«Азосоединения»

принадлежат к значительной группе азотистых органических веществ, характеризующихся содержанием в частице не менее двух паев азота, взаимно соединенных друг с другом. Эти соединения могут быть рассматриваемы как продукты замещения водорода в гипотетическом амиде (HN=NH) различными органическими радикалами, по преимуществу ароматического характера. Если замещающие радикалы неодинакового химического характера, то такие производные зовутся диазосоединениями (см. это сл.), в том же случае, когда оба радикала или остатки однозначны, напр. — остатки к.-л. ароматического углеводорода или кислоты и т. п., то производимые тела суть собственно азосоединения. Так, напр., известны и хорошо изучены азобензол C₆H₅N=NC₆H₅, азотолуол С₇Н₇N=NC₇H₇, азобензойная кислота СО₂НС₆Н₄N=NC₆H₄СО₂H и проч. По своему составу и происхождению азосоединения являются как бы промежуточными телами между нитросоединениями и соответствующими амидопроизводными. Так, азобензол C₆H₅N=NC₆H₅образуется как восстановлением нитробензола С₆Н₃NO₂, так и окислением анилина (амидобензола) C₆H₅NH₂. Известны также и другие промежуточные члены, носящие также название азо— и стоящие, с одной стороны, между нитробензолом и азобензолом, а с другой — между последним и анилином. Первый зовется азоксибензолом и имеет состав (C₆H₅)₂N₂O (Зинин), а второй гидразобензолом — (С₆Н₅)₂N₂H₂. Таким образом, имеем последовательно изменяющийся состав простейших представителей азоароматических веществ: 2(C₆H₅NO₂), (C₆H₅)₂N₂O, (C₆H₅)₂N₂, (C₆H₅)₂N₂H₂и 2(C₆H₅NH₂). Из указанных азосоединений наибольший интерес и значение имеет азобензол и его аналоги. Вещества эти тверды, кристалличны, весьма прочны, всегда окрашены в красный или оранжевый цвет и нередко служат в технике как краски. Гидрозазо— и азоксисоединения малопостоянны, из них первые бесцветны, а вторые слабо окрашены в малиновый цвет (Проф. Алексеев П. П., "Монография азосоединений"; русские диссертации о тех же соединениях гг. проф. Вериго А. А. и Петриева В. M., a также Я. Н. Барзиловского).

класс органических соединений, содержащих одну (или больше) азогруппу —N=N—. Все А. окрашены и многие из них используют как красители (см. Азокрасители). Простейшее А. — Азобензол.

АЗОСОЕДИНЕНИЯ - органические соединения, содержащие азогруппу - N=N - , связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Ароматически азосоединения используют как азокрасители для крашения текстильных материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.

содержат азогруппу Ч N=NЧ, связанную с атомами С двух одинаковых или разных орг. остатков. Общая ф-ла RN=NR'.

Названия А., у к-рых R=R', образуют, ставя частицу "азо" перед названием соединения, остатки к-рого входят в молекулу А., напр. азометан (R = R' = СН ₃), 1,1-азонафталин (R = R'= 1-нафтил). Если R и R'-разные, частицу "азо" располагают в середине названия А., напр. нафталин-2-азобензол (R = 2-нафтил, R' = C₆H₅), бензолазоацетоацетани-лид (ф-ла I), З-метил-1-фенил-5-пиразолон-4-азобензол (II).

Группу ArN=NЧ можно рассматривать как заместитель. Тогда названия соответствующих А. образуются, напр., так: n-фенилазобензолсульфокислота n-(C₆H₅N=N)Ч ЧC₆H₄SO₃H, 2-(7-фенилазо-2-нафтилазо)антрацен (III):

Атомы N в азогруппе находятся в состоянии 2 -гибридизации, причем две из трех 5р ² -орбиталей каждого атома участвуют в образовании -связей, на третьей располагается неподеленная пара электронов, а -связь образуется за счет p_z --орбиталей. В результате азогруппа нелинейна, что обусловливает существование цис- и транс -изомеров А. Стабильна транс- форма, к-рая превращается в цис -изомер при облучении р-ров светом длиной волны, соответствующей полосе поглощения облучаемого А.

Наличие неподеленных электронов создает возможность электронного п -> -перехода в азогруппе, приводящего к появлению полосы поглощения в электронном спектре: у алифатич. азосоединений - в УФ-области (160-ЗЮнм), у ароматических в результате сопряжения с кольцами-в длинноволновой области, напр. при 432 и 450 нм у цис- и транс-азобензолов соотв.; эти полосы характеризуются низкой интенсивностью, т. к. п -> -переход в азогруппе запрещен по симметрии. Азогруппа обусловливает также появление интенсивной полосы -> -перехода у ароматич. А. в области 280-320 нм. Введение электронодонорного заместителя в сопряженное с азогруппой положение смещает полосу -> -перехода в видимую область спектра и А. становится типичным красителем; введение электроноак-цепторного заместителя в сопряженное с азогруппой положение второго ароматич. остатка еще более усиливает это смещение. Соответствующим подбором заместителей в разных ароматич. остатках А. можно добиться значит. углубления цвета А. (см. Цветность органических соединений). Этот прием используется в синтезе азокрасителей. В ИК-спектрах характеристич. полосы поглощения v_N=N у цис-изомеров и несимметричных А. лежат в области 1400-1600 см ^-1; у ароматич. А. они перекрываются полосами поглощения колец.

Алифатич. А. при нагр. распадаются с выделением N₂ и образованием своб. радикалов, благодаря чему, напр., 2,2'-азо-бис-изобутиронитрил, гладко разлагающийся при 60-100

азосоедине́ния

органические соединения, содержащие азогруппу —N = N—, связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Ароматические азосоединения используют как азокрасители для крашения текстильных материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.

* * *

АЗОСОЕДИНЕ́НИЯ, органические соединения, содержащие азогруппу — N=N —, связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Ароматические азосоединения используют как азокрасители для крашения текстильных материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.

м. мн. ч. хим.

azocomposti m pl

- алифатические азосоединения

- смешанные азосоединения

органич. соед., содержащие азогруппу -N=N-, связанную с 2 углеводородными радикалами. Получают восстановлением нитросоединений, азосочетанием и др. Арома-тич. А. используют как азокрасители для крашения текст. материалов, кожи, бумаги, меха, пластмасс.