«Пуриновые основания»

пурины, группа природных азотистых гетероциклических соединений, производных пурина. П. о. как в свободном состоянии, так и в составе более сложных соединений играют важнейшую роль в живой природе. Так, в состав нуклеиновых кислот (См. Нуклеиновые кислоты) входят П. о. Аденин (6-аминопурин) и Гуанин (2-амино-6-оксипурин), в меньшем количестве могут содержаться так называемые минорные П. о. — 6-метиламинопурин и др. В рибонуклеиновых кислотах (См. Рибонуклеиновые кислоты) (РНК) П. о. связаны гликозидной связью с рибозой, в дезоксирибонуклеиновой кислоте (См. Дезоксирибонуклеиновая кислота) (ДНК) — с дезоксирибозой через атом азота в 9-м положении пурина. Содержание П. о. в ДНК равно содержанию пиримидиновых оснований (См. Пиримидиновые основания); в РНК П. о. обычно больше, чем пиримидиновых оснований. В нуклеиновых кислотах П. о. и пиримидиновые основания осуществляют кодирование генетической информации и её реализацию в процессе биосинтеза белка (см. Генетический код,Комплементарность). В биоэнергетике (См. Биоэнергетика) важную роль играют Нуклеотиды, содержащие аденин: аденозинтрифосфорная кислота (АТФ) — универсальный участник обмена энергии в живых клетках. Гуанозинтрифосфорная кислота необходима для осуществления биосинтеза белков. Циклическая 3', 5'-аденозинмонофосфорная кислота (цАМФ) — важное звено в механизме гормональной регуляции. П. о. входят также в состав многих коферментов (См. Коферменты). К П. о. относятся кофеин (1,3,7-триметил-2,6-диоксипурин; содержится в кофе и чае), теобромин (3,7-диметил-2,6-диоксипурин; содержится в плодах шоколадного дерева), Гипоксантин,Ксантин и др. Синтез П. о. у высших организмов осуществляется главным образом в печени в форме их нуклеотидов; универсальным промежуточным продуктом на последних стадиях этого процесса служит монофосфат Инозина. Распад П. о. приводит у разных групп организмов к образованию различных конечных продуктов — мочевой кислоты (См. Мочевая кислота),Аллантоина, мочевины (См. Мочевина) и др.

Лит.: Микельсон А. М., Химия нуклеозидов и нуклеотидов, пер. с англ., М., 1966; Дэвидсон Дж. Н., Биохимия нуклеиновых кислот, пер, с англ., М., 1968; Органическая химия нуклеиновых кислот, М., 1970; Дэгли С., Никольсон Д. E., Метаболические пути, пер. с англ., М., 1973; The Purines, theory and experiment, Jerusalem, 1972 (The Jerusalem symposia on quantum chemistry and biochemistry, v. 4).

А. С. Антонов.

ПУРИНОВЫЕ основания - производные азотистого основания пурина - аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других биологически активных соединений.

общее название производных пурина (аденин, гуанин и др.); входят в состав нуклеиновых кислот, аденозин-фосфорных кислот, некоторых коферментов и других биологически активных веществ.

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

группа природных соединений (аденин, гуанин, а также минорные П. о.); производные гетероциклич. азотистого основания пурина. Входят в состав нуклеозидов, в к-рых П. о. связаны с рибозой или дезоксирибозой, а также нуклеотидов (фосфорных эфиров нуклеозидов) — структурных компонентов нуклеиновых к-т. Содержание П. о. в ДНК равно содержанию пиримидиновых оснований; в РНК П. о. обычно больше, чем пиримидиновых. В нуклеиновых к-тах П. о. и пиримиди-иовые основания осуществляют кодирование генетич. информации и её реалит зацию в процессе биосинтеза белка. Производные П. о. играют также важную роль в биоэнергетике клетки (АТФ), в механизме гормональной регуляции (цАМФ, цГМФ), входят в состав нуклео-тидных коферментов (НАД, ФАД), витаминов, антибиотиков и др. биологически активных соединений. Биосинтез П. о. осуществляется из малых молекул (глицина, аспартата, фолиевой к-ты, СО2 и глутамина) и начинается с D-рибозо-5-фосфата, на к-ром надстраивается пури-новый цикл. В результате образуется инозиновая к-та, мононуклеотид гипоксантина — исходное соединение для синтеза аденинового нуклеотида АМФ (через стадию аденилоянтарной к-ты) и гуанинового нуклеотида ГМФ (через стадию ксантиловой к-ты). Деградация П. о., образовавшихся при распаде нуклеиновых к-т, протекает в осн. по аэробному пути по схеме: П. о. ->мочевая к-та -> аллантоин -> аллантоиновая к-та -> мочевина -> аммиак. Природа конечного азотсодержащего продукта зависит от видов животных (у большинства рыб и земноводных — мочевина, у пресмыкающихся и большинства млекопитающих — аллантоин, у приматов и нек-рых др. млекопитающих, птиц, нек-рых рептилий — мочевая к-та, у мн. беспозвоночных — аммиак, у пауков -— гуанин). У ряда организмов обнаружен анаэробный неокислит, путь распада П. о., заканчивающийся образованием глицина, муравьиной к-ты и аммиака.

