Толковый словарь Ефремовой
нареч. качеств.-обстоят.
1.
Оглядываясь.
отт. перен. Очень медленно, не спеша.
2.
перен.Размышляя, раздумывая, колеблясь.
отт. разг. Не увлекаясь.
3.
перен.Проявляя осторожность, осмотрительность.
отт. разг. Нерешительно.
4.
перен. разг.Проявляя осмотрительность.
отт. разг. Робко.
5.
Употребляется как несогласованное определение.
Большой англо-русский и русско-английский словарь
looking over one's shoulder, with caution/care
Большой итальяно-русский и русско-итальянский словарь
tenendo ben in vista qc; con circospezione
атаковать с оглядкой — attaccare senza sguarnire la difesa
работать с оглядкой — lavorare al risparmio