«Кучерова реакция»

Кучерова реакция в словарях и энциклопедиях

Значение слова «Кучерова реакция»

Источники

    Большая Советская энциклопедия

    метод гидратации ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:

    Катализаторы К. р. — обычно соли ртути (Hg2+). К. р. лежит в основе промышленного способа получения ацетальдегида из ацетилена; открыта русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881.

  1. Источник: Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.



  2. Химическая энциклопедия

    гидратация ацетилена и его производных в присут. солей Hg(II) с образованием карбонильных соед.:

    541_560-40.jpg

    Процесс проводят в воде или водно-спиртовой среде. Катализаторы - обычно HgSO4 в H2SO4, (CH3COO)2Hg в СН 3 СООН, а также смеси HgO, эфирата BF3 и CF3COOH, HgO и BF3 и др. Присоединение Н 2 О осуществляется обычно по правилу Марковникова. Енолы, образующиеся промежуточно в результате гидратации p-комплекса алкина с ионом Hg2+, обычно неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения. Ацетилен превращ. при гидратации в ацетальдегид, монозамещенные алкины образуют кетоны, а при наличии в молекуле сильных электроноакцепторных заместителей - смесь альдегидов и кетонов, напр.:

    541_560-41.jpg

    Направление гидратации дизамещенных алкинов зависит от природы заместителей. Атом О присоединяется, как правило, к наиб. удаленному от электроноакцепторной группы атому С. При несущественной разнице в полярности заместителей в К. р. образуется смесь кетонов, напр.:

    541_560-42.jpg

    Гидратация ацетиленкетонов приводит к b-дикетонам, ацетиленовых спиртов - к гидроксикетонам, напр.:

    541_560-43.jpg

    Фенилацетилены гидратируются и в отсутствие солей Hg(II) при нагр. с разб. к-тами, напр.:

    541_560-44.jpg

    С помощью К. р. проводят селективную гидратацию тройной связи в соед., содержащих тройную и двойную связь, напр.:

    541_560-45.jpg

    К. р. применяют для пром. произ-ва ацетальдегида, а также в препаративном орг. синтезе. Р-ция открыта М. Г. Кучеровым в 1881. Лит.: Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1. М., 1981. с. 365 66. Е. Г. Tep-Габриэлян.

  3. Источник: Химическая энциклопедия