Химическая энциклопедия
(2-фенилэтанол), C6H5CH2CH2OH, мол. м. 122,17; бесцв. жидкость с нежным запахом розы; т. пл. -27 0C, т. кип. 220-222 0C, 99-99,5 °С/10 мм рт. ст.; d204 1,0202; nD20 1,5325; давление пара 4,39 Па (20 0C); раств. в пропиленгликоле, р-римость в 50%-ном этаноле 1:2, в воде 1:60; производные: фенилуре-тан, т. пл. 80 0C, нафтилуретан, т. пл. 119 0C, 3,5-динитробен-зоат, т. пл. 108 0C. При перегонке Ф. с. над безводным KOH образуется стирол (используют как качественную р-цию), при окислении - смесь фенилацетальдегида и фенилуксусной к-ты.
Содержится Ф. с. в розовом (25-65%), гвоздичном, гераниевом, неролиевом и др. эфирных маслах; в виде эфира коричной к-ты найден в смолах и бальзамах.
В пром-сти Ф. с. получают взаимод. C6H6 с этиленоксидом в присут. AlCl3 или гидрированием стиролоксида.
Используют Ф. с. при приготовлении мн. цветочных и фантазийных парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, искусств, розового масла, пищ. эссенций, а также как сырье для получения душистых в-в - фенилацетальдегида и разл. эфиров (табл.).
СВОЙСТВА ЭФИРОВ b-ФЕНИЛЭТИЛОВОГО СПИРТА C6H5CH2CH2OC(O)R
Эфир (R)
| Мол.
M.
| T. кип., 0C
|
|
| Запах
| ||
Формиат (H)
| 150,18
| 221
| 1,037-1,038
| 1,5103-1,5105
| Хризантемы, розы
| ||
Ацетат (CH3)
| 164,21
| 232
| 1,030-1,033
| 1,4970-1,5010
| Фруктов, зелени
| ||
Пропионат (C2H5)
| 178,23
| 244
| 1,010-1,013
| 1,4924-1,4956
| Фруктов, розы, лилии
| ||
Изобутират [CH(CH3)2]
| 192,25
| 256-260
| 0,987-0,990
| 1,4893-1,4900
| Розы и фруктов
| ||
Изовалерат [CH2CH(CH3)2]
| 206,28
| 265-266
| 0,9810
| 1,484-1,486
| Абрикоса и розы
| ||
Фенил ацетат (CH2C6H5)
| 240,31
| 330*
| 1,090
| 1,5498
| Гиацинта и меда
| ||
Циннамат (CH=CHC6H5)
| 252,32
| T. пл. 520C
| Ч
| Ч
| Бальзамич. с нотой розы
| ||
* T. пл. 27-28 0C.
Из эфиров F. с. наиб, применение находит фенилэтил-ацетат, бесцв. жидкость, раств. в пропиленгликоле и др. орг. р-рителях, р-римость в 70%-ном этаноле 1:2, плохо раств. в воде. Получают взаимод. фенилэтилового спирта с CH3COOH в присут. H2SO4.
Используют при приготовлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. T. всп. 100 0C, т. воспл. 540 0C. ЛД 50>5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики, подкожно).
В организме Ф. с. полностью окисляется в фенилуксусную
T. всп. 101 0C, т. воспл. 460 0C, КПВ 0,8-4,2% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-122 0C. ЛД 50 1,79 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.