«Пеларгоновая кислота»

C₉H₁₈O₂— принадлежит к ряду одноосновных предельных жирных кислот. Нормальное строение ее СН₃(СН₂)₇—СОНО доказывается, с одной стороны, образованием ее при распадении гептилацетоуксусного эфира, получающегося из нормального йодистого гептила и натрацетоуксусного эфира под влиянием нагревания с едким кали в присутствии небольшого количества воды (Jourdan), с другой — превращением ее амида, переходя через кислоты каприловую и энантовую, в нитрил нормальной капроновой кислоты путем последовательного отщепления атомов углерода с помощью реакции Гофманна (см. Нитрилы). П. кислота входит в состав летучего масла из Pelargonium roseum и получается лучше всего при сплавлении непредельной ундециленовой кислоты с едким кали, к которому прибавлено немного воды:

СН₃—(СН₂)₇—СН=CH—COOH + 2КНО = CH₃—(СН₂)₇—COKO + CH₃—COKO + H₂(Krafft). По окончании реакции полученную соль П. кислоты разлагают соляной кислотой и свободную П. кислоту перегоняют под уменьшенным давлением. П. кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C₈H₁₇—CN (Franchimont, Zinke), и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой кислоты (Redtenbacher), стеариновой кислоты (Limpach) и в некоторых других случаях. Она представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при +12,5°; кипит при 253—254° (Franchimont, Zinke), а под давлением 100 мм при 186° (Krafft), удельн. вес при 17,5° = 0,907. Эфиры П. кислоты: метиловый, кипит 213—214°, удельн. вес 0,7765 (17,5°), этиловый, кипит 227—228°, удельн. вес 0,8655 (17,5°). Ангидрид (C₈H₁₇—CO)₂O кипит при 98° (15 мм). Хлорангидрид C₈H₇—COCl плавится при +5°. Амид C₈H₁₇—CONH₂плавится при 99°. Нитрил C₈H₁₇—CN кипит при 214—216°, удельн. вес 0,786 (16°).

П. П. Рубцов. Δ.

pelargonic acid

(нонановая к-та) CH₃(CH₂ )₇ СООН, мол. м. 158,23; т. пл. 15⁰C, т. заст. 12,25 ⁰C, т. кип. 254 ⁰C, 111-112 °С/2,2 мм рт. ст.; 0,9055; 1,43220; h 8,08 мПа-с (20 ⁰C); g 26,5 мН/м (20 ⁰C); р К _а 4,96 (25 ⁰C). Хорошо раств. в орг. р-рителях, р-римость в 100 г воды: 0,0212 г (30 ⁰C), 0,0299 г (60 ⁰C), умеренно летуча с водяным паром.

П. к. обладает хим. св-вами карбоновых кислот.

В природе П. к. содержится в виде эфиров (св-ва нек-рых эфиров приведены в табл.) в летучем масле герани, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске, в небольших кол-вах-в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой к-ты), в нефти.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ПЕЛАРГОНОВОЙ КИСЛОТЫ CH₃(CH₂)₇COOR