«Ксантин»

I(хим.) C₅H₄N₄O₂— находится в минимальном количестве вместе с другими ксантиновыми веществами (параксантином, гипоксантином, гетероксантином) в моче человека и животных, в нефритической моче детей, иногда в мочевых камнях, во многих органах и тканях млекопитающих (селезенки, панкреатической железе, мускулах и др.), в некоторых сортах гуано, а также найден и в растениях, напр. в чае и ячменном солоде. Получают его обыкновенно из гуанина C₅H₅N₅O действием азотистой кислоты (смеси азотистонатриевой соли с серной кислотой) при нагревании. Синтетически К. вместе с метилксантином и другими веществами образуется в небольшом количестве нагреванием при 100° в запаянной трубке синильной кислоты с водой в присутствии уксусной кислоты (Gauthier, 1884), по теоретически мало понятному, уравнению: 11HCN + 4H₂O = C₅H₄N₄O₂+ C₅H₃(CH₃)N₄O₂+ 3NH₃. К. представляет бесцветный порошок, очень трудно растворимый в воде и нерастворимый в спирте, легко растворяется в щелочах, из которых обратно выделяется кислотами, даже угольной, образует трудно растворимое в воде соединение с баритом C₅H₄N₄O₂.Ba(HO)₂, а в то же время соединяется и с минеральными кислотами. Из соединений с последними известны сернокислая C₅H₄N₄O₂.H₂SO₄+Н₂O и хлористоводородная С₅H₄N₄O₂.HCl соли. Известны также и металлические производные, происходящие через замещение в К. части водородных атомов. Таковы нерастворимые в воде свинцовое C₅H₅PbN₄O₂и серебряное C₅H₅Ag₂N₄O₂+H₂O производные. Действием на первое йодистого метила при 100° К. превращается в диметилксантин или теобромин. При окислении хлорной водой или смесью соляной кислоты с бертолетовой солью он распадается на мочевину и аллоксан. Строение К. опирается на строение кофеина (см.), в который он может быть переведен метилированием, переходя через теобромин. На основании этого К. должно представить как диуреид диоксиакриловой кислоты

подобно тому, как мочевая кислота (см.) представляет диуреид триоксиакриловой кислоты.

П. П. Рубцов. Δ.

II (дополнение к статье)см. Пурин.

(2,6-диоксипурин)

промежуточный продукт обмена пуриновых оснований (См. Пуриновые основания).Желтоватые кристаллы, t_пл 220°С (с разложением), молярная масса 152,12, плохо растворим в воде, лучше — в спирте; проявляет свойства слабой кислоты и слабого основания.

Широко распространён в природе (в малых количествах). Образуется при гидролитическом дезаминировании Гуанина или при аэробном окислении гипоксантина в присутствии фермента ксантиноксидазы. Этот фермент также окисляет К. в конечный продукт пуринового обмена у человека — мочевую кислоту (См. Мочевая кислота), на чём основано определение К. При нарушении этой стадии обмена К. накапливается в организме, главным образом в виде кальциевой соли (мочевые камни).

КСАНТИН - промежуточный продукт распада пуриновых оснований в организме животных и человека. Нарушение процеса окисления ксантина в мочевую кислоту приводит к накоплению в организме кальциевой соли ксантина.

xanthine

xanthine

КСАНТИН, вещество желтого цвета, содержащееся в растениях, в большинстве тканей и жидкостей человеческого тела, в камнях мочеиспускательного тракта. При окислении образует МОЧЕВУЮ КИСЛОТУ. Является мышечным стимулятором, в частности, стимулирует сердечную мышцу. Его синтетические производные применяются как мочегонное, а также для расширения кровеносных сосудов и бронхов.

промежуточный продукт распада пуринов в организме; обладает сильным диуретическим действием.

КСАНТИН

6-диоксипурин, продукт окисления пуриновых оснований в живых клетках. Образуется при гидролитич. дезаминировании гуанина и аэробном окислении гипоксантина. В свободной форме обнаружен вместе с др. пуриновыми основаниями в тканях и жидкостях животных, в растениях. В виде кальциевой соли входит в состав мочевых камней. Под действием фермента ксантиноксидазы К. окисляется в мочевую к-ту. Алкалоиды кофеин, теобромин, теофиллин — метилированные производные К.

