«Циннолин»

C₈H₈N₂принадлежит к классу бенз-орто-диазинов и является изомером фталазина (см.), и в то время как последний есть ββ-бензодиазин, Ц. является αβ-бензодиазином

Ц. и его производные получены были сравнительно недавно, и этот класс соединений весьма мало изучен. Исходным материалом для получения Ц. и всех известных до сих пор производных его является о-амидофенилпропиоловая кислота

которая, будучи диазотирована и затем нагрета с водой, переходит в окси-циннолин-карбоновую кислоту:

эта же последняя при нагревании выделяет СО₂и дает окси-Ц., в котором при помощи PCl₅легко гидроксил замещается хлором. В получаемом таким образом хлор-Ц. атом хлора весьма легко обменивается на разные радикалы (ОН, ОС₂H₅, NHC₆H₅и т. д.), давая возможность таким образом получать разнообразные производные Ц. При восстановлении водородом в момент выделения хлор-Ц. переходит в дигидро-Ц.

который при окислении окисью ртути дает Ц., твердое кристаллическое тело, плавящееся при 39° и по своему химическому характеру представляющее сильное основание. Подобно хинолину и пиридину, Ц. способен соединяться с йодистыми алкилами, давая йодистоводородные соли типа аммониевых оснований.

Д. Хардин., Δ.

cinnoline

(бензо[с]пиридазин, 1,2-диазанафталин), мол. м. 130,15; светло-желтые кристаллы, т. пл. 40 - 41