«Мочевина»

(хим.; urée, urea, Harnstoff), карбамид, C₂H₄N₂O = CO(NH₂)₂, впервые, как отдельная составная часть мочи, была выделена Круикшанком в 1797 г.; в 1799 г. это открытие нашло подтверждение в исследованиях Фуркруа и Вокелена, получивших М. в кристаллах и указавших на ее способность давать малорастворимое соединение с азотной кислотой (см. ниже). Анализ М. (довольно точный) был впервые сделан Проутом, а синтез из неорганических веществ Веллером в 1828 г. (см. Синтез органический). М. является почти постоянной составной частью человеческой мочи; она выделяется даже при голодании и исчезает только при острой желтой атрофии печени (Фрерикс). Содержание ее в моче здоровых людей может колебаться от 23 до 35 г на литр (наичаще бывает около 26 г, что составляет около 34 г в сутки; Фогель); это количество значительно варьирует в разных болезнях и при различных способах кормления. М. находится тоже в моче других млекопитающих, преимущественно питающихся животной пищей, напр. у собак, у летучих мышей и т. д. Кроме мочи М. находится и в других жидкостях тела: в крови человека ее около — 0,018% (Гергардт), в крови собаки от 0,065 — 0,088% (Греан), 0,018 — 0,034% (Гшейдлен); в крови акул около 2,6%, т. е. сколько в моче человека (ф. Шредер). Количество М. в крови увеличивается при некоторых болезнях, напр. (у человека) при Брайтовой болезни, холере, уремии (см. Мочекровие) и т. д. Кроме крови, М. найдена: в лимфе (Вюрц), в жидкости хрусталика глаза (ок. 30% твердого остатка; Миллон, Вёллер), в околоплодной жидкости (Вёллер), в водяночной жидкости (Маршан), в поту, в слюне (Рабюто), в коровьем молоке (около 7 стг на 1 литр; Лефор), в печени, селезенке и мозге (Гшейдлен). В мышцах, при нормальных условиях, М., по-видимому, не находится (Ненцкий и Коварский; ср. Шендорф). Вне организма М. получается всеми общими способами получения амидов, а именно: из углеаммиачной или карбаминовоаммиачной солей при нагревании их при 130° — l40° — благодаря потере воды (Базаров):

H₄NO.CO.ONH₄= H₂O + H₂N.CO.ONH₄= 2H₂O + Н₂N.CO.NH₂;

из аммиачных солей тиокарбаминовой и тиоугольной кислот, отнятием сероводорода (нагреванием или действием углекислого свинца; Бертело, Кречмар, Штейнер, Флейшер, Э. Шмидт):

H₄NS.CO.SNH₄= H₂S + H₂N.CO.SNH₄= 2H₂S + H₂N.CO.NH₂;

из фосгена и аммиака: OCCl₂+ 2NH₃= NH₂.CO.NH₂+ 2HCl (Натансон, Нейбауер, Кернер, Бушарда; реакция еще была испробована — неудачно — Дэви; Реньо предполагал, что этим путем образуется изомер М.) и удобнее, при действии аммиачного газа на угольный эфир фенола, легко образующийся из фосгена и фенолята натрия:

Cl.CO.Cl + 2C₆H₅.ONa = С₆H₅O.CO.OC₆H₅+ 2NaCl и

С₆Н₅О.СО.ОС₆Н₅+ 2NH₃= NH₂.CO.NH₂+ 2C₆H₅(OH) (Генчель);

при гидратации (под влиянием азотной и других сильных минеральных кислот) цианамида: N:C.NH₂+ H₂O = NH₂.CO.NH₂(Канницаро и Клоэз, Бауман). Особняком стоит реакция Вёллера получения М. При этой реакции, состоящей в действии аммиака на циановую кислоту, первоначально образуется нормальным образом аммиачная соль циановой кислоты: HCNO + NH₃= (NH₄)CNO, которая затем претерпевает внутричастичную, трудно объяснимую перегруппировку: (NH₄)CNO = NH₂.CO.NH₂. Одинаково неясны пока, по-видимому, сводящиеся на реакцию Вёллера, случаи образования М. из водных растворов газообразного циана (возможно, что он сводится на ряд реакций:

С₂N₂+ H₂O = HCN + CNHO

CNHO + Н₂О = СО₂+ NH₃и

NH₃+ CNHO = NH₂.CO. NH₂);

при пропускании паров оксамида (см.) через раскаленную трубку: C₂H₄N₂O₂— CO = CON₂H₄(Либих) или при нагревании его с окисью ртути: C₂H₄N₂O₂+ O = CON₂H₄+ CO₂(Вильямсон); — при окислении цианистого калия (см.) марганцево-калиевой солью в кислом растворе: HCN + O = HCNO и т.д. (Бодримон); при действии водного аммиака и сероводорода на гремуче-кислую медь (Гладстон; ср. Гремучая соль); — при пропускании смеси паров бензола (или ацетилена, но не этилена?) с воздухом и аммиаком над докрасна раскаленной платиновой проволокой (Герроун) и т. д.; и наконец, М. получается как один из продуктов гидролиза различных сложных органических соединений, содержащих в себе остатки М. и которые потому могут быть рассматриваемы как замещенные М.; так, Бауман получил М. при действии едкого барита на гуанидин (см.):

(NH₂)₂C(NH) + H₂O = (NH₂)CO + NH₃;

Либих и Вёллер при окислении (перекисью свинца, азотной кислотой, марганцево-калиевой солью) мочевой кислоты (см.):

С₅Н₄N₄О₃+ 3Н₂О + O₂= 2(NH₂)₂СО + СО₂+ (НО)ОС.СО(ОН)

Штрекер при действии соляной кислоты и бертолетовой соли на гуанин (см.):

2C₅H₅N₅O + 7H₂O + 3O₂= 2C₂O₄H₂+ 5(NH₂)₂CO + CO₂

и т. д. (ср. Уреиды). Добывают М. или из мочи, или синтетически реакциями Вёллера или Генчеля. В первом случае мочу выпаривают на водяной бане до консистенции жидкого сиропа, дают охладиться, смешивают с 1 объем. HNO₃, уд. в. 1,2—1,3 (не содержащей окислов азота; см. ниже), ставят на лед (часов на 4—5), выделившиеся кристаллы азотно-кислой М. промывают ледяной водой на воронке, заложенной крупными кусками стекла; для окончательного очищения (выделяется продукт, окрашенный в красный цвет) кристаллы или кипятят с крепкой, чистой азотной кислотой, или же разлагают углебариевой солью и выделенную М. извлекают абсолютным спиртом [Ва (NO₃)₂в осадке; способ Фуркруа и Вокелена, измененный Вёллером]. Во втором — растворяют эквивалентные количества цианово-кислого калия и серно-кислого аммония в воде, выпаривают раствор досуха и остаток извлекают спиртом, в котором K₂SO₄не растворяется:

