метиловый эфир метакриловой кислоты
CH2 = С (СН3) — СООСН3,
бесцветная жидкость; tкип 101 °С, плотность 0,936 г/см3 (20 °С); растворимость в воде при 30 °С 1,5% (по массе), неограниченно растворим в спирте и этиловом эфире. М. гидролизуется с образованием метакриловой кислоты (См. Метакриловая кислота); при нагревании со спиртами (катализаторы — сильные кислоты) происходит переэтерификация. Этот процесс используется в технике для получения ряда др. эфиров метакриловой кислоты, например бутилметакрилата. По двойной связи М. присоединяются хлор, водород, бромистый водород, амины, аммиак, меркаптаны, амиды, алифатические нитросоединения, синильная кислота. М. легко полимеризуется с образованием Полиметилметакрилата. Для предотвращения полимеризации при хранении к М. добавляют стабилизаторы (0,005—0,5%), например гидрохинон, медь.
В промышленности М. получают преимущественно из ацетона и синильной кислоты [через ацетонциангидрин (CH3)2C (OH)—CN]. М. обладает общеядовитым и наркотическим действием, его пары раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация М. в воздухе 0,05 мг/л. М. применяют главным образом для производства стекла органического (См. Стекло органическое).
Лит.: Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. 1, М., 1960; Серенсон У., Кемпбел Т., Препаративные методы химии полимеров, пер. с англ., М., 1963.
МЕТИЛМЕТАКРИЛАТ - CH2=C(CH3)-COOCH3, бесцветная жидкость, tкип 101 .С. Применяется главным образом для получения оптически прозрачного полимера - полиметилметакрилата (см. также Стекло органическое).
хим. methyl methacrylate
methyl methacrylate
(метиловый эфир метакриловой к-ты) СН 2=С(СН 3 )СООСН 3, мол. м. 100,12; бесцв. прозрачная жидкость; т. пл. -48,2°С, т. кип. 101 °С, 63°С/200 мм рт. ст.; d420 0,9430;
Хим. св-ва определяются наличием двойной связи и сопряженной с ней карбонильной группы. Гидролизуется в кислой или щелочной среде до метакриловой к-ты или ее соли соотв., подвергается переэтерификации и аммонолизу при взаимод. соотв. со спиртом или аммиаком. По двойной связи присоединяет Н 2, галогены, минер, к-ты, амины, спирты, аммиак, фенолы, тиолы или др., может быть диено-филом в диеновом синтезе, легко полимеризуется и сополи-меризустся под действием своб. радикалов и анионных катализаторов.
В пром-сти М. получают след. способами. 1) Из ацетона и HCN (ацетонциангидринный метод, применяемый в США, Японии и большинстве европейских стран, в т. ч. и в СССР) по схеме:
М. выделяют отгонкой (с острым паром или без него), промывают содовым р-ром, водой и подвергают ректификации; выход ок. 90%.
В др. методе (США, Япония) метакрилонитрил, получаемый дегидратацией ацетонциангидрина или окислит. ам-монолизом изобутилена, превращают в М. взаимод. с СН 3 ОН в присут. H2SO4.
Недостатки метода: большие энергозатраты на регенерацию H2SO4 и трудности в обеспечении произ-ва М. цианистым водородом.
2) Превращение изобутилена, содержащегося в побочном продукте произ-ва этилена крекингом нефти, в трет- бу-танол с послед. его выделением, каталитич. окислением в паровой фазе до к-ты и ее этерификацией (метод разработан в Японки):
Содержание осн. в-ва в товарном продукте должно составлять 99,8-99,9%.
Для предотвращения полимеризации при синтезе и хранении М. ингибируют обычно гидрохиноном или его монометиловым эфиром, а также дифенилолпропаном или др. (0,0003-0,07% по массе).
Применяют М. гл. обр. для произ-ва полиметилметакри-лата, а также эфиров метакриловой к-ты с высшими спиртами, тройного сополимера М.-бутадиен-стирол, используемого в виде латекса, и др.
Т. всп. 8°С, т. самовоспл. 460°С, КПВ 1,47-12,5%; температурные пределы воспламенения: 2°С (нижний), 43 °С (верхний), ПДК 10 мг/м 3.
Мировое произ-во ок. 950 тыс. т/год (1985).
Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 2, М., 1974, с. 203-05; Davis J. С., "Chem. Eng.", 1978, v. 85, № 15, p. 25-27; Nakamura Tsutomu, Kita Teruo, "Chem. Econ. Eng. Rev.", 1983, v. 15, № 10, p. 23-27; Porcelli R. V., Juran В., "Hydrocarbon Process.", 1986, v. 65, № 3, p. 37-43. E.A. Сивенков.
метилметакрила́т
СН2=С(СН3)СООСН3, бесцветная жидкость, tкип 101°C. Применяется главным образом для получения оптически прозрачного полимера — полиметилметакрилата (см. также Стекло органическое).
* * *
МЕТИЛМЕТАКРИЛАТМЕТИЛМЕТАКРИЛА́Т, CH2=C(CH3)—COOCH3, бесцветная жидкость, tкип 101 °С. Применяется главным образом для получения оптически прозрачного полимера — полиметилметакрилата (см. также Стекло органическое(см. СТЕКЛО ОРГАНИЧЕСКОЕ)).
метиловый эфир метакриловой кислоты, CH2=C(CH3)COOCH3 - бесцветная жидкость с характерным запахом; tкип 100,6 °С. Легко полиме-ризуется, образуя твёрдый оптически прозрачный полиметилметакрилат(см. также Стекло органическое).
methyl methacrylate
м.
metilmetacrilato m
СН2=С(СН3)СООСН3, бесцв. жидкость, tкип 101 °С. Применяется гл. обр. для получения оптически прозрачного полимера - полиметилметакрилата (см. также Стекло органическое).