«Тирозин»

(C₉H₁₁NO₃) — представляет один из продуктов разложения белка и роговых веществ. Постоянным местопребыванием его служат тонкие и толстые кишки при переваривании белковых веществ, причем Т. сопровождается обыкновенно лейцином. В здоровом состоянии Т. не встречается в органах, и в них находим был только лейцин; при острой желтой атрофии печени, при остром фосфорном отравлении его находят не только в печени, но он переходит и в мочу. Объясняется это тем, что при нормальной печени Т. перерабатывается в ней в мочевину, при больной же этого не происходит, и Т., циркулирующий в крови, переходит через почки в мочу. Как продукт обратного метаморфоза белковых веществ и гниения их Т. не играет никакой роли в поддержании нормальных функций организма и как таковой подлежит прямо выведению. Из мочи Т. обыкновенно осаждается в форме игл, соединенных в снопы.

И. Т.

Существуют несколько способов для открытия присутствия Т. в тканях и органах. Для количественного определения наиболее рекомендуется способ Глазивеца и Габермана, описанный в "Annalen d. Chemie CLXIX, стр. 160. См. также способы Гофманна (там же, LXXXVII, стр. 124) и способ Пириа (там же, LXXXII, стр. 241).

β-(пара-оксифенил) α-аминопропионовая кислота, ароматическая аминокислота. Существует в виде оптически-активных D- и L- и рацемической DL-форм. L-T. входит в состав многих белков и пептидов — Казеина, Фиброина, кератина (См. Кератины), Инсулина и др.; легко выделяется из белковых гидролизатов вследствие плохой растворимости в воде.

В состав белков входят также фосфорные эфиры L-T. Т. — заменимая аминокислота, в организме животных и человека образуется при ферментативном окислении Фенилаланина (нарушение этого процесса приводит к тяжёлому наследственному заболеванию — фенилпировиноградной олигофрении). Окисление Т. ферментом тирозиназой (См. Тирозиназа)— важная промежуточная реакция при биосинтезе меланинов (См. Меланины), Норадреналина и Адреналина у человека. Иодированные производные Т. — Тироксин и Трииодтиронин— гормоны щитовидной железы. Важную роль играет Т. как предшественник при биосинтезе алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин). Ферментативное окисление L-T. используют для получения медицинского препарата — L-ДОФА. При распаде Т. в организме (с участием аскорбиновой кислоты) образуются фумаровая и ацетоуксусная кислоты, которые через ацетилкофермент А включаются в Трикарбоновых кислот цикл.

Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ., М., 1961; Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974.

Э. Н. Сафонова.

1. тирози́н;
2. тирози́ны;
3. тирози́на;
4. тирози́нов;
5. тирози́ну;
6. тирози́нам;
7. тирози́н;
8. тирози́ны;
9. тирози́ном;
10. тирози́нами;
11. тирози́не;
12. тирози́нах.

ТИРОЗИН - ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека - исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в некоторых растениях - для синтеза алкалоидов (морфин, кодеин). Наследственные нарушения обмена тирозина в организме человека приводят к тяжелому заболеванию (род слабоумия).

throsine, tyrosyne, tyrosine

ТИРОЗИН (OHC₆H₄CH₂CH(NH₂)COOH), кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, содержащаяся в белках. Выделена в 1849 г. из КАЗЕИНА.

(tyrosinum)

заменимая в питании человека моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота, которая может образовываться в организме из фенилаланина; участвует в биосинтезе адреналина, норадреналина, меланинов, тироксина, многих белков животных и растений.

ТИРОЗИН

заменимая аминокислота. Входит в состав мн. природных белков. Участвует в биосинтезе ДОФА, дофамина, адреналина, меланинов, а также гормонов щитовидной железы — трииодтиронина и тироксина. При распаде Т. в организме (с участием аскорбиновой к-ты) образуются фумаровая и ацетоуксусная к-ты, к-рые через ацетилкофермент А включаются в трикарбоновых кислот цикл. Нарушение окислит, расщепления Т. вследствие генетич. дефекта приводит к развитию тяжёлого заболевания алкаптонурии. Т. применяют в медицине. (см. АМИНОКИСЛОТЫ) формула в ст.

[2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-T. 316 °С, L-T. 290-295 °С, D-T. 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-T. -10,6°, для D-T. +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в ди-этиловом эфире. При 25 °С р К _а2,2 (СООН), 9,11 (NH₂), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.

По хим. св-вам Т.-ароматич. аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С Т. декарбоксилируется до тирамина HOC₆H₄CH₂CH₂NH₂, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Т. легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков Т. в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка Т. защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет -бутильной группой.

L-T.-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из Т. в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена Т. [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез Т. осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):

В УФ спектре Т. l _макс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O хим. сдвиги (м. д.) для СН, СН ₂, орто- и мета -положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой Т. образует окрашенные продукты.

Т. впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-T. ок. 250 т/год (1989). В. В. Баев.

тирози́н

ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека — исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в некоторых растениях — для синтеза алкалоидов (морфин, кодеин). Наследственные нарушения обмена тирозина в организме человека приводят к тяжёлому заболеванию (род слабоумия).

* * *

ТИРОЗИ́Н, ароматическая аминокислота. Входит в состав многих белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека — исходное вещество для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина(см. АДРЕНАЛИН) и др., в некоторых растениях — для синтеза алкалоидов (морфин, кодеин). Наследственные нарушения обмена тирозина в организме человека приводят к тяжелому заболеванию (род слабоумия).

м. хим.

tirosina f

ароматич. аминокислота. Входит в состав мн. белков и пептидов (казеин, инсулин и др.); в организме животных и человека - исходное в-во для синтеза гормонов щитовидной железы, адреналина и др., в нек-рых р-ниях - для синтеза алкалоидов (морфин, кодеин). Наследственные нарушения обмена Т. в организме человека приводят к тяжёлому заболеванию (род слабоумия).