2KCNO + (NH₄)₂SO₄= 2NH₂.CO.NH₂+ K₂SO₄;

нет необходимости при том исходить из чистого цианово-кислого калия, а можно пользоваться теми водными растворами, которые получаются при извлечении водой сплавов желтой кровяной соли (см.) с поташом и суриком (Либих и Клем), или окисью свинца (Бодримон), или же раствором, получаемым при окислении марганцево-калиевой солью (при 0°С) цианистого калия (Фольгардт). По способу Генчеля пропускают струю сухого аммиака через нагретый на водяной бане угольный эфир фенола и продукт реакции выливают в горячую воду; по охлаждении раствор сливают с осадка, сгущают и выкристаллизовавшуюся М. промывают спиртом. Чистая М. кристаллизуется бесцветными иглами (призмами, заостренными на концах) ромбической системы (нечистая кристал. в пластинках); уд. в. 1,32 — 1,33 (Шредер); пл. при + 132°С (Любавин), нейтральна, обладает селитряным вкусом. При + 15°С М. растворима менее, чем в одной части воды; при 100°С растворима во всех отношениях. В воде часть М. обратно переходит в цианово-кислый аммоний (Уокер и Гамбли, Фентон); предел превращения зависит от условий и, напр., при удалении HCNO, в виде трудно растворимого AgCNO, обратная реакция может быть доведена до конца. 1 ч. ее растворяется в 5 ч. спирта при обыкновенной температуре; в эфире не растворима, но растворима в смеси спирта с эфиром. При нагревании в пустоте М. легко возгоняется между + 120°С и 130°С (Буржуа), но нагретая выше точки пл. под обыкновенным давлением она разлагается: выделяется NH₃и масса густеет вследствие образования циануровой кисл. (см.) — C₃H₃N₃O₃(Вёллер); одновременно наблюдается образование углекислоты и биурета (Видеман [Кроме приведенной реакции, биурет образуется еще при действии CNHO на расплавленную М. (Финк):

СН₄N₂O + CNHO = C₂H₅N₃O₂

при нагревании в запаянной трубке NH₃с алофановым эфиром (Гофман) и при действии NH₃на трибромацетилмочевину:

NH₂.CO.NH.CO.CBr₃+ NH₃= С₂Н₅N₃О₂+ CHBr₃

(бромоформ, Байер). Это кристаллическое вещество, плавящееся (в безводном состоянии) с разложением при 177°С. При действии медного купороса в присутствии щелочи биурет показывает густое красное или (при избытке медной соли) фиолетовое окрашивание; это так называемая биуретная реакция; она очень чувствительна и наблюдается и для белковых веществ, но только в более слабой степени, от белков биурет отличается отсутствием осадка с таннином.]) — C₂H₅N₃O₂; последний по составу является как бы соединением М. и циановой кисл.:

C₂H₅N₃O₂= CH₄N₂O + CHNO

и, след., промежуточным продуктом между М. и циановой или циануровой кислотой; кроме того, происходит еще выделение воды, что объясняет нахождение между продуктами реакции мелануреновой кислоты [Мелануреновая кислота и амелид представляют промежуточные соединения между циануровой кислотой и меламином, рассматриваемым как полный амид циануровой кислоты (см.), их можно рассматривать так же, как соединения циановой кисл. с цианамидом (см.) и именно —мелануреновую кисл. = 2CNHO.CH₂N₂и амелид = 3CNHO.3СН₂N₂. Аморфные, белые порошковатые тела, не растворимые в воде, но растворимые в кислотах и щелочах. Известны некоторые производные этих веществ. Конечными продуктами гидролиза являются СО₂и NH₃.] С₃Н₄N₄О₂=3СН₄N₂O—2NH₃—H₂O и амелида — C₆H₇N₉O₂(Либих); угля вовсе не остается. Количество полученных продуктов и преобладание тех или других зависит от температуры, до которой доводят нагревание, и от быстроты его. Крепкие минеральные кислоты и сильные щелочи гидратируют М., образуя, как конечные продукты — углекислоту и аммиак:

NH₂.CO.NH₂+ OH₂= 2NH₃+ CO₂,

но при нагревании ее со спиртовым едким кали можно получить цианово-кислое кали:

NH₂.CO.NH₂+ KC₂H₅O = NH₃+ KCNO + C₂H₆O (Эмих).

Азотистая кислота, прибавляемая понемногу к нагретому раствору М., разлагает ее с выделением азота.

CO(NH₂)₂+ 2HNO₂= CO₂+ 2N₂+ 3H₂O (Милон, Клаус);

точно так же действуют на нее бромноватистые (Гюфнер):

CH₄N₂O + 3NaBrO = СО₂+ N₂+ 2H₂O + 3NaBr (реакция предложена для количественного определения М.)

и хлорноватистые (Дэви) соли [По Фентону, хлорноватистые соли не действуют на М., а только на цианово-кислый аммоний, образующийся в водном растворе М., почему выделяется только половина азота (CNHO хлорноватистой солью не изменяется).]. М. дает ряд солей с кисл.; напр:

[U = CH₄N₂O] U.HCl; U₂.HCl; U.HNO₃; U.PO₄H₃; U₂C₂H₂O₄(Берцелиус) и U.С₂Н₂О₄.Н₂О (Любавин)

и двойных соединений с основаниями, например U(HgO)₂, U(HgO)₃, U(HgO)₄(Либих) и с различными солями, например с хлористым натрием: U.NaCl + H₂O (Дессень, Фуркруа, Вокелен), с натровой селитрой : U.NaNO₃.H₂O, с азотно-кислым серебром : U.AgNO₃и U.(AgNO₃)₂и основной азотно-кислой окисью ртути : U.Hg(NO₃)₂.HgO; U.Hg(NO₃)₂.2HgO; U₂.Hg(NO₃)₂.3HgO (Либих). Некоторые из этих соединений, как то: азотно-кислая и щавелево-кислые соли, а равно соединение с основными азотно-кислыми солями ртути применяются, благодаря трудной растворимости в воде, к открытию и выделению М. — Нагретая с хлоругольным эфиром, М. дает нашатырь и алофановый эфир:

Cl.CO.OC₂H₅+ NH₂.СО.NH₂= NH₄Cl + NH₂.CO.NH.СО.ОС₂H₅(Вильм и Вишин);

при кипячении со спиртом, смотря по количеству его, или уретан (см.) NH₂.СО.OC₂H₅или алофановый эфир (Гофман). С альдегидами и некоторыми кетонами М. реагирует подобно другим амидам, т. е. О карбонильной группы окисляет аммиачный Н, напр.

C₆H₅.СНО + 2NH₂.СО.NH₂= С₆Н₅.СН(NH.СО.NH₂)₂+ Н₂О (Шиф)

и ацетилацетон СН₃.СО.СН₂.СО.СН₃+ 2NH₂.CO.NH₂= CH₂[C(CH₃):N.СО.NH₂]₂(Комб),

но хлораль, прибавленный к концентрированному водному раствору М., образует:

(CCl₃.СНО).СН₄N₂О и (CCl₃.СНО)₂СН₄N₂О (Якобсен).

Замещение части водорода М. кислотными радикалами ведет к образованию так называемых уреидов (см.); первые уреиды — бензоил и ацетил мочевины: (C₆H₅.CO)NH.СО.NH₂и (СН₃СО)NH.СО.NH₂были получены Зининым при действии соответственных хлорангидридов на М. (названы Зининым бензуреидом и ацетуреидом). Муравьиная кислота при нагревании с М. дает формилмочевину (см.):

CH₂O₂+ NH₂.СО.NH₂= (СНО).NH.СО.NH₂+ H₂О (Гейтер)

и т. д. (см. Уреиды), М. реагирует также с некоторыми азотистыми органическими веществами, как-то: анилином (см.), толуидином (см.), глицинами (см.) и т. д., причем на счет аммиачного остатка амина и остатка NH₂М. выделяется NH₃и образуется замещенная М.:

С₆H₅.NHH + NH₂.СО.NH₂= C₆H₅NH.CO.NH₃(фенилмочевина) + NH₃(Байер)

NH₂.C(NH).NHH (гуанидин) + NH₂.СО.NH₂= NH₂.СО.NH.C(NH).NH₂(дициандиамидин) + NH₃(Бауман)

[Дициандиамидин может быть рассматриваем как промежуточный продукт гидратации между цианамидом и мочевиной; строение его, вероятно: (HN)(Н₂N)С.NH.CO.NH₂, как видно, это биурет, в котором О замещено остатком (NH).] и т. д. Под влиянием ферментов (микроорганизма из группы Torulaceae? — Ван-Тигем, Пастер, Микель) М. фиксирует элементы воды и дает углекислый аммиак (щелочное брожение); в отсутствии фермента — гидратации, по-видимому, не происходит; то же замечается и на моче, собранной с предосторожностями для устранения находящихся в воздухе микроорганизмов: такая моча, по Пастеру, только немного буреет при стоянии. Взгляд на строение М. общепринятый теперь, как на амидугольной кислоты, высказан в 1844 г. Митчерлихом, признавшим М. за карбонамид аналог оксамида. Берцелиус смотрел на нее, как на соединение аммиака с изомером циановой кислоты, названным им окисью урена; взгляд этот высказывался и другими; так, Видеман рассматривал биурет (см. выше) как соединение двух частиц окиси урена с одной частицей аммиака; аналогично Меншуткин рассматривает парабановую кислоту (см.), т. е. уреид, как соединение циановой кисл. с имидом щавелевой кислоты: С₃О₃N₂Н₂(парабановая кислота) = CNHO.(C₂O₂)NH. Жерар считал М. за гидрат цианаммония: СН₄N₂О = NH₃.CN(ОН) (?) и, наконец, Кольбе (1867) за амид карбаминовой кислоты: СН₄N₂О = NH₂(CO.NH₂), желая этим выразить не равноценность атомов азота (проявляющуюся, напр., в солях М. с кислотами и т. д. [Причина такой неравноценности лежит, очевидно, в способности М. превращаться обратно в цианово-кислый аммоний (см. выше).] Известны многочисленные замещенные М., полученные, напр., из различных аминов и циановой кислоты и т. д. (см. Циановые и Изоциановые производные, Фосген, Нитромочевины, Семикарбазиды).

А. И. Горбов. Δ

Мочевина (открытие и определение количественного содержания в моче). Вполне удовлетворительных качественных реакций на М. нет; она узнается по температуре плавления кристаллов, по отрицательной реакции с CuSO₄(со щелочью), с AgNO₃, с Pb(NO₃)₂, по реакции Шиффа и по образованию биурета при нагревании [Мускулюс предложил открывать М. вызыванием ее щелочного брожения; для этого гнилую мочу фильтруют, слизь, остающуюся на фильтре, промывают до исчезновения щелочной реакции, фильтр с ней погружают в куркумовую тинктуру, высушивают (при 40°) и разрезают на полоски. Такая бумажка, опущенная в раствор, содержащий М. и нагретый (не выше 40°С), уже через 1 ч. буреет. По описанию Мускулюса, ему удавалось открывать таким образом¹/₁₀₀₀ч. М. в растворе. Приготовление бумажек требует опытности, чтобы не убить фермент, кислоты его тоже разрушают; щелочи должны быть осторожно нейтрализованы, фенол реакции не вредит.], а ее растворы — по образованию осадков от крепкой HNO₃(в присутствии большого количества NaCl может и не быть), от Hg(NO₃)₂(не бывает в присутствии саркозина или гидантоина, см. Уреиды), по разложению, с образованием бесцветного газа, под влиянием NaBrO или азотистой кислоты (реактива Миллона на М., см. выше) и по реакции Люди. Реакция Шиффа состоит в действии на испытуемое тело нескольких капель концентрированного водного раствора фурфурола (см.) и капли HClAq (уд. в. 1,10). М. при этом показывает желтое окрашивание, переходящее последовательно в зеленое, синее, фиолетовое и пурпурное (другие исследованные амиды такой реакции не дают); для биуретной пробы кристаллики М., высушенные между пропускной бумагой, плавят и нагревают до появления паров с аммиачным запахом, остаток охлаждают, растворяют в воде, прибавляют едкого натра и по каплям разбавленный раствор CuSO₄; появляется розовое окрашивание, переходящее, при дальнейшем прибавлении CuSO₄, в красно-фиолетовое и, наконец, в сине-фиолетовое (см. М. — биуретная реакция). Азотно-кислую М., CO(NH₂)₂.HNO₃, удобно получать под микроскопом; моча для этого должна быть богата М., или сгущенной; это ромбические призмы или пластинки (ст. Моча, табл., фиг. 12), сравнительно легко растворимые в воде и этим отличающиеся от тожественных по форме кристаллов цистина (см.). Микроскопическая проба на азотно-кислую М. вообще не особенно характерна; она рекомендуется, как диагностический прием, в случае подозрения острой желтой атрофии печени. Ортонитробензойный альдегид, прибавленный к спиртовому раствору М. (для чего М. выпаривают до густоты сиропа и извлекают спиртом), дает при нагревании белый осадок о-нитробензилиденди М. — (1,2) — C₆H₄(NO₂).CH[CNH.CO.NH₂]₂— плавящийся при 200°. Если осадок слишком незначителен, чтобы его можно было перекристаллизовать, то его многократно извлекают спиртом (до полного удаления не прореагировавшего C₆H₄(NO₂).COH — проба на фенилгидразин) и прибавляют крепкий раствор соляно-кислого фенилгидразина, 5 — 10 капель 10% H₂SO₄и нагревают до кипения, причем жидкость должна окраситься в красный цвет (Лепти), вследствие образования о-нитробензилиденгидразона — C₆H₄(NO₂).CH:N.NH₂.С₆Н₅(Люди); реакция очень чувствительная. Способы количественного определения М. основаны: на осаждении ее раствором Hg(NO₃)₂(способ Либиха) и на разложении ее: бромноватистой щелочью (способ Кнопа), смесью BaCl₂с Ва(ОН)₂(способ Бунзена), азотистой кислотой (способ Риглера), нордгаузенской серной кислотой (способ Кьельдаля); каждый из них известен в многочисленных видоизменениях. Ниже описаны в настоящее время наиболее употребительные способы Кнопа и Кьельдаля. Первый состоит в разложении (в особенном приборе) М. бромноватистым натрием, по уравнению:

