«Изопрен»

Iсм. Каучук.

2-метилбутадиен-1,3, непредельный углеводород алифатического ряда, CH₂ = С(СН₃) — CH = CH₂. И. — бесцветная, подвижная, легколетучая, горючая жидкость с характерным запахом; t_пл —145,95 °С, t_kип 34,067 °С, t_всп —48 °С, плотность 0,681 г/см³ (20 °С), показатель преломления n²⁰_D 1,42194, теплота полимеризации —74,9 кдж/моль(—17,9 ккал/моль), пределы взрывоопасных объёмных концентраций в смеси с воздухом 1,66—11,5%. И. нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве углеводородных растворителей; образует двойные азеотропные смеси с метиловым или этиловым спиртом, ацетоном, диэтиловым эфиром, сероуглеродом и др., а также тройные, например с ацетоном и водой. И. легко присоединяет по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, первичные и вторичные амины и др. Его важное свойство — способность легко полимеризоваться и сополимеризоваться, например с бутадиеном, стиролом, акрилонитрилом, пропиленом.

Основные промышленные методы получения И.: 1) реакцией изобутилена с формальдегидом через 4,4-диметилдиоксан-1,3 с его последующим каталитическим разложением на И. и формальдегид (так называемый диоксановый метод); 2) каталитическим дегидрированием изопентана или изоамиленов; 3) димеризацией пропилена с образованием 2-метилпентена-1, последующей его изомеризацией в 2-метилпентен-2 и пиролизом (650—800 °С) последнего до И. Кроме того, И. может быть выделен из газов пиролиза нефтепродуктов (из фракции углеводородов C₅ побочных продуктов производства этилена).

И. хранят в присутствии ингибиторов, например гидрохинона, для предотвращения самопроизвольной полимеризации. И. в высоких концентрациях действует как наркотик, в малых концентрациях раздражает слизистые оболочки. Предельно допустимая концентрация И. в воздухе 40 мг/м³. И. применяют для производства изопреновых каучуков (См. Изопреновые каучуки) и Бутилкаучука.

1. изопре́н;
2. изопре́ны;
3. изопре́на;
4. изопре́нов;
5. изопре́ну;
6. изопре́нам;
7. изопре́н;
8. изопре́ны;
9. изопре́ном;
10. изопре́нами;
11. изопре́не;
12. изопре́нах.

ИЗОПРЕН (2-метил-1 -3-бутадиен), CH2-C(СН3)СН-СН2, бесцветная жидкость, tкип 34,1 .С. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов; получают синтетически, напр., из смеси изобутилена с формальдегидом. Сырье для получения изопреновых каучуков, бутилкаучука. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и многих других природных соединений, т. н. изопреноидов.

ИЗОПРЕН (2-метил-1,3-бутадиен), CH2=C(CH3)CH=CH2, бесцветная горючая жидкость, tкип 34,1шC. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов, получают синтетически. Сырье для получения каучуков. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и других природных соединений, так называемых изопреноидов.

isoprene

isoprene

м. хим.

isopreno m

ИЗОПРЕН (2-метилбута-1,3-диен, СН₂=С(СН₃)СН=СН₂), органическое химическое соединение. Синтетический продукт, очень напоминающий натуральную РЕЗИНУ.

(2-метил-1,3-бутадиен) CH₂=C(CH₃)CH=CH₂, мол. м. 68,11; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. -145,95°С, т. кип. 34,067 °С; d₄²⁰0,68095; n_D²⁰1,4219; С ⁰_p.>154 Дж/(моль. К); DH⁰ _обр - 49,40 кДж/моль, DH⁰ _пл - 4,83 кДж/моль, DH⁰ _исп - 26,3 кДж/моль, DH⁰ _сгор - 3186,58 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 315,64Дж/(моль. К); h0,216 мПа. с (20°С); g 18,22 мН/м (20 °С); р _крит3,85 МПа, t _крит 211^o С, d _крит 0,247 г/см ³; давление пара (в МПа): 0,0015 (-50°С), 0,0263 (0°C), 0,0605 (20 °С) и 0,5999 (100 °С). Хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Образует азеотропные смеси с метанолом (94,8% по массе И.; т. кип. 29,57 °С), этанолом (97%; 32,65 °С), ацетоном (80%; 30,5 °С), изопентаном (8%; 27,7 °С). По хим. св-вам И. - типичный представитель диеновых углеводородов. В пром-сти его получают тремя способами. 1. Из изобутилена и формальдегида:

