«Пиретроиды»

синтетические эфиры хризантемовой кислоты, аналоги пиретринов (См. Пиретрины). Получают взаимодействием хлорангидрида хризантемовой кислоты со спиртовой компонентой в присутствии третичных аминов или переэтерификацией этилового эфира хризантемовой кислоты в присутствии натрия. Наиболее токсичные для насекомых соединения найдены среди эфиров циклопентенолонов, замещенных бензиловых спиртов и N-оксиметилимидов. На основе П. выпускаются препараты: аллетрин (2-аллил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); фуретрин (2-фурфурил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); циклетрин (2-циклопентенил-3-метил-2-циклопентен-4-ол-1-онилхризантемат); бартрин (6-хлор-пиперонилхризантемат); диметрин (2,4-диметилбензилхризантемат); неопинамин [N-(3,4,5,6-тетрагидрофтальимидо) метилхризантемат], которые применяют в основном для борьбы с бытовыми насекомыми, обычно в виде аэрозолей.

Лит.: Мельников Н. Н., Швецова-Шиловская К. Д., Синтез инсектицидов пиретринового ряда, «Химическая промышленность», 1955, № 3, с. 50—61; Волков Ю. П., Шугал Н. Ф., Синтетические аналоги пиретринов, там же, 1969, № 9, с. 14—19; Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, hrsg. von R. Wegler, Bd 1, B.— [u. a.], 1970, S. 87—102.

К. Д. Швецова-Шиловская.

группа инсектицидов, синтетич. аналогов прир. пиретринов, к к-рой относят соед., сходные с ними по характеру и механизму физиол. действия, но иногда существенно различающиеся по хим. строению.

Наиб. изучены эфиры хризантемовой к-ты (т. наз. П. первого поколения; ф-ла I), напр. аллетрин (R = а), ресмет-рин (R = б), тетраметрин (R = в), фенотрин (R = г). Соед. обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и прир. пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются гл. обр. в закрытых помещениях против бытовых насекомых. Таким же действием обладает каде-трин (II).

Более стабильны к окислению П. второго поколения-эфиры 3-(2,2-дигалогенвинил)-2,2-диметилциклопропанкар-боновых к-т, напр. перметрин (III; X = Y = Cl, R = H), ЛД ₅₀ 450 мг/кг (крысы); циперметрин (III; X = Y = Cl, R = CN), ЛД ₅₀ 200 мг/кг; дельтаметрин (III; X = Y = Br, R = CN), ЛД ₅₀ 128 мг/кг; а также фенвалерат (IV; R = 4-ClC₆H₄), ЛД ₅₀ 451 мг/кг.

Эти соед. обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода - обычно от 16 до 300 г/га, а для дельтаметрина, самого активного из совр. инсектицидов, норма расхода 5-20 г/га. Их используют для обработки хлопчатника, а также для мн. других с.-х. культур и садов. Перметрин, кроме того, находит применение против бытовых насекомых, для обработки тканей и тарных материалов.

Недостатки описанных П.-высокая токсичность для пчел и рыб, отсутствие системного действия и непригодность для борьбы с почвообитающими насекомыми.

Предложены П. третьего поколения. К ним относятся цигалотрин (III; X = CF₃, Y = Cl, R = CN), флуцитринат (IV; R = 4-CHF₂OC₆H₄) и флувалинат (IV, R = 2-Cl-4CF₃C₆H₃NH), а также тралометрин (V), цифлу-трин (VI), фенпропатрин (VII), бифетрин (VIII), циклопро-трин (IX; ЛД ₅₀ 5000 мг/кг) и этофенпрокс (X), к-рый в отличие от других П. не содержит сложноэфирной группы. Нек-рые из этих П. обладают высокой активностью против клещей, меньшей токсичностью для пчел, птиц и рыб.

П.-инсектициды контактного и кишечного действия. Они очень быстро всасываются в организм через наружные покровы и нарушают процессы передачи нервных импульсов, вызывая паралич и гибель насекомых.

Инсектицидная активность П. зависит от их стереохим. конфигурации и изомерного состава. Не все изомеры равноценны по активности и токсичности. Так, для П. ф-л IV-VII наиб. активны соед. с 5-конфигурацией a-циано-3-феноксибензильной группировки (у соед. с R-конфигура-цией инсектицидная активность резко падает или вообще исчезает). Как правило, П. получают в виде смеси изомеров с преобладанием наиб. активного.

Доля П. на мировом рынке инсектицидов в 1987 составила 22% (по сравнению с 1% в 1976).

Лит.: Мельников H. H., Пестициды. Химия, технология и применение, M., 1987, с. 170 91, Ca s id a J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189 202; Naumann К., в кн.: Chemie der Pflanzenschutz-und Schadhngsbe-kampfungsmittel, Bd 7, hrsg. von R. Wegler, В. Heidelberg N. Y., 1981; The pyre-throid insecticides, ed. by J. P. Leahey, L. Phil., 1985. Г. С. Швиндлерман.

пиретро́иды

группа инсектицидов, синтетические аналоги природных пиретринов (см. Пиретрум). Многие пиретроиды эффективны при очень малых нормах расхода.

группа инсектицидов, синтетич. аналоги природных пиретринов (см. Пиретрум). Мн. П. эффективны при очень малых нормах расхода.