«Амиды»

такие аммиачные производные, в которых остатки аммиака сочетаны с остатками кислот минеральных или органических, иначе говоря, это суть кислоты, в которых водные остатки заменены аммиачными. Минеральные амиды, к числу коих, но только по названию, относятся и некоторые металлоаммиачные основания (натрий-амид и под.), сравнительно мало изучены, и здесь мы дадим только характеристику главнейших форм органических кислотных амидов. — Каждая органическая кислота, смотря по ее основности, может давать различные формы амидов. Простейшей и типичнейшей формой амидов (амиды собственно) являются продукты замещения карбоксильных водных остатков тем же числом одноатомных остатков аммиака NH₂; так, для уксусной кислоты имеем ее амид, или ацетамид CH₃CONH₂, для щавелевой — оксамид для янтарной — сукцинамид C₂H₄и т. д. Амиды собственно тела средние и не дают прочных соединений ни с кислотами, ни с основаниями. Водороды их аммиачных остатков могут быть замещены как соответствующими кислотными радикалами, так и алкогольными; так, изв., напр., диацетамид — (CH₃CO)₂NH и триацетамид (СН₃СО)₃N, а также и этилацетамид СН₃СО₂NH(C₂H₅) или этилдиацетамид (СН₃СО)₂N(C₂H₅) и т. п. Для кислот двухосновных, кроме собственно амидов, существуют еще производные, в которых только один из карбоксильных гидроксилов заменен амидным остатком; такие кислые амиды способны давать соли и называются аминовыми кислотами; так, щавелевой кислоте отвечает оксаминовая кислота а янтарной — сукцинаминовая . Аминовые кислоты, лишаясь при нагревании элементов воды, превращаются в новую форму кислотных амидов, в так называемые имиды, напр. оксимид (CO)₂NH, сукцинимид . Имиды по своему характеру напоминают отчасти слабые кислоты и дают с некоторыми основаниями солеобразные соединения. Присоединяя при нагревании аммиак, имиды переходят в амиды, из которых могут получаться и обратно путем выделения аммиака. Из других форм органических амидов укажем как на наиболее важную группу так называемые амидокислоты. Если в кислоте, в которой, кроме карбоксильных водных остатков, содержатся и алкогольные гидроксилы (т. е. в так называемых спиртокислотах), заместить последние остатками аммиака, то происходящие при этом соединения называются амидокислотами. Простейшим представителем амидокислот является амидоуксусная кислота известная также под названием гликокола, или глицина; сюда же относятся аланин (см. это сл.), амидопропионовая кислота, лейцин, или амидокапроновая и проч. Амидокислоты обладают двойственным характером: они присоединяют элементы минеральной кислоты и дают соли аммонийного типа, напр. хлористоводородная соль гликокола; металлические основания также дают с ними более или менее характерные соли на счет замещения гидроксильного водорода металлом, напр. [CH₂(NH₂)CO₂]₂Cu — медная соль гликокола. Водороды амидного остатка амидокислот могут замещаться как алкогольными, так и кислотными радикалами, напр. саркозин, или метилгликокол

,

гиппуровая кислота, или бензоилгликокол

Группа амидокислот и их ближайших производных имеет большое значение в химии белковых веществ, которые при действии некоторых реактивов дают в продуктах многие из амидокислот. Некоторые из амидокислот встречаются и в готовом состоянии, как в растениях (аспарагин), так и в животных.

amides

amides

твердые химические соединения, легко растворимые в воде и имеющие нейтральную реакцию. Пример- мочевина, конечный продукт распада белков, содержащаяся в моче чел. и жив. Организм взрослого чел. выделяет в сутки 25-30 г мочевины. Мочевину вырабатывают заводским путем и применяют как азотистое удобрение. См. Азотные удобрения.

неорганические и органические соединения, содержащие азот и являющиеся производными аммиака NH3. Все амиды содержат одну или несколько амидных групп -NH2. Различают амиды кислот и амиды металлов. Неорганические амиды - амиды металлов - образуются при реакции металла, например натрия или цинка, с аммиаком. Примерами могут служить амид натрия NaNH2 и амид цинка Zn(NH2)2. К неорганическим амидам относятся также амиды таких минеральных кислот, как серная (NH2SO3H - амид серной кислоты, или сульфаминовая кислота), азотная (NH2NO2 - нитрамид) и т.д. Амиды карбоновых кислот - это органические производные аммиака, в которых один, два или три водородных атома аммиака замещены на ацильную группу RC(O)-, где R - водород, арильная, алкильная или амидная группа (см. также ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), как, например, в формамиде HCONH2, ацетамиде CH3CONH2 и мочевине NH2CONH2. (В отличие от амидов при замещении атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородные радикалы образуются амины. Отсюда другое название группы -NH2: аминогруппа.) Органические амиды могут рассматриваться и как производные органических кислот, в которых гидроксильная группа (-OH) кислоты замещена амидной группой. Например:

Такие реакции действительно происходят. Подобно аминам, органические амиды подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от числа водородных атомов аммиака, подвергшихся замещению, при этом по крайней мере одна из замещающих групп ацильная. Большинство амидов - химически устойчивые твердые вещества с относительно низкими температурами плавления. Их используют для приготовления растворителей, лаков, взрывчатых веществ, удобрений, лекарств и пластмасс. Некоторые сульфамиды, производные сульфокислот, используются в качестве лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). Найлон - это полиамид, в молекуле которого амидные группы -CONH- связывают между собой мономерные единицы в полимерную цепь. Белки также представляют собой полиамиды, но у них связывающие амидные группы расположены ближе друг к другу, чем в найлоне; кроме того, белки имеют разнообразные боковые цепи.

ЛИТЕРАТУРА

Термостойкие ароматические полиамиды. М., 1975 Общая органическая химия. М., 1983

карбоновых кислот - соединения общей формулы RC(O)NH₂, где R - органич. радикал. Образуются при замещении группы ( - ОН) в карбоксильной группе на аминогруппу ( - NH₂). Применяется в синтезе полимеров, лекарств, средств, как растворители, удобрения и т. д. См., напр., Диметилформамид, Карбамид, Полиамиды.

amides