Словарь Брокгауза и Ефрона
(хим.). — Нормальный П. (ср. Амины) первичный C3H7NH2= CH3—CH2—CH2—NH2образуется восстановлением цианистого этила C2H5CN цинком с соляной кислотой; при нагревании азотно-пропилового эфира C3H7—NO3со спиртовым аммиаком при 100°; из хлористого или йодистого пропила C3H7Cl—C3H7I и спиртового аммиака; далее, по Гофманну, при действии 10% раствора едкого кали на раствор бутирамида C3H7CONH2в броме, после чего обесцветившийся раствор перегоняется, а также при прокаливании этилового эфира гликоля с содой (NH2—CH2—CO2—C2H5= NH2—CH2—C2H5+ CO2). П. — жидкость, температура кипения 49—50°, удельн. вес 0,722 (15°); хромовой смесью окисляется в пропионовую кислоту, с азотистой кислотой дает пропиловый спирт, пропилен и изопропиловый спирт. Хлоргидрат C3H7NH2·HCl — длинные заостренные кристаллы, плавится при 157—158°; хлороплатинат (C3H7NH2·HCl)2PtCl4— длинные одноклиномерные кристаллы, плавящиеся при 214°, трудно растворимые в холодной воде и легко в горячей. Дипропиламин (вторичный П.) (C3H7)2NH получается из C3H7I и спиртового аммиака; жидкость, температура кипения 110°, удельн. вес 0,743 (15°). Трипропиламин (третичный П.) (C3H7)3N — жидкость, температура кипения 156,5°, удельн. вес 0,7563 (18,2°). Йодистый тетрапропиламмоний (C3H7)4NI получается из C3H7I и крепкого водного аммиака при 150° и представляет игольчатые кристаллы, растворимые в воде, спирте и эфире. Изопропиламин (CH3)2CH—NH2образуется при действии соляной кислоты на изопропилкарбиламин C3H7—NC, при действии аммиака на йодистый изопропил (немного), при взаимодействии изобутирамида, брома и раствора едкого кали, при восстановлении ацетоксима (CH3)2C=NOH и ацетонфенилгидразона (CH3)2C=N—NHC6H5амальгамой натрия и кристаллической уксусной кислотой в спиртовом растворе. Жидкость с аммиачным запахом, температура кипения 31,5° при 743 мм, удельн. вес 0,690 (18°); во всех пропорциях растворяется в воде и при действии азотистой кислоты дает изопропиловый спирт. Хлоргидрат C3H7NH2·HCl — расплывчатые кристаллы. Диизопропиламин (C3H7)2NH образуется вместе с изопропиламином из изопропилкарбиламина, а также при действии спиртового аммиака на йодистый изопропил; жидкость, температура кипения 83,5—84° (при 743 мм) удельн. вес 0,722 (при 22°).
А. А. Григорович. Δ.
Химическая энциклопедия
C3H7NRR'. В статье рассмотрены первичные, вторичные и третичные амины, содержащие только пропильные остатки (см. табл.). Бесцв. жидкости со специ-фич. запахом аминов. Первичные П. (R = R' = Н) и изо-пропиламины полностью смешиваются с водой и большинством орг. р-рителей, вторичные П. (R = С 3 Н 7, R' = Н) ограниченно раств. в воде, третичные П. (R = R' = С 3 Н 7) практически не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях.
По хим. св-вам П.-типичные представители алифатич. аминов.
В пром-сти н-пропиламины получают восстановит. ами-нированием пропионового альдегида (кат.-Ni, Со, Сu, про-мотир. Fe, скелетные или на носителях) при 160-250 °С и давлении 0,1-5,0 МПа:
Наиб. выход П. достигается при получении исходного пропионового альдегида гидроформилированием этилена в присут. родий-фосфониевого комплекса или Со(СО)4.
Изопропиламины получают восстановит. аминированием ацетона:
Указанные процессы осуществляют в реакторах колонного или трубчатого типа. Соотношение продуктов зависит от условий проведения р-ций и прежде всего от молярного соотношения исходных реагентов. Разделение П. и отделение их от исходных в-в осуществляют в блоке из 5 рек-тификац. колонн, в первой из них сжижают NH3 (давление 1,8-2,0 МПа) и направляют его в рецикл.
В лаб. условиях н-пропиламины м. б. получены гидрированием акрилонитрила, восстановит. аминированием аллилового спирта или гидрированием аллиламинов.
П. применяют в качестве модификаторов целлюлозы, экстрагентов бурых углей (в смеси с бензолом и спиртами), ингибиторов коррозии Си и стабилизаторов Н 2 О 2 в травильных р-рах. На их основе производят охлаждающие жидкости; композиции для удаления влаги с пов-сти металла, стекла и керамики; инсектициды, а также разл. фарма-цевтич. препараты, присадки к смазочным маслам, красители, смолы для обработки текстильных и кожевенных изделий, деэмульгаторы нефти и т. п.
Изопропиламины используют в произ-ве электролитов, красителей, фармацевтич. препаратов, разл. гербицидов, напр. атразина (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-сим -триазина) и пропазина [2-хлор-4,6- бис -(изопропиламино)-сим -триазина], ср-в для хим. чистки, флотореагентов, эмульсионных мастик для пола, антиокислителей, антио-зонантов и ускорителей вулканизации каучуков.
Дипропиламин используют в произ-ве гербицидов, напр. трифлуралина [N,N-дипропил-2,6-динитро-4-(трифторме-тил)анилина], для очистки перфторсоед.; трипропиламин - для произ-ва ПАВ, ингибиторов коррозии цветных и черных металлов, а также для очистки отработанных смазочных масел.
Диизопропиламин применяют для получения гербицидов дитиокарбаматного типа, ускорителей вулканизации каучука, эмульгаторов, а также для стабилизации трихлорэтилена и перхлорэтилена; в лаб. практике-для получения диизо-пропиламида Li и диизопропилэтиламина.
П. токсичны; в больших концентрациях оказывают вредное воздействие на нервную систему, печень, почки; раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и верх. дыхат. путей. При хранении недопустимо применение сосудов из меди или ее сплавов.
Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y., 1978, p. 272-95.
M. И. Якушкин.