Химическая энциклопедия
(гидроксинафталинкар-боновые к-ты, гидроксинафтойные к-ты), производные нафталина общей ф-лы 
. Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (
-оксинаф-тойная; ф-ла I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (
-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) к-ты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше-в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. орг. р-рителях.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*
Положения групп
| Т. пл., °С
| Т. пл. нек-рых производных, °С
| |||||||
ОН
| СООН
| Метиловый эфир
| Этиловый эфир
| Хлоран-гидрид
| Амид
| Анилид
| |||
1
| 2
| 195
| 78
| 49
| 86
| -
| 156
| ||
3
| 2
| 222-223
| 75
| 85
| 99
| 217
| 243
| ||
2
| 1
| 157-159
| 80
| 85
|
| 186-188
| 172
| ||
5
| 1
| 236
| -
| -
| -
| -
| -
| ||
6
| 1
| 212,5-213
| -
| -
| -
| -
| -
| ||
5
| 2
| 213
| -
| -
| -
| -
| -
| ||
7
| 2
| 269-270
| -
| -
| -
| -
| -
| ||
* Мол. м. 188,17.
О. к. обладают св-вами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в р-ции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоно-вой к-ты в СН 3 СООН приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в присут. Н 2SО 4 -к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты конц. H2SO4 при 30 °С образуется смесь 5- и 7-сулъфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты при нагр. ее в автоклаве с водным р-ром NH3 и ZnCl2 при 200 °С приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой к-те.
3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та - важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой к-ты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. Азогены). Азотолы получают по р-ции:
При нагр. формальдегида с р-ром З-гидрокси-2-нафталинкарбоновой к-ты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен- бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) к-ту (IV), к-рая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.
Получают О. к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:
3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту качественно обнаруживают при взаимод. с FеСl3 (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H2SO4 (красно-коричневое окрашивание); в присут. ионов Аl она дает люминесцентное свечение разл. окраски в зависимости от рН р-ра.
1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую к-ту применяют в произ-ве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая к-та-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Аl при рН 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.
Лит.: Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.