прир. производные пурина. Входят в качестве агликонов (неуглеводного компонента) в нуклеиновые к-ты, нуклеозиды, нуклеотиды; фрагменты коферментов, витаминов и др. Канонические П. о. нуклеиновых к-т-аденин (6-аминопурин, сокращенно А) и гуанин (2-амино-6-пуринон, G). Разл. формы молекул П. о., к-рые существуют при разных значениях рН, и таутомерные формы показаны на схеме:

Кроме канонических П. о. в состав нуклеиновых к-т входят т. наз. минорные П. о. (см. Минорные нуклеозиды), гл. обр. метилированные по экзоциклич. аминогруппе и (или) по атомам N гетероцикла. Эти основания образуются фермен-тативно в составе полинуклеотидов и играют важную роль в регуляции репликации и транскрипции, в защите клеток от чужеродных ДНК (см. Рестрикция и модификация ДНК )и системы трансляции от действия антибиотиков и др.

Образование специфич. водородных связей П. о. с пирими-диновыми основаниями в комплементарных участках цепей нуклеиновых к-т (см. Комплементарность),как и межплоскостные взаимод. между соседними основаниями в поли-нуклеотидной цепи, определяют формирование вторичной и третичной структур нуклеиновых к-т. В комплементарных участках помимо канонич. пар П. о. с пиримидиновыми основаниями (А-Т и G-С; Т и С-соотв. цитозин и тимин) могут образовываться неканонич. пары (G-G, G-A, G-T и др.).

Последовательность пуриновых и пиримидиновых оснований в полинуклеотидной цепи определяет генетич. информацию, заключенную в ДНК, вирусных и матричных РНК.

Дезаминирование аденина в составе поли-нуклеотида (превращение в гипоксантин) меняет информац. смысл и приводит к точковой мутации. Дезаминирование гуанина (превращение его в ксантин) в составе матричных полинуклеотидов приводит к блокированию репликации и транскрипции. Метилирование П. о. по N-7 в составе матричных полинуклеотидов не сопровождается изменением генетич. смысла основания.

П. о. представляют собой высокоплавкие (т. пл. > 250 °С), бесцв. кристаллич. соед., плохо раств. в горячей воде (особенно гуанин), не раств. в этаноле и диэтиловом эфире. Содержание редких таутомерных форм (иминотаутоме-ры А и G по С-6 и С-2 соотв., енольного таутомера G по С-6) не превышает в норм. условиях 10^-3%. Протонирование и депрото-нирование П. о. сопровождается изменениями УФ спектров поглощения (см. табл.) и реакц. способности.

Хорошо изучены р-ции ацилирования и дез-аминирования экзоциклич. аминогрупп П. о. действием азотистой к-ты и замещение аминогруппы аденина при действии гидроксил-аминов. Алкилирование П. о. идет по атомам N циклов (реакц. способность уменьшается в ряду: N-9 > N-7 > > N-3 > N-1), по экзоциклич. аминогруппам и по атому О-6 гуанина. Возможно прямое га-логенирование по атому С-8. При действии орг надкислот на аденин образуются N-оксиды по атомам N имида - зольного цикла. При действии формальдегида образуются N-ме-тилольные соединения. Хлор- и бромацетальдегид избирательно реагирует с аденином, образуя т. наз. этеноаденин в результате взаимод. альдегидной группы с аминогруппой аденина и последующего N-1 алкилирования с участием а-атома С реагента. Глиоксаль и кетоксаль избирательно реагируют с гуанином, образуя третий гетероцикл в результате р-ций карбонильных групп агента с экзоциклич. аминогруппой и атомом N-1. Скорости всех этих р-ций весьма существенно зависят от локальных особенностей высшей структуры полинуклеотида, что широко используют для изучения вторичной и третичной структур нуклеиновых к-т. Канонические и минорные П. о. могут быть получены препаративно из нуклеиновых к-т путем кислотного гидролиза и послед. разделения. Гуанин в больших кол-вах получают из рыбьей чешуи.

Лит. см. при ст. Муимидиновые основания. Э. И. Будовский.

пури́новые основа́ния

производные азотистого основания пурина — аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других соединений.

* * *

ПУРИ́НОВЫЕ ОСНОВА́НИЯ, производные азотистого основания пурина — аденин(см. АДЕНИН), гуанин, ксантин(см. КСАНТИН) и др. Биологическая роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием пуриновых оснований в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и других биологически активных соединений.

производные азотистого основания пурина (бесцветных, растворимых кристаллов — аденин, гуанин, ксантин и др., участвуют в построении нуклеотидов, нуклеиновых кислот, некоторых коферментов и др. соединений. Комплементарны в ДНК к пиримидиновым основаниям — цитозину, урацилу, тимину.

basi puriniche

природные органич. соединения, производные пурина -аденин, гуанин, ксантин и др. Биол. роль в жизнедеятельности всех организмов обусловлена участием П. о. в построении нуклеотидов, нуклеиновых к-т, нек-рых коферментов и др. соединений.