«Коричный спирт»

(циннамильный спирт, стирон, alcohol cinnamique, cinnamylalcohol, Zimmtalkohol, химич.) C₉H₁₀O=C₆H₅CH:CH.CH₂(OH) — получается перегонкой с водным едким калием стирацина (жидкого стиракса, вещества, получаемого из Liquidambar styraciflua и некоторых др. растений), в котором он находится в виде коричного эфира (Симон, Рамдор, Тёль); в виде того же эфира коричной кисл. стирон найден в перуанском бальзаме (Делафонтен.) К. спирт представляет длинные, тонкие иглы, пл. при 33° и кип. при 254°; запах его очень сходен с запахом гиацинтов; трудно растворим в воде, но очень легко в спирте и эфире. При осторожном окислении платиновой чернью К. спирт дает коричный альдегид (Штреккер); при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты (ср. Коричная кислота). Амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, К. спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт (Рюгхеймер): C₆H₅CH:CH.CH₂(OH)+H₂=C₆H₅.CH₂.CH₂.CH₂(OH), но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт: C₆H₅CH:CH.CH₂OH+H₂= C₆H₅CH:CH₂+CH₃(OH) (Гаттон и Годкинсон). Водная йодисто-водородная кисл. (уд. в. 1,96; при 190°) превращает К. спирт в толуол (?) и аллилбензол (?) (Тиман).

А. И. Горбов. Δ.

cinnamic alcohol

cinnamic alcohol

(3-фенил-2-пропен-1-ол) С ₆ Н ₅ СН=СНСН ₂ ОН, мол. м. 134,18; бесцв. кристаллы с запахом гиацинта. В природе встречается только в транс-форме: т. пл. 34 °С, т. кип. 256-258 °С; d₂²⁰ 1,0440; n_D²⁰ 1,5819; давление пара (20 °С) 0,15 Па; плохо раств. в воде и минер. маслах, раств. в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах. Запах малодоступного цис -изомера (т. кип. 127-128°С/10 мм рт. ст.; d₄²⁰1,0410; n_D²⁰ 1,5710) тоньше, чем у транс - К. с. Сложные эфиры К. с. (преим. ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах - гиацинтовом, кассиевом и др., а также в нек-рых прир. смолах и бальзамах - перуанском бальзаме, стираксе и др. К. с. получают омылением стиракса, восстановлением коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и др. спиртами в присут. алкоголятов алюминия. К. с. широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищ. продуктов и косметич. изделий, а также для получения сложных эфиров (см. табл.), используемых в парфюм. и пищ. пром-сти.

Т. всп. 134°С, т. самовоспл. 360 °С, КПВ 0,7-3,3%, температурные пределы взрываемости 71-138 °С. ЛД ₅₀2 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

cinnamic alcohol

alcol cinnamico