Большая Советская энциклопедия
метод синтеза β-арилакриловых кислот (коричной кислоты (См. Коричная кислота), её производных и аналогов) взаимодействием ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, карбонатов щелочных аминов):
Реакция открыта У. Перкином (старшим) в 1868; широко применяется в органической химии. Промышленное значение имеет синтез Кумарина из салицилового альдегида и уксусного ангидрида.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948, с. 267.
Химическая энциклопедия
получение коричной к-ты или ее производных взаимод. ароматич. альдегидов с ангидридами карбоновых к-т в присут. слабых оснований (щелочных солей карбоновых к-т, третичных аминов и др.):
Р-цию осуществляют обычно при т-ре 80-180 0C. Электро-ноакцепторные заместители (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) в ароматич. альдегиде ускоряют р-цию, электронодонорные (напр., алкил)-замедляют (если заместитель-NR'2, то П. р. не идет). В качестве кислотной компоненты м. б. использованы разл. ангидриды, содержащие в a-положении к карбонильной группе атомы H. Выход р-ции 50-80%. Алифатич. альдегиды в условиях П. р. реагируют с очень маленьким выходом.
Винилог бензальдегида (коричный альдегид) реагирует с уксусным ангидридом с образованием b-стирилакриловой к-ты:
Механизм П. р. обусловлен СН-кислотными св-вами ангидрида карбоновой к-ты и включает стадию его енолиза-ции:
В нек-рых случаях (гл. обр. в зависимости от природы активирующих заместителей в бензольном кольце) арил-этилен (ф-ла I) может стать главным продуктом. Ароматич. диальдегиды (фталевый, изофталевый и тере-фталевый) образуют фенилен- бис -акриловые к-ты, напр.:
При использовании в р-ции салицилового альдегида образуется кумарин:
Для синтеза a-арилкоричных к-т используют также уксусный ангидрид и соль щелочного металла соответствующей карбоновой к-ты (модификация Ольялоrо):
В условиях П. р. производные коричной к-ты образуются при взаимод. бензальдегида с солями дикарбоновых к-т, напр.:
Р-цию ароматич. или алифатич. альдегидов с Na-солью янтарной к-ты или янтарным ангидридом используют для получения параконовых к-т (модификация Fиттига), напр.:
В р-цию, подобную П. р., вступают гетероароматич. альдегиды, напр. фурфурол, 2-тиофенкарбальдегид и др. Р-ция открыта У. Г. Перкином-старшим в 1868.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1. M., 1948, с. 267-344;