Химическая энциклопедия
олефины, в к-рых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб, значение имеют перфтороле-фины (все атомы H замещены на F). Ф.- газы либо жидкости с низкой т-рой кипения (табл.), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.
СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ ФТОРОЛЕФИНОВ
Соединение
| Мол. м.
| T. пл., 0C
| T. кип., 0C
| T. само-воспл.
| КПВ (% по объему)
| пдк*
(мг/м 3)
| ||
Фторэтилен CFH = CH2
| 46,04
| -160,5
| -72,2
| 460
| 2,9-28,9
| Ч
| ||
1,1 -Дифторэтилен CF2 = CH2
| 64,03
| -144
| -83,7
| 480
| 5,5-21,3
| 500
| ||
Трифторэтилен** CF2 = CFH
| 82,02
| Ч
| -60,4
| 317
| 15,3-27
| ~1
| ||
Тетрафторэтилен CF2 = CF2
| 100,02
| -131,15
| -76,3
| 780
| 13,4-46,4
| 30
| ||
Гексафтор-пропилен CF3CF = CF2
| 150,02
| -156,2
| -29,4
| 510
| 15-20
| 5
| ||
1,1,3,3,3-Пента-фторпропилен CF3CH = CF2
| 132,03
| -153
| -20,7
| Ч
| Ч
| Ч
| ||
3,3,3-Трифтор-пропилен CF3CH = CH2
| 96,05
| -145
| -25,5
| 499
| 4,7-13,5
| 3000
| ||
Трифгорхлор-этилен CF2 = CFCl
| 116,47
| -154,9
| -27,8
| 600
| 28,5-35,2
| 5
| ||
Октафторизо-бутилен (CF3)2C = CF2
| 200,03
| -130
| 6,1
| Ч
| Ч
| 0,1
| ||
* В воздухе рабочей зоны. ** 
1,3011.
В отличие от нефторир. олефинов, Ф. легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения и замещения, напр.:
Р-ции с электрофилами, напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к Ф. при УФ облучении или при повышенной т-ре в присут. катализаторов (напр., Cr2O3).
Ф. присоединяют по двойной связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:
При УФ облучении или в присут. катализаторов Ф. диме-ризуются, напр.:
Полимеризация Ф. протекает, как правило, в водной среде в присут. инициаторов при повышенных т-ре и давлении с образованием фторопластов.
Осн. пром. метод получения Ф.- пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750-850 0C либо дегалогенирование вициналь-ных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ и др., напр.:
Ф. образуются также при декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых к-т:
Ф.- сырье для получения термостойких и химически стойких полимеров.
Лит.: Фтор и его соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1-2, M., 1953-56; Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фгорсодержашие соединения, пер. с англ., M., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ., M., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990. Б. H. Максимов.