см. Углеводороды и Углеводороды ароматические.
трициклический ароматический углеводород, бесцветные кристаллы нерастворимые в воде, растворимые в органических растворителях, tпл 101°C, tkип 340°C. Растворы Ф. обладают голубой флуоресценцией. Ф. вместе со своим линейным изомером Антраценом содержится в каменно-угольной смоле. Производные Ф., имеющие частично или полностью гидрирсванные циклы Ф., широко распространены в животном и растительном мире (например, смоляные кислоты, стероиды). Ф. используется в производстве красителей.
Фенантрен.
phenanthrene
компонент многих онкогенных веществ (например, каменноугольной смолы), представляющий собой ароматический углеводород, состоящий из трех конденсированных бензольных колец.
, мол. м. 178,2, бесцв. кристаллы; т. пл. 101 0C, т. кип. 340 0C; 1,179; 1,5942. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной к-те, кристаллизуется из этанола; р-ры флуоресцируют голубым цветом. Легко образует разл. молекулярные соед., напр, пикрат с т. пл. 144 0C.
Ф. по хим. св-вам аналогичен нафталину. Взаимод. с Cl2 (в р-ре CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный Ф. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Ф. легко сульфируется: в зависимости от т-ры в разл. соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. Ф. с бензоилхлоридом в присут. AlCl3 по р-ции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В р-ции с малеиновым ангидридом образуется соед. ф-лы I:
Действием Na в амиловом спирте Ф. восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 0C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление Ф. соед. Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т. пл. 208,5-210 0C, дальнейшее окисление к-рого H2O2 дает 2,2-дифеновую к-ту.
В природе встречаются многочисленные производные Ф., напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены.
Ф. обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют Ф. фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной к-той. Производные Ф. обычно получают Пшорра синтезом.
Ф- стабилизатор BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и нек-рых красителей.
Длит. контакт с Ф. приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД 50 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м 3.
Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685-87.
Г. И. Пуца.
фенантре́н
бесцветные кристаллы; tпл 101°C. Содержится в каменно-угольной смоле; производные фенантрена входят в состав канифоли, жёлчных кислот, половых гормонов, некоторых алкалоидов.
* * *
ФЕНАНТРЕНФЕНАНТРЕ́Н, бесцветные кристаллы, tпл 101 °С. Содержится в каменноугольной смоле; производные фенантрена входят в состав канифоли, желчных кислот, половых гормонов, некоторых алкалоидов.
м.
fenantrene m
конденсир. ароматич. углеводород; бесцв. кристаллы; tпл 101 °С. Содержится в кам.-уг. смоле; производные Ф. входят в состав канифоли, жёлчных к-т, половых гормонов, нек-рых алкалоидов.