«Лимонен»

(хим.) — см. Терпены.

1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, терпеновый углеводород; бесцветная жидкость с лимонным запахом, легко окисляющаяся на воздухе; t_kип 176°С, плотность 0,8411 г/см³ (20°С).

Л. существует в двух оптически активных (+)- и (-)-формах и в виде рацемической смеси — (±)-формы, которую обычно называют дипентеном. Л. — составная часть многих эфирных масел (См. Эфирные масла) [например, в цитрусовых содержится главным образом (+)-Л. — около 90%], из которых он может быть выделен ректификацией. Дипентен входит также в состав Скипидара. Л. применяют в парфюмерии как душистое вещество.

limonene

limonene

ЛИМОНЕН

ненасыщенный углеводород из группы терпенов (монотерпен), гл. часть терпеноидных фракций лимонного, укропного, бергамотового и др. эфирных масел. У термитов рода (Drepanotermes) — феромон тревоги.

(1,8-n-ментадиен), мол. м. 136,24; бесцв. летучая жидкость с приятным лимонным запахом; т. пл. -74,35 °С, т. кип. 175,5-176,5 °С; d₄²⁰ 0,8422; n_D²⁰ 1,4746; [a]_D²⁰ +126,84° и -123,7°; давление пара (20 °С) 139,6 Па; хорошо раств. в неполярных орг. р-рителях, не раств. в пропиленгликоле, глицерине, воде. Легко окисляется на воздухе; целенаправленным окислением можно получить карвон.

(+)-Л. и (Ч)-Л. сравнительно устойчивы при термич. воздействии: не превращаются в др. углеводороды при нагр. до 250-400 °С, а лишь постепенно рацемизуются, давая (b)-Л., называемый дипентеном (Д.), т. пл. -95,5°С, т. кип. 178°С; d₄²⁰0,8424; n_D²⁰1,4715; крекинг Л. и Д. при 500-700°С приводит к изопрену. Л. и Д. в присут. минер. к-т гидратируются с образованием терпинеола и терпингидрата, при каталич. гидрировании превращаются в n-ментан, при дегидрировании - в n-цимол. ( Ч )-Л. и Д. входят в состав почти всех скипидаров и эфирных масел хвойных деревьев. ( + )-Л. содержится в лимонном масле, запах к-рого обусловлен его присутствием, в померанцевом [до 90% ( + )-Л.], бергамотном, апельсиновом и др. эфирных маслах. ( + )-Л. и ( Ч )-Л. выделяют из эфирных масел. Д. получают гл. обр. пиролизом a-пинена. Л. используют при составлении парфюм. композиций, мыльных отдушек и пищ. эссенций, а также для получения карвона, Д. - для получения нек-рых душистых в-в и флотореагентов, как р-ритель для лаков, смол и восков. Т. всп. 42°С, т. воспл. 237°С; КПВ 0,75-6,1% по объему: ЛД ₅₀ для ( + )-Л. 5 г/кг (крысы, перорально). Л. А. Хейфиц.

limonene

м. хим.

limonene m