CO(NH₂)₂+ 3NaBrO = CO₂+ N₂+ 3NaBr + 2H₂O,

и измерении образующего N (CO₂поглощается избытком едкого натра реактива; Кноп, Гюфнер, Дюпре, Рессель и Вест, Ейкман, Камерер). При определении по способу Кнопа М. в моче к 10 куб. см ее прибавляют 1 куб. см соляной кислоты, осаждают различные азотистые вещества фосфорно-вольфрамовой кислотой (см.), усредняют фильтрат известью, прибавляют равный объем концентрированного раствора едкого натра и после некоторого стояния разлагают раствором бромноватистого натрия, приготовленного растворением в 250 куб. см 100 г твердого NaHO и прибавлением к такому раствору, по охлаждении его, малыми порциями, 25 г Br (полученная жидкость может быть употребляема в дело, пока она сохраняет желтый цвет; Гюфнер). Способ этот во многих отношениях неточен. Во-первых, в водных растворах М. отчасти переходит обратно в цианово-кислый аммоний (Уокер и Гамбли; Фентон); то же превращение она должна претерпевать и в моче; из цианово-кислого аммония бромноватисто-натриевая соль выделяет только около половины азота (Фентон), а потому понятно, что чистая М. с раствором Кнопа выделяет всего 92,3% N (Фостер); второй недочет азота является благодаря тому, что часть его окисляется до азотной кислоты (Фоконье, Лютер; по Фостеру, из аммиака тем же раствором можно выделить только 93% N), и хотя мочевая кислота и креатинин, всегда находящиеся в моче, в тех же условиях выделяют: первая 48%, а второй 37% своего азота (Фальк), но эта прибыль не может покрыть недочетов (Рессель и Вест), могущих доходить до 8%. Употребление более разбавленных растворов бромноватистого щелока их несколько понижает (Гюфнер, Пфлюгер и Болланд), а особенно близкие к действительности результаты получаются при прибавлении к анализируемой жидкости 1 — 5% ацетоуксусного эфира (см.; Якоби). Лучше, впрочем, делать сравнительный опыт с чистой М. (Ивон), так как тогда можно обойтись без наблюдений термометра и барометра, могущих и не быть под руками; чистая М. берется в виде 1% раствора, к той же приблизительно концентрации приводится и анализируемая моча; оба опыта должны быть произведены возможно быстро один за другим, чтобы изменение барометрического давления не играло большой роли; количество М. в моче вычисляется из сравнения объемов выделившегося N, и если 0,01 г чистой М. дал а куб. см газа, а 1 куб. см мочи дал b куб. см N, то в 1 куб. см мочи находится М. x = (b×0,1)/a г. Так как чистую М. не всегда можно иметь, то Дюпре (у нас А. П. Бородин) предложил заменить ее чистым нашатырем, считая, что к бромноватисто-натриевой соли он относится аналогично М. [Чтобы раствор NH₄Cl по количеству содержащегося в нем азота был эквивалентен 1%-му раствору М., необходимо, чтобы в 1 л содержалось 17,833 г NH₄Cl, как видно из след. расчета: частичный вес М. = 60, а в 1 л однопроцентного раствора ее должно быть почти 100 г, т. е.¹⁰/₆частичного веса, выраженного в граммах; N₂заключается в 2NH₄Cl, частичный вес которых 107;¹⁰/₆×107 = 178,33 (Дюпре).]. Принимая во внимание ряд разнообразных превращений, претерпеваемых М. в водных растворах (см. выше), едва ли можно считать замену М. нашатырем законной (о приборах Ивона, Бородина, Лунге см. Нитрометры). В заключение напомним, что по наблюдениям лорда Ралея при действии NaBrO на М. выделяется не чистый азот, а содержащий какие-то примеси (газообразные?), сообщающие ему сильный запах дохлых крыс. При способе Кьельдаля (Kjeldahl, правильнее произносить Чьельдаль) 5 куб. см мочи кипятят с 10 куб. см H₂SO₄и 10 куб. см нордгаузенской серной кислоты, до прекращения выделения газов и полного осветления жидкости; после охлаждения прибавляют воды (200 куб. см), избыток NaHO, отгоняют образовавшийся аммиак в титрованную серную (соляную кислоту) и определяют количество его титрованием кислоты, оставшейся свободной. Вместо смеси крепкой H₂SO₄и нордгаузенской кислоты можно к обыкновенной крепкой H₂SO₄прибавлять фосфорного ангидрида (около 5% [Это даже лучше, потому что дымящаяся H₂SO₄очень часто содержит азотную кислоту (Крейслер).]; кроме того, обесцвечивание жидкости, служащее признаком конца реакции (гидратации и окисления взятого азотистого вещества), наступает иногда очень медленно, и рекомендуется ускорять его или прибавлением окислителей: по Кьельдалю — KMnO₄, по Попову — KClO₃и по Щербаку-Соколову — KClO₄, или же прибавлением некоторых окисей, меди, железа, например ртути, или их солей, как, напр., CuSO₄(Вильфарт; ср. Аргутинский-Долгорукий). А. П. Бородин предложил способ Кьельдаля соединить с азотометрическим (Кьельдаль-Бородинский способ), для чего, по обесцвечивании жидкости (см. выше),¹/₁₀ее усредняют NaHO (количество NaHO известно по количеству взятой в реакции H₂SO₄; Курлов), разлагают бромноватисто-натриевой солью (в нитрометре Бородина; вероятно, это удобнее делать в нитрометре Лунге; см.) и вычисляют содержание М. по объему выделившегося N. При этом видоизменении окислителями должны быть или KClO₃, или KClO₄; KMnO₄неудобно, потому что, вступая в реакцию с NaBrO, он дает бурые хлопья перекиси марганца, взвешенные в жидкости и значительно затрудняющие отсчитывание объема газа (иногда бурое кольцо MnO₂садится на стенках трубки как раз в том месте, где должен производиться отсчет); медный купорос тоже нельзя употреблять потому, что бромноватистая щелочь в присутствии окиси меди выделяет кислород (Митчерлих; реакция предложена для лабораторного получения кислорода — Дениже; ср. Альбицкий). Наконец, Мернер и Шеквист (Mörner и Sjöqvist) прибавляют 5 куб. см насыщенного раствора BaCl₂, содержащего 5% Ва(ОН)₂, к 5 куб. см мочи и затем приливают 100 куб. см смеси 97% спирта (2 ч.) с эфиром (1 ч.); все оставляют стоять 24 ч., фильтруют, осадок промывают 54 куб. см эфирно-алкогольной смеси, фильтрат выпаривают при 50°С до 25 куб. см, прибавляют MgO и воду и выпаривают до тех пор, пока еще выделяется NH₃; в остатке М. определяется по одному из вышеизложенных способов (ср. Бодткер). Метод основан на том наблюдении, что в эфирно-алкогольной смеси после обработки мочи BaCl₂и Ва(ОН)₂будто бы растворяется только М. и аммиачные соли мочи. Выше указано, что в водных растворах М. переходит отчасти в цианово-кислый аммоний и что предел этой реакции зависит от условий. Несомненно, что при выпаривании с MgO и, следовательно, выведении из круга действия цианово-кислого аммония, предел этот должен быть повышен.

