Словарь Брокгауза и Ефрона

    IК сказанному в ст. Фенолы и Пикриновая кислота о моно-, ди- и три-Н. добавим здесь, что Ницкий (1897) окислением дихиноилтриоксима получил тетра-Н. в виде золотистых игол с темп. плавл. 130°, сильно взрывчатых, а в 1902 г. Бланксма получил тетра- и пен-та-Н. нитрованием соответственно мета-Н. и 1,3,5-ди-Н. серноазотной смесью. Тетра-Н. Бланксма представляет желтые кристаллы с темп. плавл. 140°, не взрывающие при нагревании. В тетра-Н. Ницкого нитрогруппы занимают положения 2, 3, 4, 6; при нитровании мета-Н. должен получаться тетра-Н. такого же строения. Объяснение изомерии здесь возможно такое же, как и при 2,4-нитроанилинах (см.), которых тоже известно два изомера. Пента-Н. Бланксма представляет собой также кристаллическое тело, плавящееся с разложением при 190°.

    П. Гр.

    IIсм. Нитросоединения, Пикриновая кислота, Фенолы.

  1. Источник: Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона



  2. Большая Советская энциклопедия

    продукты замещения атомов водорода в ядре Фенола СбН5ОН нитрогруппами — NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.

    --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    | Нитрофенолы     | tпл, °C      | Плотность, г/см3 (tпл, °C)         |

    |------------------------------------------------------------------------------------------------------------|

    о-Нитрофенол    | 44,9  | 1,29 (40)   |

    n-Нитрофенол    | 114   | 1,48 (20)   |

    | 2,4-Динитрофенол      | 113   | 1,68 (24)   |

    | 2,4,6-Тринирофенол   | 122,5       | 1,76 (20)   |

    --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

    Н. — кристаллические вещества. Мононитрофенолы (о-Н. и n-Н.) в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с водным раствором NaOH, 2,4-динитрофенол (2,4-Д.) — аналогично из 2,4-динитрохлорбензола. Эти Н. — кровяные яды, действуют также на нервную систему, раздражают слизистые оболочки, кожу, вызывая дерматиты и хронические экземы. Предельно допустимая концентрация, например, 2,4-Д. в воздухе рабочих помещений 0,05 мг/м3. о-Н. и n-Н. применяют главным образом для получения о- и n-аминофенолов (См. Аминофенолы). Из 2,4-динитрофенола получают пикриновую кислоту, краситель сернистый чёрный, 2,4-диаминофенол (проявитель Амидол); его используют также в качестве гербицида.

    2,4,6-Тринитрофенол (2,4,6-Т.), или пикриновая кислота, использовался как жёлтый краситель для шёлка (первый искусственный органический краситель) и как взрывчатое вещество (мелинит, лиддит); ядовит, предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3. С металлами 2,4,6-Т. образует взрывоопасные легковоспламеняющиеся соли — Пикраты.

    Лит.: Орлова Е. Ю., Химия и технолог гия бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

    Д. А. Гуревич.

  3. Источник: Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.



  4. Химическая энциклопедия

    (гидроксинитробензолы), соед. общей ф-лы HOC6H5_n(NO2)n. Наиб. изучены соед. с п =1 (ф-ла I). Н.-бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.). Раств. в орг. р-рителях и горячей воде, плохо раств. в холодной воде. Для Н. в протонных р-рителях возможна таутомерия, напр.:

    3056-3.jpg

    Н. в углеводородных растворах ассоциированы вследствие образования внутри- или межмол. водородных связей.

    3056-4.jpg

    Н. обладают св-вами фенолов и ароматич. нитросоедине-ний. Под действием щелочей образуют нитрофеноляты хиноидного строения, имеющие более интенсивную окраску, что позволяет использовать Н. в качестве кислотно-основных индикаторов. Электроф. замещение для 4-Н. протекает исключительно по положению 2, напр. при алкилировании, нитровании или бромировании. В 3-Н. замещение протекает гл. обр. по положениям 4 и 6. Так, сульфирование приводит исключительно к 4-сульфокислоте, бромирование - к смеси 4-бром и 4,6-дибромпроизводных, нитрование-к смеси 2,4- и 2,6-динитрофенолов. В присут. щелочей ди- и тринитро-фенолы реагируют с СН-кислотами с образованием окрашенных продуктов присоединения, т. наз. комплексов Май-зенхаймера ф-л II и III, напр.:

    3056-6.jpg

    3056-7.jpg

    При восстановлении Н. превращ. в соответствующие амино-фенолы.

    СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОФЕНОЛОВ

    3056-5.jpg

    * D20 1,5723. ** Пикриновая к-та, D20 1,763.

    Из мононитрофенолов практич. значение имеют 2- и 4-Н. В пром-сти их получают нагреванием соотв. 2- и 4-нитрохлор-бензолов с 10-15%-ным водным р-ром NaOH при 150-190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разб. HNO3 (кат.-NaNO2) с послед. фракционированием смеси. 3-Н. получают диазотированием 3-нитроанилина с послед. замещением диазогруппы на гидроксигруппу.

    Динитрофенолы в пром-сти обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлор-бензола. О 2,4,6-тринитрофеноле см. Тринитрофенол.

    Мононитрофенолы-промежут. продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей; кислотно-основные индикаторы; 4-Н.-фунгицид, используемый, напр., при обработке кож. 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в произ-ве сернистых красителей, анти-септич. ср-в для пропитки дерева (напр., триолита, содержащего 80% NaF, 15% 2,4-динитрофенола и 5% Na2Cr2O7); ПДК 0,05 мг/м 3. Алкилзамещенные производные 4,6-ди-нитрофенола - контактные гербициды, инсектициды и фунгициды; практич. применение нашли 2-метил-4,6-динитро-фенол (ДНОК; т. пл. 86,4 °С, ЛД 50 40-85 мг/кг), 2-цикло-гексил-4,6-динитрофенол (т. пл. 106 °С, ЛД 50 180 мг/кг). Многие алкилзамещенные динитрофенолы используют в виде хорошо р-римых солей со щелочными металлами, напр. фунгицид широкого спектра действия нитрофен, состоящий из смеси динитроалкилфенолятов натрия. Получают их нитрованием алкилфенолов, выделенных из сланцевых смол с т. кип. до 300 °С; выпускают в виде пасты, хорошо р-римой в воде; ПДК 0,02 мг/м 3.

    6- втоp -Бутил-2,4-динитрофенол (диносеб) ф-лы IV-инсектицид и гербицид; входит в состав препарата аспитокс; получают нитрованием 2- втор -бутилфенола; ПДК 0,05 мг/м 3. (6- втop -Бутил-2,4-динитрофснол)изопропилкарбонат (дино-бутон) ф-лы V-акарицид и фунгицид; получают взаимод. 6- втор -бутил-2,4-динитрофенола с изопропилхлоркарбона-том; ПДК 0,2 мг/м 3.

    3056-8.jpg

    Мононитрофенолы поражают центр. нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м 3. Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 Ч 0,05 мг/м 3.

    Лит. см. при ст. Нитросоединения, Г. И. Пуца.

  5. Источник: Химическая энциклопедия



  6. Dictionnaire technique russo-italien

    м. мн. ч.

    nitrofenoli m pl

  7. Источник: Dictionnaire technique russo-italien