Источники
- Источник: Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.
- Источник: Большой Энциклопедический словарь. 2000.
- Источник: Химическая энциклопедия
- Источник: Энциклопедический словарь
- Источник: Естествознание. Энциклопедический словарь
- Источник:
Большая Советская энциклопедия
(от лат. pinus — сосна)
бициклические Терпены C10H16; бесцветные жидкости с запахом хвои сосны, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде; на воздухе (особенно на свету) легко окисляются. Из известных трёх изомерных α-, β- и δ-П. в природе распространены α- и β-П., или нопинен (tкип 155,9 oC и 166 °С, плотность при 20 °С 0,858 и 0,871 г/см3 соответственно); они содержатся в различных Скипидарах, откуда их выделяют ректификацией, и во многих эфирных маслах.
П. весьма реакционноспособны; при нагревании выше 300 °С α-П. изомеризуется в аллооцимен, β-П.— в Мирцен;под действием кислот П. легко полимеризуются. П. применяют как растворители лаков и красок, как сырьё в производстве камфоры (См. Камфора), Терпинеола, Терпингидрата, инсектицидов, душистых веществ и др.
Рис. к ст. Пинены.
Большой энциклопедический словарь
ПИНЕНЫ - бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155-160 .С, плотность ок. 0,86 г/см³. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырье для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов.
Химическая энциклопедия
мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2-П., или a-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен; ф-ла I), 2(10)-П., или b-П. (2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d-П. (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен; III).
П. бесцв. жидкости (см. табл.) со своеобразным запахом хвои сосны; хорошо раств. в органических, особенно неполярных р-рителях, не раств. в воде. Окисляются на воздухе, особенно на свету, превращаясь в желтое вязкое масло. Во избежание этого П. хранят в запаянных стеклянных сосудах в темноте.
СВОЙСТВА ПИНЕНОВ
Соединение
| T пл., 0C
| T кип., 0C
|
|
|
| ||
a-П
| -75,5
| 156,2
| 0,8582
| 1,4658
| + 52,4° (250C)
| ||
b-П
| -62,2
| 164,0
| 0,8694
| 1,4762
| -24,0°
| ||
|
| 157 159
| 0,8636
| 1,4656
|
| ||
|
| 156-157
| 0,8590
| 1,4667
| -6,2°
| ||
П. весьма реакционноспособны. При мягком нагр. или в присут. Pt-черни b-П. легко превращ. в а-П. При нагр. до 2500C а- и b-П. образуют гл. обр. дипентен, при т-ре выше 4000C а-П. изомеризуется в аллооцимен и дипентен, a b-П.-в мирцен; при 7000C П. превращ. в изопрен и ароматич. углеводороды. Гидрирование П. приводит к пинану (2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гептану); в мягких условиях (кат. Pt, комнатная т-ра) образуется в осн. i/wc-пинан (т. кип. 156,20C, 
0,8582, 
1,4762, 
+54,4°), в жестких (кат.-Ni, т-ра 220-2300C)-смесь цис- и транс -изомеров. В присут. кислотных катализаторов (напр., P2O5, BF3, TiO2) П. полимеризуются; при действии разб. орг. и неорг. к-т превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпи-неол, терпингидрат и др., в присут. TiO2 при 1500C изомеризуются в камфен.
a-П. присоединяет HCl с образованием неустойчивого 2-хлорпинана, к-рый перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид. При окислении воздухом a-П. превращ. в смесь кислородсодержащих соед., гл. обр. вербенола и вер-бенона.
a- и b-П.-одни из наиб. распространенных в природе терпенов; входят в состав скипидаров и эфирных масел. а-П. выделяют в осн. из скипидара обыкновенной сосны, b-П.- из скипидара обыкновенной ели; d-П. в природе пока не найден, a- и b-П.-r-рители лаков и красок, сырье для получения соснового масла, политерпеновых смол, камфоры, тсрпи-неола и душистых в-в; b-П. используют также для получения мирцена, применяемого в синтезе душистых в-в, и витаминов.
Лит.. Рудаков Г А., Химия и технология камфоры, 2 изд, M., 1976. См. также лит. при ст Терпены. И. И. Бардышев.
Энциклопедический словарь
пине́ны
бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155—160°C, плотность около 0,86 г/см3. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырьё для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов.
* * *
ПИНЕНЫПИНЕ́НЫ, бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155—160 °С, плотность ок. 0,86 г/см3. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырье для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов.
Естествознание. Энциклопедический словарь
циклич. ненасыщенные углеводороды, бесцв. жидкости с запахом хвои, tкип 155-160 оС, плотн. ок. 0,86 г/см3. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырьё для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов.