«Уроновые кислоты»

органич. вещества, относящиеся к моносахаридам (См. Моносахариды), от которых отличаются присутствием карбоксильной группы (– COOH) вместо первичной гидроксильной (– CH₂OH) (см. формулы). Представляют собой кристаллические или аморфные вещества, нелетучи, хорошо растворимы в воде и полярных растворителях, относительно высокоплавки. Проявляют химические свойства как моносахаридов (Мутаротация, способность к образованию гликозидов (См. Гликозиды), окисление, восстановление и др.), так и оксикислот (образование сложных эфиров, лактонов и т.д.). В природе встречаются У. к. с 6 атомами углерода (гексуроновые кислоты), названия которых образованы от названий соответствующих гексоз (например, глюкуроновая кислота от глюкозы).

У. к. входят в состав многих биологически важных биополимеров растительного и животного происхождения: D-глюкуроновая кислота – компонент гемицеллюлоз, камедей, гиалуроновой кислоты, гепарина; D-галактуроновая кислота – мономерное звено пектиновых веществ (См. Пектиновые вещества), входит в состав некоторых бактериальных полисахаридов. Биосинтез У. к. происходит при участии нуклеозиддифосфатсахаров и включает окисление – CH₂OH группы моносахарида. В организмах животных D-глюкуроновая кислота (обнаружена в крови и моче) участвует в удалении ядовитых веществ (путём образования гликозидов) и служит исходным продуктом при биосинтезе аскорбиновой кислоты (См. Аскорбиновая кислота).

Лит.: Химия углеводов, М., 1967, гл. 10.

Л. В. Бакиновский.

УРОНОВЫЕ кислоты - органические одноосновные кислоты, производные моносахаридов. Урановые кислоты - глюкуроновая кислота и галактуроновая - входит в состав камедей, пектиновых веществ и других полисахаридов.

(син. альдуроновые кислоты)

органические одноосновные кислоты, являющиеся производными моносахаридов; входят в состав мукополисахаридов.

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

моносахариды, содержащие в положении С-6 карбоксильную группу. Входят в состав биополимеров растит, и животного происхождения: гемицеллюлоз, камедей, гиалуроновой к-ты, гепарина. Наиб, важные представители У. к.— D-глюкуроновая, D-галактуроновая, D-маинуроновая к-ты.

моносахариды (альдозы), молекулы к-рых вместо первичной спиртовой группы содержат карбоксильную. Назв. У. к. производят от назв. соответствующих альдоз путем прибавления к корню окончания "уроновая к-та" [напр., D-глюкуроновая к-та (ф-ла I), D-галактуроновая к-та(II)].

У. к. широко распространены в природе. Наиб. часто встречается D-глюкуроновая к-та, найденная в составе мн. растит. гликозидов и полисахаридов (камеди, гемицеллюлозы; в последнем случае вместе с 4-О-метил-О-глюкуроновой к-той). Разл. токсичные в-ва часто выводятся из животных организмов с мочой в виде гликозидов D-глюкуроновой к-ты. D-Галактуроновая к-та известна как главный компонент пектинов высших растений. D-Маннуроновая и L-гулуроновая к-ты -компоненты альгиновых кислот бурых водорослей; L-идуро-новая к-та вместе с D-глюкуроновой входит в состав мукопо-лисахаридов животных тканей. Многие из перечисленных K-T и ряд более редких У. к., в т. ч. 2-амино- и 2,3-диаминоуро-новые к-ты, обнаружены в составе бактериальных полисаха-ридов.

У. к.- кристаллич. или аморфные твердые в-ва; нелетучие, относительно высокоплавки; раств. в воде и сильнополярных орг. р-рителях, не раств. в малополярных р-рителях.

Хим. св-ва У. к. аналогичны св-вам моносахаридов; отличия обусловлены присутствием в молекуле группы COOH, в результате чего У. к. могут давать соли и лактоны. Легкость лактони-зации и структура лактона определяются природой исходной У. к. Так, D-глюкуроновая и D-маннуроновая к-ты самопроизвольно превращаются в 3,6-лактоны (Ш и IV), в к-рых моноса-харид имеет фуранозную форму; D-галактуроновая к-та самопроизвольно не лактонизуется, а получаемый из нее в кислых условиях 3,6-лактон имеет пиранозную форму (V).

При нагр. с сильными минер. к-тами У. к. претерпевают дегидратацию и декарбоксилирование; образующийся при дегидратации 5-карбоксифурфурол дает цветные р-ции с карбазолом, 3,5-диметилфенолом или 3-гидроксидифенилом, что используют для спектрофотометрич. определения У. к.

Гликозидные связи, образованные У. к., как правило, приблизительно в 100 раз более устойчивы к действию разб. к-т, чем гликозидные связи, образованные обычными моносаха-ридами. Это позволяет при частичном гидролизе олиго- и полисахаридов, содержащих У. к., получать дисахариды с остатком У. к. на невосстанавливающем конце (т. наз. а л ь -добиуроновые к-ты), а из растит. гликозидов, содержащих олигос ах аридную цепь, к-рая начинается остатком D-глюкуроновой к-ты,- т. наз. p r о г е н и н ы, т. е. гликозиды упрощенной структуры, состоящие из агликона и D-глюкуроновой к-ты.

Заместитель в -положении к карбоксильной группе У. к. (напр., группа ОН или RO) способен отщепляться под действием оснований с образованием непредельных производных, причем легкость осуществления р-ции сильно зависит от природы У. к. (производные D-галактуроновой к-ты реагируют много легче производных D-глюкуроновой к-ты) и наличия заряда на карбоксиле (эфиры к-т реагируют много легче, чем их соли).

У. к. получают из прир. источников (напр., D-галактуроно-вую к-ту - гидролизом пектинов в присут. фермента полига-лактуроназы из грибов, D-маннуроновую и L-гулуроновую к-ты - кислотным гидролизом альгинатов) или хим. синтезом, к-рый заключается в действии сильных окислителей (напр., KMnO₄) на защищенные производные альдоз, содержащие своб. первичную группу ОН, с последующим удалением защитных группировок.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.

уро́новые кисло́ты

органические одноосновные кислоты, производные моносахаридов. уроновые кислоты — глюкуроновая и галактуроновая — входят в состав камедей, пектиновых веществ и других полисахаридов.

* * *

УРО́НОВЫЕ КИСЛО́ТЫ, органические одноосновные кислоты, производные моносахаридов. Урановые кислоты — глюкуроновая кислота(см. ГЛЮКУРОНОВАЯ КИСЛОТА) и галактуроновая — входит в состав камедей, пектиновых веществ(см. ПЕКТИНОВЫЕ ВЕЩЕСТВА) и других полисахаридов.