Большая Советская энциклопедия
образование α-оксикетонов (ацилоинов), содержащих группировку —СН (ОН) СО—, из двух молекул альдегидов: 2RCHO → RCOCH (OH) R. Специфическим катализатором конденсации служит CN-ион (например, NaCN, KCN). Эта реакция характерна в основном для ароматических альдегидов, а также для некоторых гетероциклических альдегидов ароматического характера, например фурфурола; её применяют для получения бензоина из бензойного альдегида (отсюда название).
Бензоин, органическое соединение C6H5COCH (OH) C6H5, — белое кристаллическое вещество; tпл 133—137°С; tkип 343—344°С. Применяют бензоин в органическом синтезе, как эталон в калориметрии и др.
Химическая энциклопедия
, взаимод. двух молекул альдегида с образованием 
гидроксикетона (ацилоина):
Классич. Б. к.-превращение ароматич. альдегидов в ароматич. апилоины (бензоины), катализируемое цианидами. Вместо последних можно применять тетракис-(диалкил- амино)этилены (источники нуклеоф. карбенов) или четвертичные соли тиазолия в присут. оснований.
С цианидами р-цию проводят в кипящем водно-спиртовом р-ре в течение 1-3 ч. Применение солей тиазолия в присут. триэтиламина позволяет осуществлять Б. к. в этаноле, диоксане, ДМФА или без р-рителя при комнатной т-ре. Многие ароматич. альдегиды, с трудом или вовсе не образующие симметричные бензоины, легко конденсируются с др. альдегидами, образуя несимметричные бензоины, причем СО-группа в последних располагается у кольца, несущего электронодонорные заместители, напр.:
В присут. ионов CN ~ неароматич. альдегиды вступают в Б. к. только с альдегидами, не содержащими 
атомов водорода. Однако применение в кач-ве катализаторов тиазолиевых солей позволяет получать ацилоины из алифатич. альдегидов, напр.:
Б. к. обратима: обработка цианидом К смеси бензоина с альдегидом или с др. бензоином приводит к смешанному бензоину:
При Б. к. терефталевого альдегида образуется полимер, содержащий бензоиновые группировки:
Механизм Б. к. включает стадию образования карбаниона (ф-ла I):
Симметричные и несимметричные бензоины широко используют для синтеза дезоксибензоинов, бензилов, гидробензоинов,
дикетонов, производных 
кетокислот и др.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 739-47; Lappert M. F., Maskell R. К., "J. Chem. Soc. Chemical Communications", 1982, № II, p. 580-81. Н. П. Гамбарян.
Dictionnaire technique russo-italien
condensazione benzoinica