«Никотиновая кислота»

см. Пиридинкарбоновые кислоты.

ниацин, витамин РР (противопеллагрический фактор), 3-пиридинкарбоновая кислота.

Водорастворимый витамин группы В; бесцветные кристаллы с t_пл 234—237 °С. Широко распространена в организмах; наиболее богаты Н. к. дрожжи, пшеничные отруби, мясо и особенно печень и почки. Витаминной активностью обладает и амид Н. к. — никотинамид, который входит в состав важных коферментов (См. Коферменты) — НАД и НАДФ. Многие животные и бактерии-симбионты, преимущественно из кишечной флоры (См. Кишечная флора), синтезируют Н. к. из Триптофана. У крыс, мышей и человека триптофан превращается в Н. к. отчасти под действием микрофлоры кишечника, но главным образом в печени. Роль Н. к. в организме состоит в поддержании в нормальном состоянии эпидермиса, эпителия пищеварительного тракта и функций нервной системы, что определяется участием Н. к. в качестве составной части коферментов во многих ферментативных процессах. Для человека суточная доза Н. к. — около 20 мг. Недостаточность Н.к. приводит к развитию пеллагры (См. Пеллагра). В качестве витаминного препарата Н. к. применяют как специфическое средство лечения пеллагры, а также при желудочно-кишечных заболеваниях, болезнях печени, спазмах сосудов, атеросклерозе и др. Н. к. в промышленности получают окислением Никотина, добываемого из табака.

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (ниацин - витамин РР, противопеллагрический фактор), водорастворимый витамин, производное пиридина. Как составная часть коферментов НАД и НАДФ участвует во многих окислительных реакциях в живых клетках. Богаты никотиновой кислотой продукты животного происхождения и дрожжи. Недостаток приводит к развитию пеллагры. Равной витаминной активностью обладает и амид никотиновой кислоты - никотинамид.

nicotinic acid

nicotinic acid

НИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА, ВИТАМИН комплекса витаминов группы В, недостаток которого приводит к развитию пеллагры - одной из разновидностей авитаминоза.

(син. витамин РР, ниацнн)

водорастворимый витамин, содержащийся в мясных и рыбных продуктах, представляющий собой β-пиридинкарбоновую кислоту; при выраженной недостаточности Н. к. в пище развивается пеллагра.

(пиридин-3-карбоновая к-та), ф-ла I, мол. м. 123,11; бесцв. кристаллы, т. пл. 236-237 °С (с возг.); d₄²⁰1,473; р-римость (г в 100 мл р-рителя): в воде-1,3 (15 °С), 2,37 (38 °С), 4,06 (61 °С), 9,76 (100°С); в этаноле-0,92 (15 °С), 2,10 (38 °С), 4,20 (61 °С), 7,06 (78 °С); в др. орг. р-рителях раств. плохо; р К _а2,07 и 4,73 (25 °С); рI 4,23-4,25. Н. к. образует соли с к-тами и основаниями; соли Ag, Cu(II) и Са плохо раств. в воде. При взаимод. с алкил-галогенидами в щелочной среде Н. к. образует бетаины, напр. тригонеллин (II), содержащийся в семенах гороха, конопли, ряда сортов кофе и др. растений.

По карбоксильной группе Н. к. образует ангидрид, галоген-ангидриды, сложные эфиры, амиды и т. д.; декарбоксили-руется при 260 °С.

Определяют Н. к. гравиметрически осаждением соли Си или колориметрически по образованию окрашенных р-ров с KCN и хлорамином или KSCN, бромом и анилином; для определения в биол. средах используют микробиол. методы.

Осн. пром. методы синтеза Н. к.: 1) окисление 3-пиколина и др. b-замещенных пиридинов (в т. ч. 2-метил-5-этилпири-дина, алкалоидов никотина, анабазина и др.) действием KMnO₄, HNO₃, H₂SO₄ в присут. Se или Н ₂ О ₂; 2) окисление хинолина щелочным р-ром КМnО ₄ с дальнейшим частичным декарбоксилированием хинолиновой (пиридин-2,3-ди-карбоновой к-ты); 3) окислит. аммонолиз 3-пиколина с послед. гидролизом нитрила; 4) окислит. аммонолиз 2-ме-тил-5-этилпиридина с послед. гидролизом динитрила и частичным декарбоксилированием пиридин-2,5-дикарбоновой к-ты.

Н. к. и никотинамид содержатся в органах животных (печени, почках, мышцах и др.), в молоке, рыбе, дрожжах, овощах, фруктах, гречневой крупе и др. Осуществляют свои ф-ции в организме в виде никотинамидных коферментов (см. Ниацин). ЛД ₅₀ 7,0 г/кг (мыши, крысы, внутрижелу-дочно).

