«ЯППА - КЛИНГЕМАННА РЕАКЦИЯ»

,

получение арилгидразонов дикарбонильных соед. взаимод. -дикарбонильных соед., с солями арилдиазония в присут. оснований (В):

В р-цию вступают -дикетоны, эфиры монозамещенных производных ацетоуксусной к-ты, эфиры циануксусной к-ты (дают гидразоны кетонитрилов) и нек-рые др. соед. с активной метиновой группой. При наличии в молекуле дикарбонильного соед. ацильной и алкоксикарбонильной фупп в процессе р-ции преимущественно отщепляется первая; однако если алкоксикарбонильную группу предварительно омылить, то отщепляется карбоксильная группа. В ряду эфиров диацилуксусных к-т преим. отщепляется ацильная группа, отвечающая более слабой к-те. Цианогруппа, как правило, в ходе р-ции не отщепляется.

При вовлечении в р-цию циклич. -кетоэфиров расщепляется связь С Ч С в цикле, напр.:

В Я. - К. р. вступают соли диазония на основе анилина, бензидина и их замещенных производных. Более активны соли, содержащие орто- и пара -электроноакцепторные заместители.

Обычно Я. - К. р. проводят при О