.

(2,6-пуриндион, ф-ла I), мол. м. 152,12; бесцв. кристаллы, при нагр. разлагаются без плавления (с возгонкой); рК. 0,8 (N-3), 7,4 (N-7), 11,1 (N-1); в УФ спектре l _мaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lge соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко раств. в формамиде, горячем глицерине, разб. к-тах и щелочах, плохо - в воде, этаноле, эфире. Существует в таутомерном равновесии с гидроксиформой II (равновесие сдвинуто влево):

С минер, к-тами К. образует легко гидролизующиеся соли (т-ра плавления перхлората 262-264 °С), с аммиачным р-ром AgNO₃ - нерастворимую серебряную соль. К. устойчив к действию горячих водных р-ров к-т и щелочей. При взаимод. с НСl при 200 ^o С разлагается на СО ₂, NH₃, глицин и муравьиную к-ту. При окислении с помощью КМnО ₄ или КСlО ₃ в присут. НCl образует аллоксан (качеств. определение К.), при восстановлении с помощью Zn в НСl или амальгамой Na-6-дезоксиксантин; под действием P₂S_S в пиридине превращ. в 6-тиоксантин, с РОСl₃ в присут. Н ₂ О образует 2,6-дихлорксантин. Электроф. замещение происходит в положение 8, напр. галогенирование приводит к 8-галогенксантину, действие солей диазония в щелочной среде - к 8-азопроизводному, к-рое далее м. б. восстановлено до 8-аминоксантина или гидролизовано до мочевой к-ты. В щелочной среде К. легко алкилируется сначала в положение 3, затем в положения 7 и 1 (в порядке уменьшения кислотности групп NH). Так, под действием димстилсульфата в зависимости от рН реакц. среды К. превращ. в 3,7-диметил-ксантин (теобромин), 1,3-диметилксантин (теофиллин) или 1,3,7-триметилксантин (кофеин). В нейтральной или слабокислой среде К. алкилируется диметилсульфатом по атомам N имидазольного кольца с образованием бетаиновой формы пуринового основания:

К. - пуриновое основание, входящее в состав нуклеиновых к-т в качестве минорного основания. В своб. состоянии в небольших кол-вах содержится в растениях, крови, тканях и выделениях животных (в т. ч. в моче человека). Получают К. из мочевины и этилового эфира изонитрозо-цианоуксусной к-ты или из 4,5-дикарбамоилимидазола пол действием щелочного р-ра КВrО:

К. также м. б. получен кипячением мочевой к-ты с формамидом, гидролитич. дезаминированием гуанидина, гидролизом нуклеиновых к-т, выделяемых из дрожжей, окислением гипоксантина в присут. фермента ксантинокси-дазы. Последняя окисляет К. в мочевую к-ту - конечный продукт пуринового обмена в организме человека. На этой р-ции основано количеств. определение К. в биол. материале. К. также количественно определяют в виде серебряной соли. Применяют К. для полусинтетич. получения пуриновых алкалоидов, гл. обр. теобромина и кофеина. К. обладает сильным диуретич. действием. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ.. т. 8, М.. 1969. с. 130-304; The chemistry of heterocyclic compound", ed. by A. Weissberger. v. 24, N. Y., 1971, p.25l 53. И. М. Овчарова

ксанти́н

промежуточный продукт распада пуриновых оснований в организме животных и человека. Нарушение процесса окисления ксантина в мочевую кислоту приводит к накоплению в организме кальциевой соли ксантина.

* * *

КСАНТИН

КСАНТИ́Н, промежуточный продукт распада пуриновых оснований в организме животных и человека. Нарушение процеса окисления ксантина в мочевую кислоту приводит к накоплению в организме кальциевой соли ксантина.

xanthine

м. хим.

xantina f

гетероциклич. соед.; бесцв. кристаллы, плохо раств. в воде. В качестве минорного пуринового основания входит в состав нуклеиновых к-т. Промежуточный продукт распада пуриновых оснований в организме животных и человека. Нарушение процесса окисления К. в мочевую к-ту приводит к накоплению в организме кальциевой соли К.