На первой стадии образуется диметилдиоксан. Р-цию проводят в трубчатых реакторах, в к-рые противотоком подают фракцию углеводородов С ₄ с содержанием изобутилена 40-50% и формалин, содержащий не менее 35% формальдегида; кат. - 1-2%-ная H₂SO₄. Выход продукта 74-80% по формальдегиду. На второй стадии диметилдиоксан, разбавленный перегретым паром, разлагают в адиабатич. реакторах в присут. кальцийфосфатного кат.; И. выделяют ректификацией. Выход 43-46%. 2. Дегидрированием изопентана. На первой стадии в кипящем слое алюмохромового кат. при 530-610 °С образуются изоамилены; выход 28-33%. На второй стадии изоамилены, разбавленные перегретым водяным паром, дегидрируют в стационарном слое хромкальцийникельфосфатного кат. при 550-650 °С; выход 32-34%. И. и изоамилены после первой стадии выделяют экстрактивной ректификацией с ДМФА или др. экстрагентами. 3. Из фракции С ₅ пиролиза жидких нефтепродуктов (содержит 15-20% И.), получаемой при произ-ве этилена. И. выделяют двухступенчатой экстрактивной ректификацией с ацетонитрилом, ДМФА или др. Выход по этилену 2-5%. Этим способом (он наиб. экономичен) за рубежом производят более 70% И. В лаборатории чистый И. может быть получен разложением b-метилпирролидина. Хим. методы идентификации И. основаны на определении продуктов его взаимод. с малеиновым ангидридом (т. пл. 63-64 °С), роданом (т. пл. 76-77 °С) или др. соединениями. Применяют И. для синтеза изопреновых каучуков ( > 95%), бутилкаучука, изопрен-стирольных термоэластопластов, транс -полиизопрена, в произ-ве душистых и лек. ср-в. И. легко воспламеняется, взрывоопасен, КПВ 1,7-11,5%, т. всп. -48°С, т. самовоспл. 220 °С, температурные пределы взрываемости от Ч17 до Ч 49 °С. В высоких концентрациях вредно действует на нервную систему, угнетает кроветворение, в малых - раздражает слизистые глаз и дыхат. путей. ПДК в воздухе 0,04 мг/л, в воде водоемов 0,005 мг/л. И. хранят в присут. ингибиторов - 4- трет -бутилпирокатехина, гидрохинона, древесносмольного антиоксиданта. Транспортируют его в стальных цистернах. Мировые мощности по произ-ву И. более 1 млн. т/год. Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. I, M., I960; Огородников С. К., Идлис Г. С., Производство изопрена, Л., 1973; Соболев В. М., Бородина И. В., Промышленные синтетические каучуки, М., 1977; Кирпичников П. А., Берсенев В. В., Попова Л. М., Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука, 2 изд.. Л., 1986; Башкатов Т. В., Жигалин Я. Л., Технология синтетических каучуков, 2 изд.. Л., 1987 Ф. Е. Куперман.

изопре́н

(2-метил-1,3-бутадиен), СН₂=С(СН₃)СН=СН₂, бесцветная жидкость, t_кип 34,1ºC. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов; получают синтетически, например из смеси изобутилена с формальдегидом. Сырьё для получения изопреновых каучуков, бутилкаучука. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и много других природных соединений, так называемых изопреноидов.

* * *

ИЗОПРЕ́Н (2-метил-1,3-бутадиен), CH₂-C(СН₃)СН-СН₂, бесцветная жидкость, t_кип 34,1 °С. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов; получают синтетически, напр., из смеси изобутилена с формальдегидом. Сырье для получения изопреновых каучуков, бутилкаучука. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и многих других природных соединений, т. н. изопреноидов.

2 метилбутадиен, СН₂=C(CH₃)-CH=CH₂ - бесцветная жидкость; t_кип 34,07 °С. Легко полимеризуется. Мономер для синтеза изопреновых каучуков, бутилкаучука; используется также для получения душистых в-в, лекарств, препаратов.

isoprene

* * *

isoprene

* * *

isoprene

м.

isoprene m, metilbutadiene m

(2-метил-1,3-бутадиен), СН2= =С(СНз)СН=СН₂, диеновый углеводород, бесцв. жидкость, t_кип 34,1 ⁰С. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов; получают синтетически, напр. из смеси изобутилена с формальдегидом. Сырьё для получения изопреновых каучуков, бутилкаучука. Из звеньев И. построены молекулы натурального каучука и мн. др. природных соед., т.н. изопреноидов.