолсульфокислота C₆H₅SO₂OH, щелочное плавление солей которой — один из основных методов производства Фенола. При алкилировании Б. этиленом в присутствии хлористого алюминия получается этилбензол, каталитическое дегидрирование которого представляет собой основной способ производства СтиролаC₆H₅CH=CH₂. Аналогично из Б. и пропилена образуется изопропилбензол C₆H₅CH (CH₃)₂ — исходный продукт для получения фенола и Ацетона в промышленном масштабе. Широко применяют и галогенопроизводные Б. Так, хлорбензол омыляется в фенол; из хлорбензола и магния Гриньяра реакцией (См. Гриньяра реакция) получают фенилмагнийхлорид C₆H₅MgCI, при реакции которого с окисью этилена образуется β-фенилэтиловый спирт C₆H₅CH₂CH₂OH, используемый в парфюмерии как искусственное розовое масло. При каталитическом гидрировании Б. превращается в циклогексан — исходный продукт в одном из способов производства Капролактама, полимеризацией которого получают синтетическое волокно «капрон». При облучении Б. присоединяет 3 моля хлора с образованием смеси стереоизомерных гексахлорциклогексанов, один из которых (гексахлоран) обладает сильными инсектицидными свойствами. Б. применяют в производстве взрывчатых веществ, а также как растворитель и экстрагирующее средство в производстве лаков, красок и др.

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1, М., 1962, с. 304, 323.

Я. Ф. Комиссаров.

Действие на организм. Б. может вызывать острые и хронические отравления. Проникает в организм главным образом через органы дыхания, может всасываться и через неповрежденную кожу. Предельно допустимая концентрация паров Б. в воздухе рабочих помещений 20 мг/м³.Выводится через лёгкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях; их наиболее характерные признаки: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетённым состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжёлых случаях — судороги, потеря сознания. Хроническое отравление Б. проявляется изменением крови (нарушение функции костного мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью; у женщин — нарушением менструальной функции. Надёжная мера против отравлений парами Б. — хорошая вентиляция производственных помещений.

Лечение при острых отравлениях: покой, тепло, бромистые препараты, сердечно-сосудистые средства; при хронических отравлениях с выраженной анемией: переливание эритроцитарной массы, витамин B₁₂, препараты железа.

Лит.: Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А., Клиника и профилактика отравлений бензолом, М., 1957; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964.

Бензол.

Бензол.

1. бензо́л;
2. бензо́лы;
3. бензо́ла;
4. бензо́лов;
5. бензо́лу;
6. бензо́лам;
7. бензо́л;
8. бензо́лы;
9. бензо́лом;
10. бензо́лами;
11. бензо́ле;
12. бензо́лах.

БЕНЗО́Л, -а, муж. Один из видов углеводорода бесцветная горючая жидкость, продукт перегонки угля, нефти.

| прил. бензольный, -ая, -ое.

-а (-у), м.

Бесцветная летучая огнеопасная жидкость со своеобразным запахом, используемая для производства красителей, лаков, взрывчатых веществ и т. п.

[франц. benzol]

м.

Бесцветная жидкость со своеобразным запахом, получаемая из продуктов сухой перегонки каменного угля, нефти и т.п. и применяемая в химической промышленности, в медицине и т.п.

БЕНЗОЛ - бесцветная жидкость, tкип 80,1 .C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (напр., риформинге) нефтяных фракций. Применяют для получения анилина, фенола, стирола, капролактама, взрывчатых веществ, инсектицидов и много др.; используют как растворитель, напр. жиров.

БЕНЗОЛ, бесцветная горючая жидкость, tкип 80,1шC, образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (например, риформинге) нефтяных фракций. Сырье в производстве фенола, циклогексана, стирола, анилина, капролактама и др.; растворитель жиров, лаков, красок, компонент моторных топлив (для повышения октанового числа). Токсичен.

муж.;
хим. benzol, benzenebenzol;

benzene, benzol, carbon oil

м. хим.

benzol m

м. хим.

benzol m, benceno m

побочный продукт переработки каменного угля на кокс и светильный газ. Уд. вес моторного Б. 0,870-0,885. Температура кипения 80°. Б. применяется как примесь к моторному бензину (60 % бензина + 40 % бензола или по 50%), уменьшая его способность к детонацци.

