«Цитраль»

(гераниаль) — альдегид состава С₁₀Н₁₆О, выделенный впервые лабораторией Шиммеля в 1888 г. из лимонного масла, а затем полученный Земмлером при окислении гераниола. Находится во многих эфирных маслах, преимущественно получаемых из рода Citrus; в лемонграссовом масле содержание его доходит до 85°. Выделяется из масел в виде соединения с сернистокислой щелочью, при долгом стоянии с которой, однако, дает соль дигидросульфоновой кислоты C₉H₁₇.(SO₃Na)₂CHO, не разлагающуюся уже углекислыми солями. Ц. получается, кроме того, окислением хромовой смесью гераниола (см. Цитрол) и ликареола (см.), а также сухой перегонкой кальциевых солей гераниевой и муравьиной кислот. Чистый Ц. представляет слабо желтоватую, довольно густую жидкость с пронзительным лимонным запахом; кипит, отчасти разлагаясь, при 228 — 229° (760 мм); уд. в. d₁₅= 0,8972; оптически недеятелен; n_D=l,486116. Ц. показывает все альдегидные реакции; особенно характерными для него являются семикарбазоны с темп. плавл. 164° и 171°. Непредельность Ц. доказывается присоединением к нему 4 атомов брома. Строение Ц. доказывается: 1) окислением — получается ацетон и левулиновая кислота и 2) распадением на уксусный альдегид и метилгептенон при действии поташного раствора:

1) (СН₃)₂С:СН.СН₂.СН₂С(СН₃):СН.СНО →

Цитраль

→ (СН₃)₂СО + НО.СО.СН₂.СН₂.СО.СН_{3 +}2СО₂

Левулиновая кислота.

2) (СН₃)₂С:СН.СН₂СН₂.С(СН₃):СН.СНО →

→(CH₃)₂C:СН.СН₂.СН₂.COCH₂+ СН₃.СНО.

Метилгептенон.

При окислении окисью серебра Ц. дает гераниевую кислоту — C₁₀H₁₆O₂; еще легче эта кислота (ее нитрил) получается из оксима Ц.; при восстановлении его получается гераниол. Ц. весьма склонен давать продукты уплотнения; с ацетилацетоном в присутствии незначительных количеств пиперидина из него весьма легко получается кристаллические цитрилиден-бис-ацетилацетон; с пировиноградной кислотой и β-нафтиламином Ц. дает α-цитрил-β-нафтилцинхониновую кислоту; наконец, с ацетоном Ц. под влиянием баритовой воды уплотняется с образованием псевдоионона, который действием серной кислоты легко изомеризуется в ионон — циклический кетон с фиалковым запахом, имеющий большое применение в парфюмерии. При нагревании с кислым сернокислым калием Ц. теряет воду и дает параметилизопропилбензол СН₃.C₆H₄.C₃H₇(цимол). Реакцию эту можно объяснить только миграцией двойных связей под влиянием кислотных реагентов или присоединением сначала к Ц. по двойным связям 2 частиц воды и затем отнятием 3 частиц ее в ином порядке. Мы говорили выше, что Ц. дает 2 семикарбазона с различными температурами плавления; есть основание предполагать, что они отвечают двум стереоизомерным Ц., смесь которых образует Ц. обыкновенный. Тиману удалось даже, по-видимому, разделить их, пользуясь различной скоростью их уплотнения с цианоуксусной кислотой. Один из Ц., по Тиману, кипит при 110°, а другой — при 102° (12 мм). Представив формулу Ц. в таком виде:

ясно будет, что здесь возможна изомерия, подобная изомерии фумаровой (см.) и мелеиновой кислот.

К. Дебу. Δ.

3, 7-диметил-2, 6-октадиеналь, альдегид терпенового ряда (см. Терпены); светло-жёлтая жидкость

с сильным лимонным запахом, нерастворимая в воде, растворимая в спирте, эфире; t_кип 228—229 °С, плотность 0,887 г/см³ (20°С). Представляет собой смесь двух геометрических изомеров: Транс-Ц.. (1, т. н. гераниаль) и Цис-Ц.(2, нераль). Ц. — компонент многих эфирных масел. В промышленности его выделяют главным образом из лемонграссового эфирного масла, содержащего до 80% Ц.; получают также синтетически, например из изопрена, ацетилена и ацетона. Применяют Ц. как компонент пищевых эссенций, парфюмерных композиций, лекарственных средств, сырьё в производстве ряда ценных душистых веществ (Цитронеллола, ионона (См. Иононы), метилионона, иралии, гидроксицитронеллаля) и витамина А.

ЦИТРАЛЬ - желтоватая жидкость с лимонным запахом, tкип 228-229 .С, плотность 0,89 г/см³. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена. Применяется как душистое вещество в парфюмерии и пищевой промышленности, в производстве витамина А и др.

citral

(3,7-диметил-2,6-октадиеналь) (СН ₃)₂ С = СНСН ₂ СН ₂ С(СН ₃) = СНСНО, мол. м. 152,24; существует в виде смеси Е- и Z-изомеров (соотв. гераниаль и нераль). В прир. Ц. преобладает гераниаль (до 90%). Ц.- бесцв. или светло-желтая вязкая жидкость с сильным запахом лимона; т. кип. 228-229

цитра́ль

желтоватая жидкость с лимонным запахом, t_кип 228—229°C, плотность 0,89 г/см³. Важный компонент лимонного и других эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена. Применяется как душистое вещество в парфюмерии и пищевой промышленности, в производстве витамина A и др.

* * *

ЦИТРА́ЛЬ, желтоватая жидкость с лимонным запахом, t_кип 228—229 °С, плотность 0,89 г/см³. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена, ацетона и ацетилена. Применяется как душистое вещество в парфюмерии и пищевой промышленности, в производстве витамина А и др.

citral