«Пролин»

α-пирролидинкарбоновая кислота; гетероциклическая аминокислота (См. Аминокислоты) (точнее иминокислота (См. Иминокислоты)); существует в оптически-активных D- и L- и рацемической DL-формах. Вторичная аминогруппа П. обусловливает его необычную нингидриновую реакцию (См. Нингидриновая реакция) (оранжевая окраска вместо сине-фиолетовой).

L-П. содержится во всех природных белках. Особенно богаты им растительные белки — Проламины, белки соединительной ткани (10—15% в Коллагене),β-Казеин.L-П. входит в состав инсулина, адрено-кортикотропного гормона, грамицидина С и др. биологически важных пептидов. D-П. входит в состав некоторых алкалоидов (См. Алкалоиды).Гидролиз пептидных связей (См. Пептидная связь) входящего в пептиды L-П. катализируют ферменты пролиназа (связь по СО-группе) и пролидаза (связь по NH-группе). П. — заменимая аминокислота; её биосинтез в живом организме протекает через γ-полуальдегид глутаминовой кислоты (См. Глутаминовая кислота) или из Орнитина. Окислением с участием аскорбиновой комитеты П. превращается в Оксипролин. DL-П. синтезирован в 1900 Р. Вильштеттером и выделен вместе с L-П. в 1901 из гидролизата казеина Э. Фишером.

ПРОЛИН - гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Содержится во всех организмах - в свободном виде и в составе многих белков.

биохим. proline

ПРОЛИН (C₅H₉O₂N), белая АМИНОКИСЛОТА с кристаллической структурой, входящая в состав БЕЛКОВ.

заменимая в питании человека монокарбоновая аминокислота, входящая в состав почти всех белков.

ПРОЛИН

гетероциклическая аминокислота. Входит в состав всех природных белков. Богаты П. растит, белки — проламины, фибриллярные белки, (?-казеин. П.— составная часть инсулина, адренокортикотропного гормона, грамицидина и др. биологически важных пептидов. Единств, аминокислота, не образующая?-спирали и имеющая спец. значение для третичной структуры белка. В результате гидроксилирования входящий в пептиды П. переходит в оксипролин. Метаболизм П. тесно связан с глутаминовой к-той. Производные П.— 4-метил-П. и 4-оксиметил-П. встречаются в антибиотиках. (см. АМИНОКИСЛОТЫ) формула в статье.

(2-пирролидинкарбоновая к-та, Pro, P), мол. м. 115,13; бесцв. кристаллы; т. пл. L-, D- и D,L-П. соотв. 220-222, 215-220 и 205 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-П. Ч85° (концентрация 4 г в 100 мл воды). П. хорошо раств. в воде (162,3 г в 100мл при 25 °С), ограничен-но-в этаноле (1,55 г в 100мл), ацетоне, хлороформе, не раств. в диэтиловом эфире; р К _а при 25 °С 1,99 (СООН) и 10,6 (NH); р/ 6,3.

П.-единственная из кодируемых аминокислот, у к-рой a-аминогруппа - фрагмент гетероцикла. В отличие от др. аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидриновой р-ции, с изатином дает синее окрашивание (характерная р-ция на П.). При окислении П. в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки к-рых в больших кол-вах (особенно 4-гидроксипролина) содержатся в коллагене. Гидролиз пептидных связей, образованных П., осуществляется двумя ферментами-пролина-зой (связь с участием СООН П.) и пролидазой (с участием NH). Р-ции по атому N пространственно затруднены. Включение остатков П. в пептидную цепь обусловливает ее изгибы и потому его присутствие в белках препятствует образованию a-спиральной структуры.

L-П. заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. Особенно богаты L-П. коллаген, прола-мины (семена злаков) и эластин. В организме человека синтезируется из глутаминовой к-ты через ее полуальдегид (OCHCH₂CH₂CHNH₂COOH), к-рый циклизуется в D¹ -пир-ролин-5-карбоновую к-ту (отличается от П. двойной связью в положении 1); последняя восстанавливается в П.

Синтез П. может быть осуществлен циклизацией a, d-ди-хлорвалериановой к-ты. В спектре ПМР L-П. в D₂O хим. сдвиги (в м. д.) 4,132 (положение 2 цикла), 2,35 и 2,075 (положение 3), 2,031 (положение 4), 3,41 и 3,354 (положение 5).

L-П. впервые выделен из казеина в 1901 Э. Фишером.

Мировое Произ-во 100 Т/ГОД (1982). В. В. Баев.

проли́н

гетероциклическая аминокислота. Содержится во всех организмах — в свободном виде и в составе многих белков.

* * *

ПРОЛИ́Н, гетероциклическая аминокислота (точнее, иминокислота). Содержится во всех организмах — в свободном виде и в составе многих белков.

гетероциклич. аминокислота. Содержится во всех организмах - в свободном виде и в составе мн. белков.