«ШТАУДИНГЕРА РЕАКЦИИ»

1) синтез иминов взаимод. карбонильных соед. с иминофосфоранами (иминирование);

В р-цию вступают альдегиды, кетоны, изоцианаты, кегены, СО ₂ и др., напр.:

В качестве иминофосфоранов обычно используют соед. с R, R'=Alk, Ar. При взаимод. R₃P = NNH₂ с кетонами образуются гидразоны; ароматич. альдегиды и иминофосфораны типа Аr₃ Р = NN = РАr₃ дают азины АrСН = NN = СНАr.

Наряду с иминотриорганилфосфоранами в р-цию вступают иминофосфораны общей ф-лы X₃P = NR (X = OR, Hal) и фосфазины R₃P = NN = CR₂.

Наиб. легко в Ш. р. вступают карбонильные соед. с кумулир. двойными связями (изоцианаты, кетены); альдегиды и кетоны вступают в р-цию лишь в жестких условиях (напр., смесь бензофенона и PhN = PPh₃ выдерживают 40 ч при 150