«Ксилилендиамины»

Ксилилендиамины в энциклопедиях

Поделиться

Словарь Брокгауза и Ефрона

(хим.). — При замещении двух атомов водорода в ксилоле C6H4(CH3)2двумя амидогруппами NH2возможно образование двоякого рода диаминов (см.) состава C8H8(NH2)2. Собственно К. называются обыкновенно те из них, которые происходят через замещение водорода метильных групп ксилола и, отвечая изомерным ароматическим гликолям C6H4(CH2.OH)2, имеют строение C6H4(CH2.NH2)2. Они (орто-и мета-К.) получены в виде жидкостей с щелочной реакцией и запахом аммиака нагреванием при 200°-220° соответствующих ксилилендифталимидов C6H4(CH2.N.C8H4O2)2с крепкой соляной кислотой (Strassmann, Brömme). Через замещение водорода в бензольном ядре ксилола происходят диамины строения C6H2(NH2)2(CH3)2, отвечающие двуатомным фенолам C6H2(OH2)2(CH3)2и называемые в отличие от первых диамидоксилолами. Многочисленные изомеры диамидоксилолов получаются общими способами образования ароматических диаминов (см.) и представляют кристаллические основания.

П. П. Рубцов. Δ.

Химическая энциклопедия

[a,a'- диаминоксилолы, бис- (аминометил)бензолы], мол. м. 136,20. Практич. значение имеют пара- и мета -изомеры ( п-К. и м-К. соотв.). м-К.- бесцв. жидкость; т. заст. 14°С. т. кип. 245-248 °С, 105 °С/2мм рт. ст.; 204 1,055; nD20 1,5720. л-К.- бесцв. кристаллы; т. пл. 35 °С, т. кип. 235°С/10 мм рт. ст. К. хорошо раств. в этаноле, эфире, диоксане,

541_560-17.jpg

хлороформе, раств. в воде. Сильные основания (для м- и л-К. рК a1 9,64 и 9,91, рК a2 8,49 и 8,75 соотв.); с минер, и карбоновыми к-тами образуют соли, поглощают СО 2 из воздуха с образованием карбонатов. Вступают почти во все р-ции, характерные для аминов. Поликонденсацией К. с дикарбоновыми к-тами и их производными получают волокнообразующие полиамиды. При фосгенировании К. превращ. в ксилилендиизоцианаты, используемые в произ-ве нежелтеющих полиуретанов. В пром-сти К. получают: 1) взаимод. с МН 3 терефталевой или изофталевой к-ты либо их смеси с послед. гидрированием образующихся динитрилов; 2) окислит. аммонолизом м-ксилола или смеси м- и n-ксилолов (кат.- NH4VO3+As2O3) при 380 °С с послед. гидрированием динитрилов. Препаративно К. синтезируют по р-ции Габриеля из ксилилендибромидов. Количественно определяют титрованием водных или метанольных р-ров К. стандартным р-ром соляной к-ты. Применяют К. в произ-ве термостойких полимеров, красителей, лек. в-в и др., как отвердители эпоксидных смол и ингибиторы коррозии. Лит.: Мономеры для поликонденсации, пер. с англ., М., 1976. Н. Н. Артамонова.