БЕНЗОЛ (С₆Н₆), бесцветный, летучий, со сладким запахом, горючий жидкий УГЛЕВОДОРОД, продукт очистки нефти. Молекула бензола представляет собою шестиугольник из шести ненасыщенных атомов углерода («бензольное кольцо»); является самым простым из АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. Служит сырьем для производства многих органических химикатов и пластмасс, лекарств и красителей. Оказывает на организм канцерогенное воздействие, и потому с ним следует обращаться осторожно. Свойства: плотность 0,88; температура плавления 5,5 °С, температура кипения 80,1 °С.

В повсеместно принятой модели Кекуле(названной по имени немецкого химика Фридриха Кекуле) молекула бензола обычно изображается как шестичленное кольцо с чередованием одинарных и двойных связей. Однако длина связей угяерод-угле-род на самом деле одинакова и представляет собой промежуточную величину между одинарными и двойными связями, причем двойные связи могут образоваться no-разному. Считается, что шесть р-электронов не имеют определенного места и свободно движутся по пересекающимся р-орбиталям всех шести ато мов углерода.. Обозначения: 1) Модель Кекуле, представ ляющая молекулу бензола. 2) Двойные связи из формулы Кекуле можно изобразить, накладывая р--орбитали одну на другую двумя разными способами 3)р-орби-гали могут накладываться друг на друга в обоих направлениях и образовывать «молекулярную- орбиталь, которую можно изобразить в виде двух колец, или кольцеобразных электронных об лаков

мол. м. 78,11; бесцв. жидкость с характерным запахом; у. пл. 5,53

БЕНЗО́Л -а (-у); м. [франц. benzol] Бесцветная летучая огнеопасная жидкость со своеобразным запахом (продукт переработки каменного угля и нефти; применяется в химической промышленности, как растворитель и т.п.).

◁ Бензо́льный, -ая, -ое. Б-ые соединения. Б. запах.

* * *

бесцветная жидкость, t_кип 80,1°C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (например, риформинге) нефтяной фракции. Применяют для получения анилина, фенола, стирола, капролактама, взрывчатых веществ, инсектицидов и многого другого; используют как растворитель, например жиров.

* * *

БЕНЗО́Л, бесцветная жидкость, t_кип 80,1 °C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке (напр., риформинге) нефтяных фракций. Молекула бензола — плоский правильный шестиугольник с внутренними углами 120° и расстоянием между атимами углерода 0,139 нм. Бензол — родоначальник углеводородов ароматического ряда. Склонен к донорно-акцепторному взаимодействию с соединениями, имеющими дефицит электронов. Сульфируется до бензолсульфокислот, алкилируется олефинами. Устойчив к действию высоких температур и окислителей. Применяют для получения анилина, фенола, стирола, капролактама, взрывчатых веществ, инсектицидов и много др.; используют как растворитель, напр. жиров. Бензол сильно раздражает кожу; в высоких концентрация вызывает судороги. При многократных воздействиях низких концентраций наблюдаются изменения в крови и кроветворных органах.

бесцветная жидкость; t_кип 80.1 ^оС. Содержится в продуктах коксования кам. углей, образуется при каталитич. риформинге нефт. фракций. Сырьё в производстве стирола, фенола, капролактама, анилина, нитробензола, органич. красителей, ВВ, пестицидов и мн. др. в-в; растворитель лакокрасочных материалов, каучуков; добавка к моторному топливу, повышающая его октановое число.

Бензол

БЕНЗОЛ — (С₆Н₆) — органическое соединение, углеводород с кольцевой группировкой из б углеродных атомов (бензольное кольцо). Каждый атом углерода соединен с одним атомом водорода; связи в кольце чередуются простыми и двойными. В обычных условиях Б. — бесцветная жидкость с характерным запахом, в воде не растворяется, но хорошо растворяется в различных органических растворителях, t_кип = 80,1°С, t_пл = 5,5 °С, плотность 879 кг/м³. С воздухом образует взрывоопасные смеси; ядовит. Б. получают при коксовании углей или ароматизацией нефтепродуктов. Б. — ценное сырьё в производстве красителей, лекарственных веществ, полимеров, взрывчатых веществ; используется как растворитель (жиров, смол, каучука, лаков, красок и др.), реже — как компонент моторного топлива.