«Декалин»

декагидронафталин, пергидронафталин, C₁₀H₁₈, алициклический углеводород; бесцветная, сильно пахнущая жидкость. Д. существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Более устойчивая транс-форма имеет t_kип185,5°С, t_пл — 31,5°C, плотность 0,87 г/см³ (20 °С); цис-форма имеет t_kип 194,6 °С, t_пл — 43,2°С, плотность 0,897 г/см³ (20 °С). В промышленности Д. получают в виде смеси изомеров (обычно 60% цис-Д. и 40% транс-Д.) каталитическим гидрированием нафталина. Д. нерастворим в воде, ограниченно растворим в уксусной кислоте, метиловом и этиловом спиртах, смешивается во всех соотношениях с эфиром и хлороформом. Д. — хороший растворитель многих органических соединений и полимеров.

1. декали́н;
2. декали́ны;
3. декали́на;
4. декали́нов;
5. декали́ну;
6. декали́нам;
7. декали́н;
8. декали́ны;
9. декали́ном;
10. декали́нами;
11. декали́не;
12. декали́нах.

ДЕКАЛИН (декагидронафталин) - бесцветная жидкость. Образуется при гидрогенизации нафталина в виде смеси изомеров: 60% цис-декалин (tкип 194,6 .С) и 40% транс-декалин (tкип 185,5 .С). Растворитель жиров, лакокрасочных материалов, каучуков, синтетических смол; заменитель живицы.

decalin

decahydronaphthalene

(бицикло [4.4.0] декан, декагидронафталин), мол. м. 138,252, бесцв. жидкость со слабым бензиновым запахом. Существует в виде цис- и транс- изомеров (см. табл.), различающихся взаимным расположением циклов в пространстве: в первом циклы сближены, во втором удалены друг от друга.

Каждый из изомеров может принимать неск. конформаций; энергетически наиб. выгодные ("кресло - кресло") приведены ниже:

Более стабилен транс- изомер. Д. хорошо раств. в эфире и хлороформе, ограниченно - в метаноле и этаноле, плохо - в уксусной к-те, не раств. в воде. В присут. АlСl₃ при 100 °С Д. вначале изомеризуется в метилгидриндан, а затем разлагается. При окислении кислородом воздуха (~120°С) образуется 9-декалилгидропероксид, при каталитич. окислении (кат.-V₂ О ₅ или МоО ₃) -фталевый ангидрид и продукты более глубокого окисления, при хлорировании на свету - 2-хлордекалин, при нитровании НNО ₃ - 9-нитродекалин, при каталитич. дегидрировании -нафталин. Скелет молекулы Д. - структурный фрагмент бициклич. сесквитерпенов (кадинен, селинен), сантонина и др. важных прир. в-в. Д. и его гомологи содержатся в нефти. Д. - побочный продукт (2-5% по массе) в произ-ве тетралина каталитич. гидрированием нафталина. В пром-сти его получают гидрированием нафталина водородом при 100-400 °С (кат. - чаще всего Ni, реже Pt или MoS₃). Техн. Д. содержит 40% транс-изомера и 60% цис-изомера.

Д. используют для обезжиривания разл. материалов, как добавку к автомобильному топливу, нетоксичный р-ритель лакокрасочных материалов, жиров, восков и полимеров, экстрагент, р-ритель и стабилизатор кремов для обуви и восков для пола; заменитель живицы. Т. всп. 58 °С (закрытый прибор), т. самовоспл. 250 °С, КПВ 0,7-4,9%. Лит.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978. Г. В. Дроздов.

декали́н

(декагидронафталин), бесцветная жидкость. Образуется при гидрогенизации нафталина в виде смеси изомеров: 60% цис-декалина (t_кип 194,6ºC) и 40% транс-декалина (t_кип 185,5ºC). Растворитель жиров, лакокрасочных материалов, каучуков, синтетических смол; заменитель живицы.

* * *

ДЕКАЛИ́Н (декагидронафталин), бесцветная жидкость. Образуется при гидрогенизации нафталина в виде смеси изомеров: 60% цис(см. ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ)-декалин (t_кип 194,6 °С) и 40% транс(см. ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ)-декалин (t_кип 185,5 °С). Растворитель жиров, лакокрасочных материалов, каучуков, синтетических смол; заменитель живицы.

decahydronaphthalene

м. хим.

decalina f