А. И. Горбов.

карбамид, H₂NCONH₂, полный амид угольной кислоты, амид карбаминовой кислоты; бесцветные кристаллы (t_пл 132,7°C), легко растворимые в воде, спирте, жидком аммиаке, сернистом ангидриде. М. открыта французским химиком И. Руэллем (1773) в моче, идентифицирована английским химиком У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) нагреванием циановокислого аммония NH₄NCO. Именно это открытие нанесло первый удар идеалистическому виталистическому учению о так называемой жизненной силе (см. Органическая химия). М. — весьма реакционно-способное соединение; образует комплексные соединения с многими веществами, например с перекисью водорода CO (NH₂)₂·H₂O₂, с нормальными насыщенными углеводородами (См. Насыщенные углеводороды); последняя реакция используется в промышленности для депарафинизации нефтей (см. также Соединения включения). При нагревании до 150—160°C М. разлагается с образованием биурета H₂NCONHCONH₂, NH₃, CO₂ и др. продуктов; при нагревании водных растворов медленно гидролизуется до CO₂ и NH₃ (быстро в присутствии кислот и щелочей), с кислотами (HNO₃, HCl и др.) даёт соли, например CO (NH₂)₂·HNO₃. При алкилировании М. образуются алкилмочевины RNHCONH₂, при ацилировании — уреиды RCONHCONH₂, при взаимодействии со спиртами — Уретаны H₂NCOOR. М. легко конденсируется с формальдегидом. Атом водорода в группе NH₂ может быть замещен также на атомы галогена (F, Cl).

М. — конечный продукт белкового обмена (См. Белковый обмен) у большинства позвоночных животных и человека. Обнаружена в крови, мышцах, слюне, лимфе, молоке и др. жидкостях и тканях (содержание М. в крови человека в норме 18—38 мг/100 мл). Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков — NH₃ и CO₂ — происходит в печени в результате ряда биохимических реакций — цикла М., или орнитинового цикла (См. Орнитиновый цикл) (М. и орнитин образуются при ферментативном расщеплении аминокислоты Аргинина). У животных, связывающих NH₃ в мочевую кислоту (См. Мочевая кислота), орнитиновый цикл утрачен.

М. участвует в регуляции водного режима животных: поддерживает гипертоничность тканей (акуловые рыбы) и обеспечивает их гидратацию (наземные животные). М. выводится почками и потовыми железами (человек выделяет около 25—30 г М. в сутки). Содержание М. в моче зависит от количества и состава белков в пище, уровня распада белков (увеличивается при физической работе, повышении температуры тела, сахарном диабете). При нарушении функции почек и заболеваниях, связанных с усиленным распадом тканевых белков, содержание М. в крови возрастает (см. Уремия). М. и орнитиновый цикл найдены у грибов и высших растений.

В промышленности М. получают из аммиака и двуокиси углерода (160—200 °C, 100—400 ат):

2NH₃ + CO₂ → [H₂NCOONH₄] → H₂NCONH₂ + H₂O.

Она находит широкое применение. М. — исходный материал для получения карбамидных смол (см. Мочевино-формальдегидные смолы), а также удобрений (см. Мочевино-формальдегидные удобрения), цианатов, Гидразина, циануровой кислоты (См. Циануровая кислота) и её эфиров, некоторых красителей, снотворных средств (См. Снотворные средства) (например, веронала, люминала, бромурала); в медицинской практике М. чистую используют как дегидратационное средство для предупреждения и уменьшения отёка мозга и т. п.

В. Н. Фросин, Э. Н. Сафонова.

В сельском хозяйстве М. — одно из лучших концентрированных азотных удобрений (См. Азотные удобрения). Содержит 46% N, слабо гигроскопична. М. выпускают в основном гранулированной, она не слёживается, хорошо рассевается. Применяют М. как допосевное удобрение и для подкормок (в том числе некорневой) под многие с.-х. культуры на всех почвах. Наиболее высокие прибавки урожая получены на увлажнённых дерново-подзолистых почвах и в условиях орошения при внесении под сахарную свёклу, овощные культуры, картофель. В рубце жвачных обитают микроорганизмы, способные использовать М. для биосинтеза белка, поэтому её добавляют в корма как заменитель белка.

1. мочеви́на;
2. мочеви́ны;
3. мочеви́ны;
4. мочеви́н;
5. мочеви́не;
6. мочеви́нам;
7. мочеви́ну;
8. мочеви́ны;
9. мочеви́ной;
10. мочеви́ною;
11. мочеви́нами;
12. мочеви́не;
13. мочеви́нах.

-ы, ж.

Кристаллическое азотистое вещество, являющееся конечным продуктом белкового обмена у человека и многих животных (впервые обнаружено в моче).

МОЧЕВИ́НА, мочевины, мн. нет, жен. (хим.). Составная часть мочи млекопитающих, птиц и некоторых пресмыкающихся - кристаллическое, вещество, растворимое в воде.

ж.

Бесцветное кристаллическое растворимое в воде вещество, являющееся конечным продуктом белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека.

МОЧЕВИНА (карбамид) - (NH2)2СО, бесцветные кристаллы, tпл 135 .С. Растворима в воде. Мочевина - конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печени (см. Орнитиновый цикл). Выводится с мочой. В промышленности мочевину синтезируют из NH3 и СО2. Применяют для получения мочевино-формальдегидных смол, красителей, снотворных средств (барбитала, фенобарбитала), для депарафинизации нефтей; в медицине как дегидратирующее, мочегонное средство. Мочевина - концентрированное азотное удобрение для разных почв под различные сельскохозяйственные культуры (содержит 46% N). В животноводстве - заменитель протеина.

МОЧЕВИНА (карбамид), (NH2)2CO, бесцветные кристаллы, tпл 135 шC. Растворима в воде. Мочевина - конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печени, выводится с мочой. В промышленности мочевину синтезируют из аммиака и углекислого газа. Применяют для получения синтетических смол, красителей, снотворных средств (барбитала, фенобарбитала), для депарафинизации нефтей; в медицине как мочегонное средство. Мочевина - концентрированное азотное удобрение (содержит 46% азота). В животноводстве - заменитель белка.

