«Стеариновая кислота»

(цетилуксусная, или нормальная октодекановая кислота), C₁₈H₃₆O₂. — В соединении с глицерином в виде так наз. глицеридов кислота эта является главнейшею составною частью твердых жиров, каковы сало баранье, бычье и пр., откуда она и получила свое название (στέαρ — сало). В менее значительном количестве она находится в полужидких жирах: в пальмовом масле, в обыкновенном коровьем масле и пр. В жидких маслах она или совершенно отсутствует, или же находится только в небольшом количестве. Впервые кислота эта получена в чистом виде и исследована Шеврелем в 1811 г. Для ее получения сало или другой продукт, ее содержащий, обрабатываются гидратами щелочных или щелочноземельных металлов, серной кислотой или просто водой при высокой температуре для расщепления глицеридов на глицерин и свободные кислоты (см. Стеарин). Для приготовления химически чистой кислоты исходным материалом служит хорошее баранье сало или, еще лучше, бассиевое масло (Sheabutter или Galambutter из семян индийского растения Bassia Parkii). Омыление производят крепким раствором едкого кали (на 1 ч. сала 1/4 — 1/8 ч. КОН). Образовавшееся мыло разлагают соляной или серной кислотой, смесь кипятят, пока выделившиеся жирные кислоты не сделаются совершенно прозрачны. По охлаждении они застывают в твердую массу, которую тщательно промывают водой. Дальнейшая задача состоит в отделении С. кислоты от пальмитиновой и олеиновой. Для этой цели к горячему спиртовому раствору смеси прибавляют растворов уксуснокислого бария, магния (Гейнц) или же свинца (Пебаль) в количестве, недостаточном для полного осаждения С. кислоты. Осадок отделяют от раствора, разлагают и перекристаллизовывают из спирта. Кристаллизацию и фракционированное осаждение повторяют до тех пор, пока точка плавления кислоты не сделается постоянной. Синтетически С. кислота получается разложением цетилуксусного эфира спиртовым раствором едкого кали (Гутцейт); из цетилмалоновой кислоты, которая при нагревании распадается на угольную кислоту и С. (Крафт, Гутцейт); восстановлением йодостеариновой кислоты, получаемой из олеиновой кислоты (Зайцев). С. кислота представляет бесцветные, жирные на ощупь, блестящие кристаллы в виде игл или тонких пластинок с перламутровым отливом. Будучи расплавлена, застывает в крупнокристаллическую полупрозрачную массу. Точка плавления ее по Гейнцу 69,1°, по Пебалю 69,2°, по Зайцеву 71—71,5°. Точка застывания 69,32°. Кипит при атмосф. давл. при 359—383°, при 100 мм — 291°, при 15 мм 232°. В сильно разреженном пространстве перегоняется без разложения; при обыкновенном атм. давл. отчасти разлагается с образованием H₂O, СО₂, углеводородов С_nН_2n, кислот с низким мол. весом, стеарона и других ацетонов. Теплота сгорания 1 г = 9,439 кал. Уд. вес при 4° 1,01; при 11° — 1; при 69,2° — 0,8454. Нерастворима в воде, легко растворяется в горячем спирте; 1 часть кислоты растворяется в 40 ч. холодного спирта и в 1 ч. спирта при 50°; 1 ч. эфира растворяет 1 ч. С. кислоты, бензола — 0,22 ч., сернист. углерода 0,3 ч. Из всех кислот, входящих в состав жиров, С. кислота наименее растворима в различных растворителях. По химической природе С. кислота относится к классу предельных одноатомных и одноосновных кислот нормального ряда; ее строение выражается формулой СН₃(СН₂)₁₆СООН. Соли ее, как и других высших жирных кислот, называются мылами. Щелочные соли в чистом виде получаются кристаллизацией из спирта. В воде они легко растворимы, труднее в спирту и совершенно нерастворимы в жире, хлороформе, бензоле и пр. Растворимость солей других металлов обратная. Щелочные мыла, растворенные в небольшпом количестве горячей воды, по охлаждении застывают в желеобразную массу, называемую мыльным клеем. В разбавленых холодных водных растворах они легко распадаются на своб. щелочь и кислые соли:

2C₁₈H₃₅O₂K = КОН + С₁₈Н₃₅O₂К—С₁₈H₃₆О₂.

При нагревании таких растворов распадение идет дальше и сопровождается отщеплением своб. С. кислоты. Такие растворы представляют легко пенящуюся эмульсию и обладают хорошей моющей способностью. При действии на нее азотной кислоты образуется нитростеариновая кислота, глутаровая и др. При нагревании с серной кислотой — элаидиновая кислота. Ангидрид ее образуется по общему способу или действием уксусного ангидрида. С PCl₅дает хлористый стеарил. Из эфиров ее известны: метиловый, этиловый, изоамиловый, октиловый и цетиловый; с гликолями дает этилендистеарин; с глицерином — глицеринмоностеарин, дистеарин, тристеарин и олеодистеарин (смешан. глицерид); из замещенных глицеридов: стеарохлоргидрин, дистеарилглицеринфосфорная кислота, ее хлорангидрид, ацетильное производное дистеарина; соединение с бензойной кислотой; эфирные соединения с многоатомными спиртами и глюкозами: эритритом, кверцитом, пинитом, маннитаном и дульцитаном. Галоидные производные получаются действием хлора, брома или йода на С., олеиновую и элаидиновую кислоты. Из них известны моно- и дихлорстеариновые кислоты; α-бромстеариновая кислота, 3 изомерных дибромстеариновых кислоты, три- и тетрабромкислоты, α- и β-йодстеариновые кислоты и дибромйодостеариновая кислота. Из других производных получены 3 изомерные оксистеариновые кислоты — α-, 1—9- и β-; хлороксистеариновая кислота, 2 изомерных диоксикислоты, 3 изомерных кетокислоты, а стеаринсерная кислота (сульфооксистеариновая) и ее глицериновый эфир и стеариниминоэтиловый эфир. Стеариновый имид (стеаронамид) С₁₈Н₃₅ONH₂. — Бесцветные кристаллы, плавящиеся при 108,5—109°. Получается действием аммиака на хлористый стеарил и другими общими способами получения амидов (Карле, Гофман и другие). Стеариновый амидоксим C₁₇H₃₅C(NH₂)=N—OH. — Легко разлагающийся кристаллический продукт с точкой плавления 106—106,5°. Стеаронитрил C₁₇H₃₅CN. — Бесцветная кристаллическая масса; плавится при 41°. Получается действием Р2О5 на стеароамид (Крафт).

