Словарь Брокгауза и Ефрона

    (1. 3. 4-параоксикумарин) — лактон (см.) умбелловой кислоты (см.), находится в связанном и в свободном состоянии в смолах: гальбане, сагапене и нек. др., образуется при сухой перегонке смолы многих сложноцветных, особенно гальбана. Синтетически получается нагреванием 1 части резорцина, 1 части яблочной кислоты и 2 частей крепкой серной кислоты. Чистый продукт представляет бесцветные ромбические призмы, плавящиеся при 225°, легко растворим в спирте, эфире, труднее — в горячей воде. Возгоняется без разложения. Водные растворы проявляют красивую голубую флуоресценцию.

    А. С. Г. Δ.

  1. Источник: Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона



  2. Большой англо-русский и русско-английский словарь

    umbelliferone

  3. Источник: Большой англо-русский и русско-английский словарь



  4. Химическая энциклопедия

    (7-гидроксикумарин, 7-гидрокси-2-хро-менон, скимметин), мол. м. 162,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 233-234 0C (с возг.). Хорошо раств. в этаноле, хлороформе, уксусной к-те, плохо - в воде, диэтиловом эфире. В щелочных р-рах флуоресцирует ярко-голубым цветом и интенсивно поглощает УФ свет, пропуская видимый. Обладает хим. св-вами фенолов и кумарина.

    5007-24.jpg

    У.- ключевой продукт в биосинтезе разл. типов прир. кумаринов (фурокума-ринов, дигидропиранокумаринов и др.). Обнаружен в большом кол-ве растений - в осн. семейства зонтичных Umbel-liferae (откуда и произошло его название), а также рутовых и сложноцветных. В растениях может содержаться в виде гликозидов [напр., 5007-25.jpg -гликозид У. из Skimmia japonica (Rutaceae)] или целого ряда т. наз. терпеновых кумаринов, представляющих собой простые эфиры У. с разл. сесквитер-пеновыми спиртами и содержащихся гл. обр. в растениях рода Ferula. Предшественник У. в биосинтезе - n-кумаровая к-та, из к-рой У. образуется под действием ферментов:

    5007-26.jpg

    У. выделяют из продуктов сухой перегонки смол, полученных из ряда зонтичных растений родов Ferula, Angelica, Heracleum и др. Синтезируют У. конденсацией 5007-27.jpg -резорцилового альдегида с уксусным ангидридом в присут. ацетата Na по р-ции Перкина с послед. гидролизом образующегося ацетата У.

    У.- компонент нек-рых жидкостных светофильтров и солнцезащитных кремов, кислотно-основной индикатор при рН 6,5-8,0.

    Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 8, M., 1954, с. 141-62; Кузнецов Г. А., Природные кумарины и фурокумарины, Л., 1967, с. 68-69; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 68; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию, пер. с англ., т. 2, M., 1986, с. 172-75. Ю. E. Скляр.

  5. Источник: Химическая энциклопедия