«Серин»

C₃H₇NO₃— представляет α-амидоэтиленмолочную кислоту (оксиаланин) CH₂OH—CHNH₂—COOH; образуется он в качестве одного из продуктов распада под влиянием кипячения с разведенной серной кислотой так наз. шелкового клея (см. Серицин). С. представляет собой бесцветные ромбические кристаллы, растворимые в 24 частях воды, нерастворимые в спирте и эфире. Благодаря совместному нахождению в частице и карбоксильной группы, и амидной реагирует и как кислота, и как основание. Под влиянием азотистой кислоты (NO—OH) переходит в диоксипропионовую (глицериновую) кислоту.

А. С. Г. Δ.

α-амино-β-оксипропионовая кислота, HOCH₂CH (NH₂) COOH, природная аминокислота. Существует в виде 2 оптически-активных — L- и D- и рацемической — DL-форм. Почти все белки содержат L-C.; особенно богаты им белки шёлка — Фиброин (до 16%) и Серицин(до 40%), из которого С. был выделен в 1865 нем. химиком Э. Кремером. В состав белков входят также фосфорные эфиры С. С. — заменимая аминокислота, её предшественником в биосинтезе живыми организмами служит D-З-фосфоглицериновая кислота (промежуточный продукт Гликолиза). В клетках С. участвует в биосинтезе Глицина, серосодержащих аминокислот (Метионина, Цистеина), Триптофана, а также этаноламина, сфинголипидов (См. Сфинголипиды), служит источником одноуглеродного фрагмента (превращение в глицин с участием тетрагидрофолиевой кислоты — ТГФК), который играет важную роль в биосинтезе холина, пуриновых оснований (См. Пуриновые основания) и пр.:

Серин + ТГКФ → Глицин + N₅. N₁₀-meтилен-ТГКФ. При распаде С. в организме образуется Пировиноградная кислота, которая через ацетилкофермент А включается в Трикарбоновых кислот цикл. Каталитические функции ряда ферментов (химотрипсин, трипсин, бактериальные протеазы, эстеразы, фосфорилаза, фосфоглюкомутаза, щелочная фосфатаза) обусловливаются реакционной способностью гидроксильной группы остатка С., входящего в состав активного центра этих ферментов. В сферу. действия ферментов сериновой группы входят реакции гидролиза пептидов, амидов, эфиров карбоновых кислот и переноса остатка фосфорной кислоты. Производными С. являются антибиотики циклосерин, азасерин.

Лит.: Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974.

Э. Н. Сафонова.

СЕРИН - алифатическая аминокислота CH2(OH)CH(NH2)COOH. Входит в состав белков и некоторых сложных липидов. Играет важную роль в проявлении каталитической активности многих расщепляющих белки ферментов (т. н. сериновых протеаз).

serine

серин— serine

СЕРИН (НОСН₂СН(NH₂)COOH), белая кристаллическая АМИНОКИСЛОТА, встречающаяся в белках.

заменимая в питании человека аминокислота (α-амино-β-окси-пропионовая кислота), входящая в состав белков (в т.ч. активных центров многих ферментов) и некоторых фосфатидов; промежуточный продукт биосинтеза цистеина и глицина.

СЕРИН

заменимая аминокислота. Содержится почти во всех белках. Богаты С. фиброин (до 16% ) и серицин (до 40%) шёлка. Участвует в биосинтезе глицина, серусодержащих аминокислот (метионина, цистеина), боковой цепи триптофана, а также сфинголипидов и этаноламина. Каталитич. функции ряда ферментов (химотрипсин, трипсиноген и др.) обусловливаются реакционной способностью гидроксильной группы остатка С, входящего в состав активных центров этих ферментов. Группа сериновых ферментов участвует в реакциях гидролиза пептидов, амидов, эфиров карооновых к-т и переноса остатка фосфорной к-ты. Производные С.— антибиотики азасерин и циклосерин. (см. АМИНОКИСЛОТЫ) формула в ст..

(2-амино-3-гидроксипропионовая к-та, b-гидро-ксиаланин, Ser, S) HOCH₂CH(NH₂ )СООН, мол. м. 105,09; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 228 °С (с разл.), + 14,45° (конц. 0,5 г в 100 мл 5,6 н. НС1). Для D- и D, L-C. т. пл. соотв. 228°С и 246°С (с разл.); т. возг. для D, L- и L-C. 150°С/10^-4 мм рт. ст.; раств. в воде, не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. При 25 °С рК _a 2,21 (СООН), 9,15 (NH₂); pI5,68. L-C. имеет сладковатый вкус.

С. обладает св-вами аминокислот и спиртов. О-Ацилиро-вание С. осуществляют в нейтральной или кислой среде, N-ацилирование-в сильно щелочной. О-Ацилсерин может претерпевать О,N-ацильную перегруппировку. При энергичном восстановлении (напр., при действии HI и Р) С. переходит в аланин. При нагр. со щелочами С. распадается с образованием пировиноградной к-ты; при периодатном окислении образует формальдегид, NH₃ и глиоксиловую к-ту; с формальдегидом образует 1,3-оксазолидин-4-карбо-новую к-ту. В синтезе пептидов гидроксигруппу С. защищают бензильной или трет -бутильной группами.

Остаток L-C. встречается во всех организмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка; остаток С. входит также в молекулу фосфатидилсерина. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холин-эстераза) связана со специфич. реакц. способностью гид-роксигруппы остатка С., входящего в структуру их активных центров.

С.-кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и послед. дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной к-ты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на глицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную к-ту. Из С. в организме синтезируются этанол-амин и холин.

Синтез С. осуществляют гидроксигалогенированием и послед. аминированием акриловой к-ты или гидроксимети-лированием ацетамидомалонового эфира и послед. гидролизом продукта р-ции, напр.:

НСНО + СН ₃ С(O)NHCH(СООС ₂ Н ₅)₂:: СН ₃ С(О)NHC(СН ₂ ОН)(СООС ₂ Н ₅)₂: С.

В спектре ПМР С. в D₂ О хим. сдвиги протонов (в м. д.) у a-атома С составляют 3,846, у b-атома-3,989 и 3,95. Характерная цветная р-ция на С.-действие йодной к-ты и реактива Несслера.

С. впервые выделен Э. Крамером в 1865 из шелка. Мировое произ-во L-C. ок. 130 т/год (1989). В. В.Баев.

сери́н

алифатическая аминокислота CH₂(OH)CH(NH₂)COOH. Входит в состав белков и некоторых сложных липидов. Играет важную роль в проявлении каталитической активности многих расщепляющих белки ферментов (так называемых сериновых протеаз).

* * *

СЕРИ́Н, алифатическая аминокислота CH₂(OH)CH(NH₂)COOH. Входит в состав белков и некоторых сложных липидов. Играет важную роль в проявлении каталитической активности многих расщепляющих белки ферментов (т. н. сериновых протеаз).

м. хим.

serina f

алифатическая аминокислота CH₂(OH)CH(NH₂)COOH. Входит в состав белков и нек-рых сложных липидов. Играет важную роль в проявлении каталитич. активности мн. расщепляющих белки ферментов (т. н. сериновых протеаз).