Н. к. и многие ее производные-лек. препараты: сама Н. к. обладает противопеллагрич. св-вами, улучшает углеводный обмен, оказывает сосудорасширяющее действие; кордиамин (корамин, никетамид, тонокард)-25%-ный водный р-р N,N-диэтиламида Н. к.- возбудитель дыхат. и сосудодвигат. центров головного мозга; н и к о д и н (биламид, холамид, никоформ)-N-гидроксиметиламид Н. к.-желчегонное, бактерицидное и бактериостатич. ср-во; н и к о т и н а м и д-амид Н. к.-истинный витамин РР (антипеллагрич. витамин), распространенный в растит. и животном мире в виде нуклео-тидов.

Суточная потребность человека в Н. к. 20-30 мг; удовлетворяется в осн. за счет пищ. продуктов. Хлебобулочные изделия из высокосортной пшеничной муки обычно витаминизируют добавкой Н. к. или ее амида.

Нек-рые соед., близкие по строению к Н. к., напр. пи-ридин-3-сульфокислота и 3-ацетилпиридин,-антивитамины Н. к.

Лит.: Беэр А. А., Рубцов И. А., Синтез витаминов, М., 1956; Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973; Машковский М. Д., Лекарственные средства, т. 1-2, 10 изд., М., 1985. Л. Н. Яхонтов.

никоти́новая кислота́

(ниацин, витамин PP, противопеллагрический фактор), водорастворимый витамин, производное пиридина. Как составная часть коферментов НАД и НАДФ участвует во многих окислительных реакциях в живых клетках. Богаты никотиновой кислотой продукты животного происхождения и дрожжи. Недостаток приводит к развитию пеллагры. Равной витаминной активностью обладает и амид никотиновой кислоты — никотинамид.

* * *

НИКОТИ́НОВАЯ КИСЛОТА́ (витамин РР — противопеллагрический фактор, ниацин, никотиномид,), C₆H₅NO₂, растворимый витамин группы В, производное пиридина(см. ПИРИДИН). Как составная часть коферментов НАД(см. НИКОТИНАМИДАДЕНИНДИНУКЛЕОТИД (НАД)) и НАДФ(см. НИКОТИНАМИДАДЕНИНДИНУКЛЕОТИДФОСФАТ (НАДФ)) участвует во многих окислительных реакциях в живых клетках. Нормализует секреторную и моторную функции желудочно-кишечного тракта. При авитаминозе РР развивается пеллагра(см. ПЕЛЛАГРА) и фотодерматит.

Первые сведения о заболевании, которое впоследствии назвали пеллагрой, относятся к концу 16 века. Преимущественно обнаруживали и поэтому активно изучали это заболевание в Италии, в Испании и на юге Франции. В 1771 Фраполли из Милана ввел в медицинскую терминологию народное название «пеллагра», что обозначает «шершавая кожа». К концу 19 века пеллагра была обнаружена и описана во всех странах мира. Вскоре после открытия и активного изучения витаминов ученые пришли к выводу, что пеллагра развивается вследствие отсутствия в пище некоторого фактора, первоначально рассматриваемого как одна из фракций витамина В₂. Позднее антипеллагрический фактор был выделен как самостоятельное вещество.

При заболевании людей пеллагрой наблюдаются три вида симптомов — «три Д»: дерматит (поражение кожных покровов), диаррея (поносы) и деменция (нарушение психики). Пеллагрический дерматит характеризуется покраснением симметричных участков кожи с последующим развитием пузырьков и их изъязвлением. Обычно изменениям подвергаются освещенные солнцем участки кожи. Одновременно с поражениями кожи, а иногда и без них развиваются кишечные расстройства, изменения слизистой оболочки рта и языка, боли в области желудка, рвоты. Нервно-психические расстройства проявляются в виде галлюцинаций и психозов, часто с суицидальным уклоном. При органических заболеваниях желудочно-кишечного тракта (язва, рак, туберкулез и др.) может развиваться так называемая «вторичная пеллагра». Ее возникновение обусловлено нарушением процесса всасывания противопеллагрического витамина в желудочно-кишечном тракте.

Никотиновая кислота была выделена в 1912 Сузуки из рисовых отрубей и в 1913 К. Функом(см. ФУНК Казимеж) из дрожжей. Это термостабильное и щелочеустойчивое соединение. Была установлена эмпирическая и структурная формула. Однако только в 1937 Стронг и Вулли из печеночного экстракта, которым лечили пеллагру, получили кристаллическое вещество, оказавшееся никотиновой кислотой.

Основные источники: зерно, дрожжи, говядина, лосось, сельдь.

Суточная потребность: 9—15 мг.

nicotinic acid

* * *

nicotinic acid

acido nicotinico

(ниацин, витамин РР, противопеллагрич. фактор), водорастворимый витамин, производное пиридина. Как составная часть коферментов НАД и НАДФ участвует во мн. окислит. реакциях в живых клетках. Богаты Н. к. продукты животного происхождения и дрожжи. Недостаток приводит к развитию пеллагры. Равной витаминной активностью обладает и амид Н. к.- никотинамид.