«Изохинолин»

бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля; t_пл 24,5 °С, t_kип 243 °С. И. плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо. Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с Хинолином. И. — более сильное основание, чем хинолин.

Важнейший метод получения И. и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C₆H₅CH₂CH₂NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов. Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов (Папаверина, Морфина, Кодеина, курарина (См. Курарины) и др.).

ИЗОХИНОЛИН - бесцветные кристаллы, tпл 26,5 .С. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин - структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов.

isoquinoline

isoquinoline

(бензо [с] пиридин), мол. м. 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость: т. пл. 26,5°С, т. кип. 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. ст.; d₄²⁵1,0990; n_D²⁵1,6208; m 6,81.10^-30 Кл. м (бензол); h46,28 Н/м (26,8 °С); DH⁰ _пл 0,724 кДж/моль, DH⁰ _сгор -6091 кДж/моль; р К _а5,40 (вода, 20 °С); трудно раств. в холодной воде, легко - в орг. р-рителях.

И. более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N И. легко образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании над Pt превращ. в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис -декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, напр., смесью О ₃ и О ₂, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой к-там, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду. Атака электроф. агентов направляется преим. в положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присут. АlСl₃, нитрование - под действием смеси HNO₃ и H₂SO₄. При сульфировании олеумом, содержащим / 40% SO₃, при т-ре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота; сульфирование 60%-ной H₂SO₄ при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. замещение протекает гл. обр. в положение 1: с КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH₂ - 1-аминоизохинолин. И. выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. смолы. Методы синтеза И. и его производных: 1) по Бишлера - Напиральского реакции:

2) конденсацией ацетофенона с a-аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича):

3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присут. сильных к-т; образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера):

И. - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (напр., изохинолинового красного) и лек. ср-в. Ядро И. входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Лит.: Генслер В. Дж., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., т. 6, М., 1959, с. 218-29; его же, в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, М.. 1955. с.264-358; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8. М., 1985. с. 255-86; Ullmanns Encyklopidie, 4 Аufl, Bd. 9, Weinheim, 1975. S. 311-12. И. В. Хвостов.

изохиноли́н

бесцветные кристаллы, t_пл 26,5ºC. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин — структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов.

* * *

ИЗОХИНОЛИ́Н, бесцветные кристаллы, t_пл 26,5 °С. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин — структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов.

isoquinoline

м.

isochinolina f

гетероциклич. соед., бесцв. кристаллы, t_nл 26,5 °С. Содержится в кам.-уг. смоле. И.- структурный фрагмент ми. важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов.