есть кетогексоза CH2(ОН)—(CHOH)3—CO—CH2(ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d-фруктоза, l-фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.
d-фруктоза получается из гексозана инулина C6H10O5при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d-глюкозой d-фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:
C12H22O4+ H2O = C6H12O6(d-глюкоза) + C6H12O6(d-фруктоза);
в последнем случае отделение d-Φ. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d-Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d-Ф. кристаллизуется в иглах (C6H12O6+ H2O); она плавится при 95° и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20° есть: (α)D= —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора). d-Φ. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C4H6O6. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d-Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d-Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,
которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислоту
d-Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.
l-Φ. может быть получена из недеятельной Ф. (d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d-Ф. и оставляет l-Φ. (d+l) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:
CH2(OH)CH(OH)COH + СН2(OH)COCH2(OH) = СН2(OH)(CHOH)3COCH2(OH).
Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.
В. Ипатьев. Δ.
фруктовый, или плодовый, сахар, левулёза, β-D-фруктофураноза, бесцветные кристаллы сладкого вкуса (слаще сахарозы (См. Сахароза) в 1,5 раза и глюкозы (См. Глюкоза) в 3 раза), tпл 102—104°С; растворимы в воде.
Ф. — моносахарид (См. Моносахариды), встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах, например в яблоках, помидорах, пчелином мёде (около 50% ), входит в состав олиго- и полисахаридов. Фосфаты Ф. (Фруктоза-1,6-дифосфат, фруктозо-6-фосфат) — промежуточные соединения в темновой фазе Фотосинтеза (цикл Кельвина), в важнейших процессах метаболизма (Гликолиз, спиртовое брожение) и биосинтеза углеводов.
Ф. — ценный пищевой продукт, хорошо усваивается организмом; получают её из фруктов, гидролизом сахарозы и Инулина, а также действием щелочей на D-глюкозу. Кроме фуранозной (природной), известны открытая кетонная и др. таутомерные формы Ф. Применяют Ф. в пищевой промышленности и медицине. Фруктозо-1,6-дифосфат — лекарственный препарат, употребляемый при шоковых состояниях и сердечных заболеваниях.
ФРУКТО́ЗА, -ы, жен. Плодовый сахар, содержащийся в растениях, мёде.
| прил. фруктозный, -ая, -ое.
-ы, ж. спец.
Плодовый сахар, который содержится преимущественно в плодах, нектаре цветков, меде (входит в состав сахарозы).
[От лат. fructus — плод]
ФРУКТО́ЗА, фруктозы, мн. нет, жен. (от лат. fructus - плод) (хим.). Фруктовый сахар - сладкое вещество, содержащееся в плодах, в меде, употр. как замена сахара для диабетиков.
ж.
Сахаристое вещество, содержащееся в плодах, нектаре, мёде; фруктовый сахар.
ФРУКТОЗА (плодовый сахар), моносахарид (гексоза). Содержится в растениях (главным образом в плодах, нектаре цветков), меде; входит в состав сахарозы и многих полисахаридов.
жен. fructose
ж. хим.
fructose f
ж. хим.
fructosa f
ж. хим.
fruttosio m
ФРУКТОЗА (фруктовый сахар), простой белый кристаллический сахар (C6H12O6), содержащийся в меде, сладких фруктах и цветочном нектаре. Это моносахарид, который слаще, чем ДИСАХАРИД сахарозы (тростниковый сахар), компонентом которого он является вместе с глюкозой. В пищевой промышленности его получают путем ГИДРОЛИЗА из свеклы и тростника и используют для подслащивания пищи. Его производные играют решающую роль в обеспечении живых организмов энергией.
(син. левулеза)
моносахарид класса гексоз, входящий в состав сахарозы и ряда полисахаридов, в т.ч. содержащихся в тканях растений.
фрукто́за
(плодовый сахар), моносахарид, содержащийся главным образом в растительных клетках. Фруктозой богаты цветочный нектар, фрукты, ягоды, мёд. Вместе с глюкозой входит в состав сахарозы.
.( арабино -гексулоза, левулоза, фруктовый сахар), моносахарид из группы кетогексоз, мол. м. 180,2. В природе встречается только D-фруктоза; в кристаллич. состоянии известна b-D-фpyктoпиpaнoзa (ф-ла I) - гигроскопичные бесцв. призмы или иглы; т. пл. 103-105 0C (с разл.);-132,2° - 92,4° (концентрация 4 г в 100 мл H2O; показатель меняется в результате мутаротации); хорошо раств. в воде, заметно раств. в метаноле, этаноле, пиридине, ацетоне, ледяной уксусной к-те; безводная форма устойчива выше 21,4 0C, ниже 20 0C известны полугидрат и дигидрат; кристаллизуется из метанола. В водном р-ре Ф. существует в виде смеси таутомеров, в к-рой содержится до 15% фуранозной формы и значит. кол-во ациклич. формы.
Ф. дает общие р-ции на кетозы, проявляет восстанавливающие св-ва, образует ряд характерных производных благодаря карбонильной группе, в частности фенилозазон (II), идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. При восстановлении карбонильной группы Ф. образуются сорбит и ман-нит. Ф. не устойчива в щелочах и к-тах и может полностью разрушаться в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов (напр., при нагр. с 2 н. H2SO4 при 100 0C в течение неск. ч), при к-ром обычные альдозы не подвергаются деструкции.
Ф. содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Остатки Ф. в виде b-D-фрукто-фуранозы (III) входят в состав многих растит. олигосахаридов ( сахароза, раффиноза, стахиоза и др.) и полисахаридов (растит, фруктаны - инулин, флеин и др., бактериальные - леван). В свобод. виде Ф. содержится во мн. фруктах, плодах, пчелином меде (до 50%). Для получения Ф. осуществляют гидролиз фруктанов (напр., инулина) или сахарозы с помощью разб. к-т, или ферментов с послед. осаждением Ф. из водного р-ра в виде нераств. комплекса с Ca(OH)2.
Для количеств. определения Ф. (в т. ч. в присут. др. сахаров) используют цветную р-цию, основанную на нагревании Ф. с резорцином и соляной к-той (образуется красное окрашивание; р-ция Селиванова).
Ф. обладает очень сладким вкусом (в 1,5 раза слаще сахарозы и в 2 раза слаще глюкозы), хорошо усваивается в организме и используется в качестве источника углеводов для больных сахарным диабетом.
О синтезе и метаболизме Ф. см. Глюконеогенез, Обмен веществ и Пентозофосфатный цикл.
Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.
ФРУКТО́ЗА -ы; ж. [от лат. fructus - плод] Сахаристое вещество, содержащееся в плодах, нектаре цветков, мёде; плодовый (фруктовый) сахар.
* * *
фрукто́за(левулоза, плодовый сахар), моносахарид (гексоза). Содержится в растениях (главным образом в плодах, нектаре цветков), мёде; входит в состав сахарозы и многих полисахаридов (инулин и др.).
* * *
ФРУКТОЗАФРУКТО́ЗА (левулоза, плодовый сахар), моносахарид (гексоза). Содержится в растениях (главным образом в плодах, нектаре цветков), меде; входит в состав сахарозы и многих полисахаридов (инулин(см. ИНУЛИН) и др.).
ж.
fruttosio m
(левулоза, плодовый сахар), моносахарид (гексоза). Содержится в р-ниях (гл. обр. в плодах, нектаре цветков), мёде; входит в состав сахарозы и ми. полисахаридов (инулин и др.).