жен.;
хим. ureaж. хим. urea.

carbamide, urea

ж хим.

Harnstoff m; Carbamid n

мочевина ж хим. Harnstoff m 1; Carbamid n 1

мочевинаHarnstoff

ж. хим.

urée f

ж. хим.

urea f

концентрированное азотистое удобрение, содержащее до 47% азота. Производится из цианамида кальция и из аммиака и углекислоты. М. применима на всех почвах и пригодна для всех культур, в частности овощных, при поливке под которые может вноситься в растворе. Вносится по расчету на азот (см. Нормы и дозы удобрений).

МОЧЕВИНА (СО(NН₂)₂), органическое соединение, белое кристаллическое твердое вещество, впервые выделенное из мочи. Большинство позвоночных теряют больше всего азота с мочой. Моча человека содержит около 25 г мочевины на литр. Из-за высокого содержания азота мочевина является хорошим минеральным удобрением. Она также используется для производства мочевино-формальдегидных смол и барбитуратов.

IМочеви́на (синоним карбамид)

амид угольной кислоты, конечный продукт белкового обмена у так называемых уреотелических животных и человека. При поступлении с дневным пищевым рационом 100—120 г белков с мочой за сутки выделяется 20—25 г мочевины (по другим данным, 20—30 г). Синтезируется М. в печени из СО₂, аммиака и азота α-аминогрупп L-аспарагиновой кислоты в результате циклической последовательности биохимических реакций, получившей название цикла мочевины (цикл аргинина — мочевины, орнитиновый цикл, цикл Кребса — Хензелейта). В результате происходит обезвреживание токсического Аммиака путем образования водорастворимой М., выводимой из организма с мочой (пропорционально клубочковой фильтрации в почках).

На первом этапе цикла мочевины (рис.) происходит образование карбамоилфосфата из СО₂ и аммиака, эту реакцию катализирует карбамоилфосфатсинтаза в присутствии М-ацетилглутамата. Второй этап — биосинтез L-цитруллина из L-орнитина и карбамоилфосфата, катализируемый орнитинтранскарбамилазой. Третьим этапом цикла является синтез аргининянтарной кислоты из L-цитруллина и L-аспарагиновой кислоты, катализируемый аргининосукцинат-синтетазой. Четвертый этап — превращение аргининянтарной кислоты в L-аргинин и фумаровую кислоту, катализируемое аргининсукциназой. На пятом, заключительном этапе цикла мочевины осуществляется гидролитическое расщепление L-аргинина под действием фермента аргиназы с образованием мочевины и L-орнитина, который служит субстратом для реакции второго этапа цикла мочевины.

Цикл мочевины протекает в печени. Превращение L-орнитина в L-цитруллин и синтез карбамоилфосфата локализованы в матриксе митохондрий, а все другие реакции цикла — в цитоплазме. Митохондрий клеток почек не содержат ферментов, необходимых для превращения L-орнитина в L-цитруллин и синтеза карбамоилфосфата. Однако в почках происходит синтез М. из цитруллина, поступающего из печени.

Цикл мочевины тесно связан с основными путями обмена веществ и энергии. Так, фумаровая кислота, образующаяся в цикле мочевины, может поступать в митохондрий и превращаться там в цикле трикарбоновых кислот в щавелевоуксусную кислоту; СО₂ и основная часть энергии в форме АТФ (см. Макроэргические соединения) поступают в цикл мочевины из цикла трикарбоновых кислот, а аммиак образуется «реакциях трансаминирования и дезаминирования, которые иногда дают промежуточные продукты цикла трикарбоновых кислот. При нарушении цикла мочевины может происходить не гидролиз L-аргинина, а перенос его амидиновой группировки на глицин с образованием вместо М. гуанидинуксусной кислоты — биосинтетического предшественника креатина (см. Креатинин).

Содержание М. в сыворотке крови зависит от скорости ее синтеза и выделения и является одним из основных биохимических признаков нормального или нарушенного функционирования почек и печени. Из фракций остаточного азота (см. Азот остаточный) при нарушении функции почек прежде всего повышается абсолютное и относительное содержание азота М. При почечной недостаточности азот М. может составлять до 90% всего остаточного азота. Выраженное увеличение концентрации М. в сыворотке крови (выше 15 ммоль/л, или 90 мг/ 100 мл; азота мочевины выше 30 ммоль/л, 42 мг/ 100 мл), как правило, всегда свидетельствует о нарушении функции почек (хронической и острой почечной недостаточности), особенно, если одновременно в моче появляются белок, гиалиновые цилиндры, клетки. С нарастанием болезни М. начинает проходить через слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта. В его просвете под действием бактериальной уреазы образуется аммиак. М. и аммиак раздражают слизистую оболочку органов желудочно-кишечного тракта, что ведет к ее токсическому воспалению (гастриту, дуодениту и др.). Повышение содержания М. в сыворотке крови может быть вызвано и внепочечными причинами: обезвоживанием организма, усиленным распадом белков (острая желтая дистрофия печени, злокачественные опухоли и др.). Понижение концентрации М. в сыворотке крови отмечают при повышенной скорости клубочковой фильтрации, например у беременных молодых женщин, при нагрузке чрезмерным объемом внутривенных вливаний. Иногда содержание М. в крови понижается при патологическом изменении значительной части паренхимы печени, недостаточности белка в питании, продолжительном голодании, врожденном нарушении нормального протекания цикла мочевины (у детей).

Функциональную способность почек оценивают по клиренсу мочевины и креатинина (тесты на клиренс мочевины и креатинина заключаются в определении объема крови, который может быть очищен от этих веществ в течение 1 мин). В ряде случаев диагностически информативным может быть определение коэффициента азот мочевины/креатинин, который в норме равен 10—15: 1. Величина этого коэффициента возрастает вследствие уменьшения суточного количества мочи при шоке, сердечной недостаточности, обезвоживании организма, а также при высоком содержании белка в пищевом рационе, желудочно-кишечном кровотечении, повышенном уровне белкового катаболизма, стрессе, травме, терапии глюкокортикоидам и др. Коэффициент азот мочевины/креатинин ниже нормы при полиурии, схождении отеков, низком поступлении белка с пищей, усилении анаболических процессов, в т. ч. при терапии препаратами анаболического действия. В диетотерапии хронической почечной недостаточности учитывают зависимость количества образующейся М. от количества белка, поступившего с пищей. При значительном снижении скорости клубочковой фильтрации с целью нормализации содержания М. в крови ограничивают поступление белка с пищей до 0,3 г на 1 кг массы тела в сутки.

