Медицинская энциклопедия
см. Лецитины.
Биологический энциклопедический словарь
ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ
лецитины, холинфосфатиды, природные соединения из группы фосфатидов (класс липидов), сложные эфиры холина и диглицеридфосфорных (фосфатидовых) к-т. Многообразие мол. Форм Ф, определяется строением входящим в их состав остатков жирных к-т. Широко распространены в организмах животных (в эритроцитах, сперме, веществе мозга, яичном желтке; богаты Ф. органы с высокой интенсивностью обмена — печень, сердечная мышца), растений (в бобах сои, семенах подсолнечника, проростках пшеницы). Наряду с др. фосфатидами Ф. входят в состав биол. мембран. Биосинтез ф. осуществляется при фосфорилировании холина с участием холинкиназы, холинфосфатцитидинтрансферазы. В организме возможен переход фосфагидилэтаноламинов в Ф.
.Химическая энциклопедия
(1,2-диацил-sn -и-глицеро-3-фос-фохолины, лецитины), соед. общей ф-лы 
, где R - обычно ацил насыщенной, R' - ненасыщенной к-ты с 16-24 атомами С в цепи (преобладают к-ты C16 и C18). Физ.-хим. св-ва нек-рых Ф. приведены в табл.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФОСФАТИДИЛХОЛИНОВ
Соединение
| R1R'
| Мол.
м..
| T. пл., 0C
| Т. раз-мягч., 0C
|
(р-ритель)
| ||
Димиристоилфос-фатидилхолин
| СН 3 (СН 2)12 С(O)
| 677,93
| 236-237
| 90
| +7,0 (хлороформ - этанол)
| ||
Дипальмитоил-фосфатадил-холин
| СН 3 (СН 2)14 С(О)
| 733,93
| 235-236
| 120
| +7,0 (хлороформ)
| ||
Дистеароилфос-фатидилхолин
| СН 3 (СН 2)16 С(О)
| 790,13
| 230-232
| 120
| +6,1 (хлороформ - метанол)
| ||
Диолеонлфос-фатидилхолин
| CH2(CH2)7CH = = CH(CH2)7C(O)
| 786,13
| -
| -
| +6,2* (хлороформ - метанол)
| ||
Ф. имеют структуру цвиттер-ионов в широком диапазоне рН. В щелочной среде гидролизуются с образованием к-т и 
-глицеро-3-фосфохолина (в об-щей ф-ле R = R' =Н).
При диспергировании в водной фазе Ф. образуют везикулы и липосомы, к-рые широко используют для моделирования биол. мембран, а также для направленного транспорта разл. биологически активных в-в в организме животных.
Ф.- осн. липидные компоненты плазматич. мембран клеток и мембран субклеточных органелл (ядра, митохондрий и др.) животных, растений и микроорганизмов. В больших кол-вах Ф. содержатся в сердечной мышце, печени, почках, яичных желтках.
Биосинтез Ф. включает перенос остатка фосфохолина с цитидиндифосфатхолина на 1,2-диацил-
-глицерины или метилирование фосфатидилэтаноламина с помощью S-адено-зилметионина. Катаболизм Ф. осуществляется под действием фосфолипаз.
Получение Ф. из прир. источников включает экстрагирование липидов, выделение фосфолипидов фракционным осаждением и хроматографирование их на силикагеле. Прир. Ф.- смеси, компоненты к-рых отличаются ацильными остатками. Для разделения их на индивидуальные соед. применяют высокоэффективную жидкостную хроматографию. Синтез Ф. с одинаковыми R и R' включает щелочное деацилирование прир. Ф. и ацилирование 
-глицеро-3-фосфохолина ангидридами или имидазолидами жирных к-т. Синтез Ф. с разными R и R' основан на деацилировании Ф. с одинаковыми R и R' фосфолипазой A2 с послед, ацилированием лизофосфатидил-холина (в общей ф-ле R' = H). Наиб. распространенный вариант хим. синтеза Ф. включает последоват. обработку 1,2-диацил-
-глицеринов POCl3 и тозилатом холина.
Близкий по хим. строению к Ф. 1-О-алкил-2-ацетил-
-гли-церо-3-фосфохолин [в общей ф-ле R - гексадеканил, октаде-канил или 1-октадеценил; R' = CH3C(O)] - фактор активации тромбоцитов (ФАТ), обладает сильной биол. активностью, активирует форменные элементы крови, является медиатором аллергич. и воспалит. р-ций у животных и человека, оказывает гипотензивный, иммуностимулирующий эффекты и др. Перспективно создание мед. препаратов на основе аналогов и антагонистов ФАТ.
Ф. применяют в мед., пищ. и парфюмерной пром-сти.
Лит.: Гордеев К. Ю. [и др.], "Биоорганич. химия", 1984, т. 10, № 12, с. 1589-1605; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst.- N. Y.-Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, RB. Padley, L.- N. Y., 1986; Serebrenniko va G.A., Evstigneeva R.P., "Chem. Rev.", 1988, v. 12, № 4, p. 209-68. Г. А. Серебренникова.