«Нафталин»

см. Углеводороды ароматические, а о получении его в технике — см. Деготь каменноугольный.

Нафталин (мед.), как обладающий сильными антисептическими свойствами, — применяется в хирургии, как дезинфицирующее средство, главным же образом внутрь при болезнях кишечника, катаре мочевого пузыря, против глист, а также при брюшном тифе и как жаропонижающее; кроме того — как предохраняющее от укушения насекомых (оводов, слепней, мух и др.) и как предохранительное средство для ухаживающих за больным сибирской язвой скотом: в форме смазывания открытых частей тела раствором из 2 золотников на 1 бутылку масла.

А.

(от греч. náphtha — нефть)

ароматический углеводород; бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным запахом; t_пл 80,3 °С, t_kип 218 °С; летуч, возгоняется при 50 °С; плотность 1,1517 г/см³(15 °С); плохо растворим в воде, в большинстве органических растворителей — хорошо; перегоняется с водяным паром.

В промышленности Н. получают в основном из каменноугольной смолы (в которой его содержится 8—10%), а также выделяют из продуктов пиролиза нефти. Последний значительно чище каменноугольного. Н. легко вступает в реакции электрофильного замещения (например, галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования). При этом скорость замещения в α-положении больше, чем в β-положении, однако β-замещённые Н. термодинамически стабильнее α-замещённых. Поэтому обычно получаются смеси изомеров, состав которых зависит от характера реагента, катализатора, растворителя, температуры, времени реакции и т.п. факторов. Так, при хлорировании Н. на холоде в присутствии FeCl₃ получаются α-хлорнафталин и 1,4-и 1,5-дихлорнафталины; при взаимодействии с хлористым ацетилом в присутствии AlCl₃ в дихлорэтане получается α-ацетилнафталин, а в отсутствие растворителя — смесь α- и β-производных; сульфирование при низких температурах даёт α-нафталинсульфокислоту, которая при нагревании переходит в β-изомер. Дальнейшее сульфирование приводит к смеси ди- и полисульфокислот Н.; при этом не образуются сульфокислоты, содержащие сульфогруппы в орто-, пара- и пери- (т. е. 1,8 или 4,5) положениях. Нитрование Н. даёт (α-нитронафталин; β-изомер получается обходными путями.

Гидрирование Н. даёт Тетралин (1) и Декалин (II), окисление — Фталевый ангидрид (III), например:

В промышленности восстановлением α-нитронафталина получают α-нафтиламин, кислотным гидролизом α-нафтиламина — α-нафтол, щелочным плавлением β-нафталинсульфокислоты — β-нафтол:

Н. имеет важное значение как исходное вещество для получения большого числа органических полупродуктов (главным образом фталевого ангидрида) и красителей (на основе нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот).

Ближайшие гомологи Н. — метилнафталины — также содержатся в каменноугольной смоле и обладают сходными с Н. свойствами. Их применяют, например, для синтеза так называемых регуляторов роста растений; полиметилнафталины — инсектициды; соли сульфокислот высших гомологов Н. используются в качестве эмульгаторов (См. Эмульгаторы).

Б. Л. Дяткин.

1. нафтали́н;
2. нафтали́ны;
3. нафтали́на;
4. нафтали́нов;
5. нафтали́ну;
6. нафтали́ну;
7. нафтали́нам;
8. нафтали́н;
9. нафтали́ны;
10. нафтали́ном;
11. нафтали́нами;
12. нафтали́не;
13. нафтали́нах.

НАФТАЛИ́Н, -а (-у), муж. Белое кристаллическое вещество с резким запахом, употр. в технике, а также для предохранения шерсти и меха от моли. Нафталином пропах (перен.: о ком-чём-н. ветхом, старозаветном; разг. неод.).

| прил. нафталинный, -ая, -ое и нафталиновый, -ая, -ое.

-а, м.

Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом (употребляется в технике, а также для предохранения шерсти и меха от моли).

Шубы пересыпаны нафталином и спрятаны. Сергеев-Ценский, Пушки выдвигают.

[От греч. νάφθα — нефть]

НАФТАЛИ́Н, нафталина, муж. (от греч. naphta - нефть). Белое кристаллическое вещество с резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы, употр. для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине.

м.

Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом, добываемое путём перегонки из каменноугольной смолы, употребляемое для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине.

НАФТАЛИН - бесцветные кристаллы, tпл 80,3 .С. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

НАФТАЛИН, бесцветные кристаллы, tпл 80,3 шC. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах пиролиза нефти. Применяется для синтеза многих производных нафталина, органических красителей, пластификаторов, лекарственных средств; инсектицидов.

муж. naphthalene, naphthaline, flake camphor;
camphor balls, moth-balls мн. (в шариках)м. naphthalene;
(в шариках) moth-balls pl.;
~овый: ~ый шарик camphor ball, moth-ball.

naphthalene

м

Naphthalin n

нафталин м Naphthalin n 1

м.

naphtaline f

м.

naftalina f

нафтали́ном пропа́х перен. разг. — huele a rancio (roñoso)

м.

naftalina f

нафталином пропах разг. неодобр. — puzza di naftalina / muffa

НАФТАЛИН (C₁₀H₈), важный углеводород, состоящий из двух бензольных колец, соединенных вместе. Бесцветное, похожее на воск твердое вещество, растворяется в эфире и горячем спирте и обладает высокой летучестью. Применяется в изготовлении нафталиновых шариков (средстве от моли), красителей и синтетических смол. Получается из каменноугольной смолы, а также в процессе высокотемпературного КРЕКИНГА нефти. Кристаллы белого цвета; температура плавления 80 °С (176 F), температура кипения 218 °С (424 F).

мол. м. 128,2; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. 80,29 °С (с возг.), т. кип. 218^o С. 87,6^o С/10 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,0253, d₄⁸⁵ 0,9754; п _D⁸⁵ 1,5898; C⁰_p 159,28 Дж/(моль ^. К); DH⁰ _пл 19,288 кДж/моль, DH⁰ _исп 43,5 кДж/моль, DH⁰ _сгор-5158,4 кДж/моль, DH⁰ _обр-78,53 кДж/моль; р _крит 4,051 МПа, t _крит 475,2 °С; e 2,85 (25 °С); m 0 (25 °С, бензол). Хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо-в воде. Р-римость в воде: 0,019 г/л (0°С), 0,0344 г/л (25 °С). Перегоняется с водяным паром.

Молекула Н. плоская; в отличие от бензола, длины связей СЧС (нм) неодинаковы (см. ф-лу I).

В УФ спектре в этаноле l _макс (lge_l) 275 (3,75), 286 (3,60), 312 (2,40), 320 (1,40). Н. - конденсир. ароматич. углеводород. Молекула Н. представляет собой 10-p-электронную систему; электронная плотность у a-атомов С выше, чем у р-атомов. Н. обладает меньшей ароматичностью, чем бензол (см. Ароматичность). Монозамещенные Н. существуют в виде 1- и 2-изомеров. Положения 1 и 5 в нафталиновом кольце наз. ана-, положения 2 и 6 -амфи-, положения 1 и 8-пери-положениями.

Для Н. наиб. характерны р-ции электроф. замещения. Н. нитруется HNO₃ в р-ре H₂SO₄ при 60 °С с образованием 1-нитронафталина с примесью 2-нитронафталина (1,7-4,5%); дальнейшее нитрование 1-нитронафталина при 80^o С приводит к образованию смеси 1,5- и 1,8-динитронафтали-нов (1:2). Хлорирование пропусканием Сl₂ в расплав Н. при 110-120°С в присут. соед. Fe приводит к образованию 1-хлорнафталина (примесь ок. 5% 2-хлорнафталина); при т-ре до 150 С получается смесь полихлоридов Н. (т. наз. галоваксы), применяемая в качестве электроизоляц. материалов. Сульфирование Н. конц. H₂SO₄ при т-ре ниже 80 °С приводит к 1-нафталинсульфокислоте, при т-ре выше 150°С-к 2-нафталинсульфокислоте; при действии 20%-ного олеума при 40 °С 1-нафталинсульфокислота превращ. в смесь 1,5- и 1,6-нафталиндисульфокислот, дальнейшее суль-фирование к-рых 30%-ным олеумом при 90 °С приводит к смеси 1,3,5- и 1,3,6-нафталинтрисульфокислот (см. также Нафталинсульфокислоты).

Н. легко вступает в р-цию Фриделя-Крафтса. Так, при ацетилировании в среде дихлорэтана с выходом 98% образуется 1-ацетилнафталин, в среде нитробензола - 2-ацетил-нафталин (выход 70%). Бензоилирование Н. под действием бензоилхлорида в присут. АlСl₃ в среде полихлорбензолов приводит к смеси 1,5- (80%) и 1,8-(20%) дибензоилнафтали-нов. Алкилирование Н. идет обычно с низкими выходами; напр., при взаимод. Н. с СН ₃ Сl при 25°С в CS₂ в присут. АlСl₃ с выходом 11% получается 2-метилнафталин. Н. алкилируется также в положение 2 при пропускании его смеси с алкилхлоридом над Аl₂ О ₃ при 400 °С. Алкилирование спиртами в присут. АlСl₃ идет в b-положения с образованием смеси равных кол-в моно- и 2,6-диалкилнафталинов (выход 60-90%). Хлорметилируют Н. нагреванием с хлороформом, ледяной СН ₃ СООН, Н ₃ РО ₄ и конц. НСl с образованием исключительно 1 -хлорметилнафталина.