В водном растворе М. частично диссоциирует до цианата; предполагают, что именно с ним связана значительная часть ее токсических эффектов. Симптомы интоксикации М. (повышенная утомляемость, головная боль, рвота, кожный зуд, нарушение сна, гипотермия, повышение толерантности к глюкозе, кровоточивость) появляются, когда ее концентрация в сыворотке крови достигает 33—50 ммоль/л (200—300 мг/100 мл). Мочевина в высоких концентрациях повышает проницаемость цитоплазматических мембран и чувствительность миокарда к калию. Токсическое действие М. усиливается креатинином, гуанидинсукцинатом, метилгуанидином.

При сопутствующих заболеваниях печени, а также при гипокалиемии синтез М., а значит, и инактивация аммиака нарушаются. Аммиак накапливается в клетках и при участии митохондриальной глутаматдегидрогеназы активирует восстановительное дезаминирование α-кетоглутаровой кислоты, элиминируя ее тем самым из цикла трикарбоновых кислот, что ведет к угнетению тканевого дыхания и накоплению кетоновых тел. Интоксикация аммиаком раньше всего проявляется симптомами угнетения ц.н.с., в тяжелых случаях может развиться Кома.

В биологических жидкостях М. определяют с помощью газометрических методов, прямых фотометрических методов, основанных на реакции М. с различными веществами с образованием эквимолекулярных количеств окрашенных продуктов, а также ферментативных методов с использованием главным образом фермента уреазы. Газометрические методы основаны на окислении М. гипобромитом натрия в щелочной среде NH₂—СО—NH₂ + 3NaBrO → N₂ + CO₂ + 3NaBr + 2H₂O. Объем газообразного азота измеряют с помощью специального аппарата, чаще всего аппарата Бородина. Однако этот метод обладает низкой специфичностью и точностью. Из фотометрических наиболее распространены методы, основанные на реакции М. с диацетилмонооксимом (реакция Ферона).

Для определения мочевины в сыворотке крови и моче используют унифицированный метод, основанный на реакции М. с диацетилмонооксимом в присутствии тиосемикарбазида и солей железа в кислой среде. Другим унифицированным методом определения М. является уреазный метод: NH₂—СО—NH₂ → ^уреазаNH₃ +CO₂. Выделившийся аммиак образует с гипохлоритом натрия и фенолом индофенол, имеющий синий цвет. Интенсивность окраски пропорциональна содержанию М. в исследуемой пробе. Уреазная реакция высокоспецифична, для исследования берут лишь 20 мкл сыворотки крови, разведенной в соотношении 1: 9 раствором NaCI (0,154 М). Иногда вместо фенола используют салицилат натрия; сыворотку крови разводят следующим образом: к 10 мкл сыворотки крови добавляют 0,1 мл воды или NaCI (0,154 М). Ферментативная реакция в обоих случаях протекает при 37° в течение 15 и 3—3¹/₂ мин соответственно.

Производные М., в молекуле которой атомы водорода замещены кислотными радикалами, носят название уреидов. Многие уреиды и некоторые их галогензамещенные производные в медицине используют в качестве лекарственных средств. К уреидам относятся, например, соли барбитуровой кислоты (малонилмочевины), аллоксан (мезоксалилмочевина); гетероциклическим уреидом является Мочевая кислота.

Библиогр.: Зилва Дж. Ф. и Пэннелл П.Р. Клиническая химия в диагностике и лечении, пер. с англ., с. 36, М., 1988; Крю Ж. Биохимия, пер. с франц., с. 354, М., 1979: Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 215, М., 1987; Хашен Р. и Шейх Д. Очерки по патологической биохимии, пер. с англ., с. 184, М., 1981.

Рис. Схема цикла мочевины: Ф_неорг. — неорганический фосфат; МочевинаФ — фосфат, присоединенный макроэргической связью; ФФ_неорг. — неорганический пирофосфат; пунктиром обведены группы атомов, принимающие непосредственное участие в образовании молекулы мочевины.

конечный продукт белкового обмена большинства позвоночных животных, выделяющийся с мочой; представляет собой полный амид угольной кислоты.

МОЧЕВИНА

карбамид, H2NCONH2 полный амид угольной к-ты. Присутствует в жидкостях и тканях животных, в грибах. Образование М.— один из механизмов связывания токсич. аммиака в организме. Конечный продукт белкового обмена у т. н. уреотелических животных — взрослых земноводных, млекопитающих и человека — выводится из организма с мочой и потом (в рубце жвачных обитают микроорганизмы, способные использовать М. для биосинтеза белка). В довольно высоких концентрациях М. содержится в тканевых жидкостях и крови хрящевых рыб, участвуя в осморегуляции. У растений М. используется как запасной источник азота. М. образуется в орнитиновом цикле из конечных продуктов распада белков (С02 и NH3), а также при окислит, распаде пуриновых оснований из аллантоиновой к-ты и в нек-рых др. реакциях. Под действием фермента уреа-зы, найденного у высших растений, бактерий, грибов, М. расщепляется на угольную к-ту и NH3; известны и др. пути распада М. В с. х-ве М. используют как азотное удобрение и как добавку в корм жвачных животных.

(диамид угольной к-ты, карбамид) (NH₂)₂CO, мол. м. 60,06; бесцв. кристаллы без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. ( а =0,566 нм, b= 0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P42₁m); претерпевает полиморфные превращ.; т. пл. 132,7 °С; плотн. 1330 кг/м ³ (25 °С); п _D²⁰1,484; С° 93,198 ДжДмоль ^. К); DG⁰ _обр - 197,3 кДж/моль, DН ⁰ _обр -333,3 кДж/моль, DН ⁰ _сгор - 632,5 кДж/моль, DН ⁰ _пл 14,53 кДж/моль, S⁰₂₉₈104,67 ДжДмоль ^. К); m 14,0^.10^-30 Кл ^. м (вода, 25 °С); К1,5^.10^-14 (вода, 25 °С). Для расплава плотн. 1225 кг/м ³; h0,00258 Па ^. с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м ^. К); р 2,3 Ом ^. м. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH₃-49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропано-ле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не раств. в хлороформе. Молекула М. имеет плоское строение.

М. образует соед. включения с неорг. и орг. в-вами, напр. CO(NH₂)₂^.NH₃, CO(NH₂)₂ Х Н ₃ РО ₄, CO(NH₂)₂^.H₂O₂, CO(NH₂)₂^.CH₃OH и др.