П. И. Шестаков. Δ.

октадекановая кислота, CH₃(CH₂)₁₆COOH, одноосновная насыщенная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) алифатического ряда. Бесцветные кристаллы, t_nn 69,6 °С, t_kип 376,1 °С; нерастворима в воде, растворима в эфире. С. к. является одной из наиболее распространённых в природе высших жирных кислот; Глицериды С. к. — главная составная часть многих жиров и масел, из которых её выделяют гидролизом (обычно в виде стеарина — смеси С. к. и пальмитиновой кислоты (См. Пальмитиновая кислота)). С. к. можно получить дробным осаждением или дистилляцией из стеарина, гидрированием олеиновой кислоты (См. Олеиновая кислота) и др. способами. Щелочные соли С. к. являются Мылами.Применяют С. к.: очищенную — в органическом синтезе, аналитической химии (для определения Ca, Mg, Li), техническую — как диспергатор ингредиентов и активатор вулканизации в производстве резины. Стеараты натрия, лития, кальция, свинца и др. металлов используют как компоненты пластичных смазок (См. Пластичные смазки), С. к. и её эфиры — при получении косметических средств.

СТЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА - C17H35COOH, бесцветные кристаллы, tпл 69,6 .С. Соли и эфиры стеариновой кислоты называют стеаратами. В виде эфиров содержатся в растительных и животных жирах. В смеси с пальмитиновой кислотой - основа стеарина. Соли стеариновой кислоты - составная часть мыл.

stearic acid

stearic acid

СТЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА (октадекановая, (СН₃(СН₂)₁₆СО₂Н)), насыщенная жировая кислота, содержащаяся в организмах животных, в виде глицерина, и растительных жирах. Используется для изготовления мазей, смазочных материалов, кремов, свечей и мыла. Свойства: относительная плотность 0,85; температура плавления 70 °С.

насыщенная жирная карбоновая кислота, содержащаяся в виде эфиров в растительных и животных жирах.

СТЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА

СНз(СН2))16СООН, насыщенная высшая жирная к-та. В виде глицеридов содержится во мн. животных жирах (в молочном жире 5—15%, в говяжьем сале 18%, бараньем 30%), в растительных маслах (в масле какао 34%), в составе фосфо- и гликолипидовразл. происхождения (обычно совместно с пальмитиновой к-той).

(октадекановая к-та) СН ₃ (СН ₂)₁₆ СООН, мол. м. 284,47; известна в трех модификациях: А, В и С; наиб. стабильна форма С, в к-рую формы А и В переходят соотв. при 54 и 46 °С. Форма В образуется при медленном испарении эфирного р-ра С. к., формы А и С-при кристаллизации С. к. из уксусной к-ты, форма С-также при кристаллизации из расплава. С. к.- бесцв. кристаллы, т. пл. 69,6 °С, т. кип. 376,1°С;0.849; 1,4337; -949,4 кДж/моль; g 28,9 мН/м (70 °С); h 9,87 мПа

стеари́новая кислота́

С₁₇Н₃₅СООН, бесцветные кристаллы, t_пл 69,6°C. Соли и эфиры стеариновой кислоты называют стеаратами. В виде эфиров содержатся в растительных и животных жирах. В смеси с пальмитиновой кислотой — основа стеарина. Соли стеариновой кислоты — составная часть мыл.

* * *

СТЕАРИ́НОВАЯ КИСЛОТА́, C₁₇H₃₅COOH, бесцветные кристаллы, t_пл 69,6 °С. Соли и эфиры стеариновой кислоты называют стеаратами. В виде эфиров содержатся в растительных и животных жирах. В смеси с пальмитиновой кислотой — основа стеарина. Соли стеариновой кислоты — составная часть мыл.

CH₃(CH₂)₁₄COOH - бесцветные кристаллы; t_nл 69,2 - 69,9 °С. В виде триглицеридов входит в состав мн. жиров. Соли С. к. (стеараты) - мыла, стабилизаторы полимеров и др.

СТЕАРИНОВАЯ КИСЛОТА — (С₁₈Н₃₆0₂) — высшая жирная кислота, твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, жирное на ощупь, без запаха и вкуса, t_пл=70°С; содержится в некоторых видах нефти. Получают из стеарина (см.), который выделяют из животных жиров. Соли С. к. — составная часть мыл.