Н. окисляется и гидрируется значительно легче, чем бензол. Действием Сr₂ О ₃ в СН ₃ СООН Н. окисляется до 1,4-нафтохинона (выход 43%), КМnО ₄ в воде при 100°С-до фталевой к-ты, воздухом при 350-500 °С в присут. Мо ₂ О ₃ или V₂ О ₅ -до фталевого ангидрида. При восстановлении Н. Na в С ₂ Н ₅ ОН в зависимости от условий проведения р-ции образуются 1,4-, 1,2-дигидронафталины или 1,2,3,4-тетра-гидронафталин ( тeтралин). При действии Na на Н. в отсутствие влаги и воздуха образуется промежут. анион-радикал зеленого цвета. При восстановлении Li в тех же условиях получается дианион красного цвета. Каталитич. гидрирова-ние Н. при 150°С (кат.-Ni) приводит к тетралину, при 200 °С - к декагидронафталину ( декалину). Декалин образуется также при гидрировании Н. при 120-180°С на платиновом катализаторе.

Н. при нормальной или пониженной т-ре в отсутствие катализатора присоединяет Сl₂ с образованием соед. II. С малеиновым ангидридом при 100°С и давлении 10³ МПа Н. дает аддукт III с выходом 78%; причем в случае алкилнафта-линов атака проходит по замещенному кольцу. Известны также аддукты Н. с диазоуксусным эфиром (IV) и озоном (V).

Н. содержится в кам.-уг. смоле (ок. 10%) и нефти; напр., в нефти о. Борнео 6-7% Н. В пром-сти Н. выделяют охлаждением фракции кам.-уг. смолы с т. кип. 210-220°С (т. наз. нафталинового масла); кристаллический Н. отделяют от примесей центрифугированием, очищают промывкой H₂SO₄ (от тиофена) и разб. щелочью (от фенола), перегоняют. Из нефти Н. выделяют при переработке масла, получаемого каталитич. риформингом бензина. Масло, содержащее Н. и алкилнафталины, перегоняют, подвергают гидродеалкили-рованию при 700 °С под давлением (1-5 МПа) или при 550-650 °С в присут. смеси оксидов Со и Мо; сырой Н. перегоняют.

Количеств. определение Н. основано на образовании пик-рата, т. пл. 151 С; содержание Н. в моторном топливе определяют по спектру поглощения в УФ области.

Н.-исходный продукт в произ-ве фталевого ангидрида, декалина, тетралина, нафтолов, иафтиламинов и др., промежуточный - в произ-ве азокрасителей, пластификаторов, разбавителей, ПАВ, лек. ср-в; применяют в качестве инсектицида, напр, для борьбы с молью. ПДК в воздухе 20 г/м ³, КПВ 1,7-8,2%.

Лит.: Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955; Доналдсон Н., Химия и технология соединении нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 209; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 17, Weinheim, 1979; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 698 719.

Н. Н. Артамонова.

НАФТАЛИ́Н -а; м. [от греч. naphtha - нефть] Белое кристаллическое вещество с очень резким запахом (применяется в химической промышленности, а также для предохранения шерсти и меха от моли). Пересыпать вещи нафталином. Положить в шкаф н.

◁ Нафтали́нный, -ая, -ое. Н. порошок. Нафтали́новый, -ая, -ое. Н. запах.

* * *

бесцветные кристаллы, t_пл 80,3°C. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

* * *

НАФТАЛИ́Н, бесцветные кристаллы, t_пл 80,3 °С. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

(от греч. naphtha - нефть) - бесцветные кристаллы с характерным запахом; t_ол 80,3 °С. Содержится в кам.-уг. смоле и в продуктах пиролиза нефти. Сырьё для получения органич. красителей, фталевого ангидрида, ПАВ и др. в-в, инсектицид.

Нафталин (а и бета - обозначения положений атомов углерода)

naphthalene

* * *

naphthalene

* * *

naphthalene

м.

naftalina f

- хлористый нафталин

бесцв. кристаллы, t_пл 80,3°С. Содержится в кам.-уг. смоле и нефти. Важное сырьё хим. пром-сти: применяется для синтеза мн. органич. красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных Н.