При натр. до 150°С и выше М. последовательно превращ. в NH₄NCO, NH₃, CO₂, биурет, циануровую к-ту; в замкнутом сосуде, особенно при добавлении NH₃,-продукты ами-нирования циануровой к-ты, напр. меламин. В разбавленных р-рах при ~ 200 °С возможен полный гидролиз М. с образованием NH₃ и СО ₂. Гидролиз ускоряется в присут. к-т и щелочей, а также под действием фермента уреазы, находящегося во мн. организмах и семенах нек-рых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде М. реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. При сплавлении с содой разлагается до NaNCO, CO₂, NH₃ и Н ₂ О; при сплавлении с NH₄NO₃ в присут. SiO₂ образуется гуанидин; при взаимод. с хлорсульфокислотами-амидо-сулъфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая к-та; с (СН ₃ СО)₂ О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присут. Н ₂SО ₄ -ацетилмочевина); с хлором на холоду -N-хлор- и N,N'-дихлормочевина NH₂CONHCl и CO(NHCl)₂; с бромом-циануровая к-та; с NaClO-гидразин; с CS₂ (110°C)-NH₄SCN и COS. К действию Н ₂ О ₂ и KMnO₄ M. устойчива.

При алкилировании М. образуются алкилзамещенные М. RNHCONH₂; при действии спиртов -уретаны NH₂COOR; при взаимод. с карбоновыми к-тами, их ангидридами, хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH₂; с двухосновными к-тами-циклич. уреиды, напр. с натрий-малоновым эфиром в спиртовом р-реЧбарбитуровая к-та; с ангидридами ароматич. двухосновных к-т-соответствующие имиды, напр. с фталевым ангидридом при 156°С-фталимид; с аминами - высокомол. продукты поликонденсации типа NH₂(CH₂)_n[NHCONH(CH₂)_n]_m; с анилином - фенил- и дифе-нилмочевины; с гидразином-семикарбазид NH₂CONHNH₂ и гидразоформамид (NH₂CONH)₂. М. легко конденсируется с формальдегидом, образуя мочевино-формалъдегидные смолы. В нек-рых р-циях проявляется таутомерная форма М.-изомочевина NH₂C(OH)=NH; напр., при взаимод. гидрохлорида цианамида со спиртами образуются О-алкило-вые эфиры изомочевины.

М.-конечный продукт белкового обмена у мн. беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков (NH₃, CO₂) протекает в печени в результате ряда ферментативных р-ций, замкнутых в цикл (цикл М., или орнитиновът цикл). М. участвует в регуляции водного режима животных. Из организма выводится почками в виде мочи и потовыми железами (человек выделяет 25-30 г М. в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, крови, лимфе, слюне, молоке, слезах, обнаружена в тканях растит. организмов (грибы, нек-рые высшие растения).

В пром-сти М. получают по р-ции Базарова:

Произ-во М. включает стадию синтеза, осуществляемого при 180-230 °С и давлении 12-25 МПа, рецикл непрореагировавших в-в в виде аммониевых солей угольной к-ты, стадии обезвоживания р-ров М. и приготовления товарных форм (кристаллы, гранулы). В совр. технологии широко применяют дистилляцию в токе СО ₂ или NH₃, позволяющую значительно повысить экономичность процесса. Разработаны научно-техн. решения для создания безотходного и энергосберегающего произ-ва М. с единичной мощностью агрегатов 450 тыс. т/год и более.

Препаративных методов синтеза М. известно более пятидесяти; напр., взаимод. NH, с СОСl₂, COS или СО, ацетиленом или бензолом на Pt; окислением цианида калия КМnО ₄ или NaClO; нагреванием СО в медноаммиачном р-ре под давлением; гидролизом Pb(CN)₂ кипящей водой и др.

Для количеств. определения М. гидролизуют в присут. H₂SO₄ или уреазы и определяют NH₃. Для обнаружения М. используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимод. р-ра М. с n-диметиламинобензальдегидом в присут. НСl; ниж. предел определения М. в фотометрируемом объеме 2 мг/л.

М. применяют в качестве концентрир. азотного удобрения (содержит ок. 46% N) для мн. с.-х. культур на любых почвах, а также как заменитель естеств. белка в кормах для жвачных животных. Производные М.-эффективные гербициды. М.-сырье для синтеза ценных хим. продуктов: карбамидных смол, меламина, циануровой к-ты и ее эфиров, NaCN, KCN, гидразина, гидразоформамида, а также фармацевтич. препаратов (веронала, люминала, бромурала и др.), нек-рых красителей. В нефтяной пром-сти М. используют для де-парафинизации масел и моторных топлив с выделением мягкого парафина-сырья для получения белково-витамин-ных препаратов, жирных спиртов и к-т, моющих ср-в и т. п.

Мировое произ-во 106 млн. т/год (1984).

М. открыта И. Руэлем (1773) в моче, идентифицирована У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму-учению о т. наз. жизненной силе.

Лит.: Кучерявый В. И., Лебедев В. В., Синтез и применение карбамида, Л., 1970; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., Альтшулер Л. Н., Технология карбамида, Л., 1981; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., "Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева", 1983, № 4, с. 47-54.

В. И. Кучерявый, Ю. А. Сергеев.

МОЧЕВИ́НА -ы; ж. Кристаллическое, растворимое в воде азотистое вещество, являющееся конечным продуктом белкового обмена у человека и многих животных. Определить процент мочевины в моче.

* * *

(карбамид), (NH₂)₂CO, бесцветные кристаллы, t_пл 135°C. Растворима в воде. Мочевина — конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печени (см. Орнитиновый цикл). Выводится с мочой. В промышленности мочевину синтезируют из NH₃ и CO₂. Применяют для получения мочевино-формальдегидных смол, красителей, снотворных средств (барбитала, фенобарбитала), для депарафинизации нефтей; в медицине как дегидратирующее, мочегонное средство. Мочевина — концентрированное азотное удобрение для разных почв под различные сельскохозяйственные культуры (содержит 46% N). В животноводстве — заменитель протеина.

* * *

МОЧЕВИ́НА (карбамид), (NH₂)₂СО, бесцветные кристаллы, t_пл 135 °С. Растворима в воде. Мочевина — конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печени (см. Орнитиновый цикл(см. ОРНИТИНОВЫЙ ЦИКЛ)). Выводится с мочой. В промышленности мочевину синтезируют из NH₃ и СО₂. Применяют для получения мочевино-формальдегидных смол, красителей, снотворных средств (барбитала, фенобарбитала), для депарафинизации нефтей; в медицине как дегидратирующее, мочегонное средство. Мочевина — концентрированное азотное удобрение для разных почв под различные сельскохозяйственные культуры (содержит 46% N). В животноводстве — заменитель протеина.

то же, что карбамид.

carbamide, urea

* * *

urea, carbamide

* * *

carbamide

ж. хим.

urea f

(карбамид), (МН₂)₂СО, бесцв. кристаллы, t_пл 135 ^оС. Растворима в воде. М.-конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печени (см. Орнитиновый цикл). Выводится с мочой. В пром-сти М. синтезируют из МН₃ и СО₂ Применяют для получения мочсвино-формальдегидных смол, красителей, снотворных средств (барбитала, фенобарбитала), для дспарафинизации нефтей; в медицине как дсгидратирующее, мочегонное средство. М.- концентрир. азотное удобрение для разных почз под разл. с.-х. культуры (содержит 46% N). В жип-ве - заменитель протеина.