«ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ»

1) получение a-аминокислот из альдегидов или кетонов действием NH₃ и HCN с послед. гидролизом образующихся -аминонитрилов (т. наз. синтез Штреккера):

В р-цию вступают алифатич., алициклич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Если вместо NH₃ использовать первичные или вторичные амины, то образуются N-замещенные -аминокислоты. Ш. р. осуществляют последоват. смешением исходных реагентов (к карбонильному соед. добавляют NH₃, а затем HCN - классич. вариант Ш. р.), введением всех трех реагентов в р-цию одновременно или превращением карбонильного соед. на первой стадии в циангидрин; иногда последний вариант наз. модификацией Тимана;

Вместо HCN используют также NaCN в фосфатном буферном р-ре, (CH₃)₃SiCN в присут. катализаторов (А1С1₃, ZnI₂), смесь MCN (M = Na, К) с NH₄C1 ( Зелинского-Стадникова реакция).

Карбонильные соед. могут вводиться в Ш. р. в виде би-сульфитного производного; в нек-рых случаях a-диалкиламинонитрилы можно получать с высоким выходом действием HCN или водного р-ра NaCN на соли иминов.

Получение -аминонитрила обычно ведут при умеренной т-ре (20-50