Химическая энциклопедия
(орг. фтор-сульфаты), соед. общей ф-лы ROSO2F (R - орг. остаток). Низшие перфторир. эфиры - газы, остальные - жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях. Соединения, где R - вторичный алкил, неустойчивы.
Р-ции ROSO2F с аминами, амидами, простыми эфирами и СН-кислотами в присут. оснований приводят к соответствующим алкилпроизводным, напр.:
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ФТОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТЫ
Соединение
| Мол. м.
| T. кип., 0 С
| d204
| n20D
| ||
Метилфторсульфат CH3OSO2F
| 114,10
| 92-94
| 1,4256
| 1,3435
| ||
Этилфторсульфат C2H5OSO2F
| 128,12
| 111-113
| 1,2678
| 1,3512
| ||
Пропилфгорсульфат C3H7OSO2F
| 142,15
| 49-50*
| 1,1890
| 1,3612
| ||
Трифторметилфторсульфат CF3OSO2F
| 168,07
| От -4 до -3
| Ч
| Ч
| ||
1, 1 -Дифторэтилфторсульфат CH3CF2OSO2F
| 164,11
| 77-78
| 1,4790
| 1,3129
| ||
Трифторвинилфторсульфат CF2=CFOSO2F
| 180,08
| 20,5-21
| 1,7000
| < 1,3000
| ||
* При 35 мм рт. ст.
При действии на енольные формы кетонов образуются продукты их О-алкилирования (арилирования).
Получают ROSO2F обработкой фторсульфоновой к-той простых эфиров, диалкилсульфатов, олефинов или углеводородов, содержащих подвижные атомы водорода; взаимод. HSO3F или HalOSO2F (Hal = F, Cl, Br) с фторолефинами или полифторалкилгалогенидами; р-циями SO3 с перфторолефи-нами или их оксидами в присут. BF3 либо SbF5.
Ф. к. э.- алкилирующие агенты, полупродукты при получении нек-рых полимерных ионообменных смол и мембран. Ф. к. э. высокотоксичны для теплокровных при любых путях поступления в организм; вызывают поражения кожных покровов.
Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6-7, M., 1975-78; Houben-Weyl, Method en der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd E 11/2, Stuttg., 1985. И. И. Крылов.